ACD/LABS Chemsketch 12.0

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1 ACD/LABS Chemsketch Description : Chemsketch est un logiciel gratuit (pour son usage académique) pour éditer et visualiser des formules moléculaires. Chemsketch permet non seulement de construire des molécules, de la plus simple à la plus compliquée, mais met également à disposition nombre d outils d analyse de ces molécules : Visualisation facile des molécules en 3D Obtenir le nom d une molécule organique Obtenir des informations sur les propriétés physico-chimique de la molécule Les structures construites sont facilement exportables par «copier/coller» dans tout logiciel acceptant les images (Suite Office, Open Office, Flash...) Le logiciel est en anglais, mais reste d une utilisation très intuitive Installation : Télécharger gratuitement le logiciel sur le site de ACDLABS : 3. Remarques : Plusieurs add-in sont également disponibles sur le site ACD-Lab. Par exemple, ACD-Name Freeware permet d'attribuer un nom aux composés. Également disponible sur le même site, ChemBasic est un langage de programmation proche du basic qui permet de créer des applications personnalisées. 4. Tutoriaux et exercices en ligne :

2 5. Objectifs : Au cours de cette leçon nous allons nous familiariser avec l'interface du logiciel et les outils qu'il met à notre disposition. Ainsi, nous apprendrons à : Manipuler l'éditeur de molécules pour construire des molécules simples et complexes. En particulier, nous dessinerons la structure de l'acide salicylique et du 2 hexanol pour finalement obtenir la forme de l'aspirine (acide acétylsalicylique) Visualiser les molécules en 3D Calculer les propriétés physico-chimique des molécules dessinées Rechercher sur internet le nom et les informations disponibles sur une molécule 6. Le logiciel : Deux méthodes de travail sont disponibles dans Chemsketch : L'interface «STRUCTURE» : Pour construire et éditer des molécules dans la zone de travail L'interface «DRAW» : Pour agrémenter la zone de travail d'annotations, de flèches, etc. en vue de l'insertion de la structure dans un document texte Dessiner une molécule dans l'espace de travail Sélectionner la méthode de dessin : Dessin classique : Un clic dessine une molécule de méthane CH 4 (ou une autre selon le choix de l'atome) dans l'éditeur, un glisser déplacer lie ce groupe à un des éléments de la structure dessinée Dessin continu : Chaque clic ajoute une brique CH 4 (ou autre) au dernier élément inséré dans la structure ; les liaisons sont continues Dessin en chaînes : Pour rapidement dessiner des chaînes carbonées (ou autre) dans l'éditeur Pour choisir un atome, utiliser la barre d'outils des atomes : ou le tableau périodique :

3 7. Application : le 2-hexanol Le dessin de la structure : Méthode 1 : Sélectionner l'outil de dessin classique Sélectionner l'atome de carbone Dessiner la chaînes composées des 6 atomes de carbone (le logiciel connaît les valences et adaptera les atomes d'hydrogène automatiquement) Sélectionner l'atome d'oxygène Ajouter le radical «OH» à l'avant dernière brique de la chaîne Méthode 2 : Sélectionner l'outil de dessin par chaîne Dessiner la chaîne avec l'atome de carbone Sélectionner l'atome d'oxygène et l'outl de dessin classique Ajouter le radical «OH» à l'avant dernière brique de la chaîne Les outils complémentaires 1. Pour effacer un atome sélectionnez l'outil Cliquez sur l'atome (en fin de chaîne) à supprimer 2. Pour remplacer un atome Choisissez l'atome en question dans le tableau périodique Cliquez sur l'atome à remplacer Vous pouvez choisir un pseudo-atome pour laisser libre la fin d'une chaîne, pour cela choississez l'icone dans la liste des radicaux 3. Un affichage optimal et obtenu en nettoyant la structure avec 4. Une liaison peut être orientée verticalement ou horizontalement avec les outils Choisissez l'orientation : Horizontale Verticale Sélectionnez la liaison qui doit prendre cette orientation 5. Pour sélectionner une structure, la faire pivoter ou encore changer sa taille, etc. utilisez les outils : 6. Deux modes de sélection sont possibles, en rectangle : ou au lasso : 7. Vous pouvez remplacer l'étiquette d'un atome de fin par une abréviation sténographique Sélectionnez l'outil Choisir l'atome et modifier l'étiquette La touche «Expand» permet de développer l'atome terminal

4 8. Pour créer des ions utilisez l'outil et sélectionnez le signe adéquat dans la liste Pour augmenter la charge Pour diminuer la charge Pour un radical Pour un radical ion positif Pour un radical ion négatif 9. Pour afficher tous les atomes de carbone : Sélectionner la structure Double-cliquer sur un des éléments Cocher l'option «Show Carbons : All»dans la fenêtre «Propriétés» qui apparaît à l'écran. Cette boîte de dialogue permet également de configurer l'affichage (couleur, taille,...) de la structure à l'écran 10. Pour afficher explicitement le atomes d'hydrogène utilisez la commande : Tools/Add (Remove) Explicit Hydrogens 11. Afficher le nom de la structure : Tools/Generate/Name for Structure 12. Afficher les propriétés physico-chimique de la molécule : Tools/Calculate/ Affichage en trois dimensions : Sélectionner la molécule (par défaut toutes les molécules sont sélectionnées) Optimiser l'affichage pour la vue 3D : Passer à la vue en 3D : La fenêtre 3D-Viewer apparaît à l'écran, les principales options sont : Sélectionner un atome Rotation en 3D Rotation d'un angle fixe (au clic) Rotation dans le plan Déplacer Ajuster la taille Pour choisir comment les atomes et les liaisons sont dessinées. Par exemple voici trois des affichages possibles :

5 Augmenter ou diminuer la taille des atomes Modifier la longueur d'affichage des liaisons Modifier les angles plats et/ou les angles de torsion (avec sélection préalable des atomes concernés) Monter la molécule miroir Changer le centre Modifier les couleurs associées aux atomes Pour afficher les étiquettes des atomes, utiliser la commande : View/Label All

6 14. Finalement des informations en ligne peuvent être obtenues à partir des trois outils : Pub hem, em lecules et ChemSpider accessibles à partir des icônes :

7 8. Application 2 : l'acide salicylique Dessiner une molécule de benzène : à partir d'une chaîne carbonée pour laquelle vous reliez les deux carbones terminaux à partir du menu reprenant les composés organiques de base Ajouter le radical OH et COOH sur deux des carbones de benzène Les liaisons doubles (ou triples) sont dessinées en cliquant sur la liaison simple (ou double) existante. Les liaisons doubles ou triples ne seront dessinées que si les valences le permettent

8 9. Application 3 : Aspirine (acide acétylsalicylique) 10.Le cubane