Travaux Pratiques de Chimie Organique

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1 Préparation du savon I. INTRODUCTION a) Composition d un corps gras : Les corps gras sont des composés naturels d origine végétale ou animale, appelés lipides. Ils sont essentiellement constitués de triglycérides, ce sont des triesters des acides gras et du glycérol : o o Le glycérol est un trialcool : le propan-1,2,3-triol. Les acides gras sont des acides carboxyliques à longues chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair d atomes de carbone (entre 4 et 22). On distingue les acides gras saturés et insaturés : Acides gras saturés : Acide palmitique ou hexadécanoïque : C 15 H 31 COOH Acide stéarique ou acide octadécanoïque : C 17 H 35 COOH Acides gras mono-insaturés : Acide oléique ou acide (9Z)-octadéc-9-énoïque : C 17 H 33 COOH 10

2 Acides gras poly-insaturés : Acide linoléique : C 17 H 31 COOH b) Propriétés des savons : Un savon est un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium, de formule générale: (R-COO - + Na + ) ou (R-COO - + K + ). Les propriétés détergentes des savons sont dues aux ions carboxylate RCOO -. Les ions carboxylate RCOO - possèdent : une tête hydrophile polaire ( COO - ) chargée négativement, qui s'entoure de molécules d'eau polaires. une extrémité lipophile (R) : elle a beaucoup d affinité pour les chaînes carbonées présentes dans les lipides et les graisses, mais hydrophobe : qui n'interagit pas avec les molécules d'eau, car elle n est pas polaire. 11

3 c) Mode d action Dans une eau savonneuse à faible concentration, les ions carboxylate s'organisent en petites sphères d'environ 100 nm de diamètre, appelées micelles. La formation de micelles rend possible la dissolution dans l eau, d une tache d huile présente sur un tissu. Cette tache se laisse entourer par la partie lipophile du savon alors que la partie hydrophile entraîne la tache vers l eau (voir schéma cidessous) : 1ère étape : le savon a sa structure en micelle dans l'eau. 2ème étape : la micelle entoure la graisse par ses parties lipophiles (hydrophobes). 12

4 3ème étape : la graisse, contenue dans la partie lipophile du savon, est entraînée lors du rinçage. II. PRINCIPE Comme tous les esters, les graisses peuvent être hydrolysées par action de l'eau, à chaud. Si cette hydrolyse se fait par action de NaOH ou KOH, elle porte le nom de saponification. Les savons sont obtenus par réaction de saponification de triesters appelés corps gras ou triglycérides. L'action de l hydroxyde de sodium (soude) ou de potassium (potasse) sur le triester conduit à un carboxylate de sodium (ou de potassium) constituant le savon et à du propan-1,2,3- triol (glycérol) : Le but de cette manipulation est la synthèse d un savon à partir d huile d olive. Si l on considère que l'huile d olive n'est constituée que d'oléine (60 à 80%), qui est le triester issu de l estérification du glycérol et de l'acide oléique C 17 H 33 COOH ; lorsqu on fait réagir de la soude concentrée avec l oléine, on obtient du glycérol et de l oléate de sodium (savon), solide blanc très peu soluble dans l eau salée selon le schéma réactionnel suivant : CH 2 O CO C 17 H 33 CH 2 OH CH O CO C 17 H OH - CHOH + 3 C 17 H 33 COO - CH 2 O CO C 17 H 33 Triglycéride de l'huile d'olive CH 2 OH glycérol ion oléate Savon 13

5 Le relargage permet, ensuite, de récupérer le savon. Le relargage consiste à verser le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium : le savon précipite. III. MODE OPÉRATOIRE Manipulez avec précaution l'hydroxyde de sodium. Eviter le contact avec la peau ou les yeux. Mettre des gants lors des manipulations! a) Principe du relargage : Le relargage est un procédé qui consiste, lorsqu'un produit est soluble à la fois dans l'eau et dans un autre liquide non miscible à l'eau, à ajouter à ce mélange liquide un peu de chlorure de sodium pour faciliter la séparation. En effet, la solubilité du produit concerné est moins importante dans l'eau salée que dans l'eau pure (augmentation de la force ionique du milieu). De plus, la densité de la phase aqueuse saline est plus grande que celle de l'eau. Le relargage permet de faire précipiter le savon : le savon est très peu soluble dans l eau salée contrairement au glycérol et à la soude. b) Mode opératoire : Réaction de saponification : Dans un ballon de 250 ml, introduire, avec beaucoup de précaution, 20 ml de solution de soude à 8 mol/l et 20 ml d'éthanol à 95. Agiter, afin de dissoudre la soude. Ajouter alors 10 ml d'une huile alimentaire constituée uniquement d'oléine et quelques grains de pierre ponce. Réaliser un montage à reflux puis chauffer pendant 30 mn (thermostat 6), sans dépasser 90 C. 14

6 Relargage : A la fin du chauffage, verser le contenu du ballon dans un Bécher contenant une solution de chlorure de sodium saturée (20 g de NaCl dans 100 ml d eau). On observe la formation d'une couche d un solide jaunâtre qui flotte à la surface de l'eau salée : c est le savon qui précipite. Cette opération s appelle le relargage. Filtration et lavage : Filtrer à l'aide d'un filtre Büchner de grand diamètre. Laver le savon à l'eau glacée, dans le filtre Büchner. Mesurer le ph du filtrat. Laisser sécher le savon (lui donner forme en le mettant dans un moule). Si la filtration sur filtre Büchner est trop lente, utiliser un filtre plissé et un entonnoir : filtrer le contenu du bécher et récupérer le savon, comme indiqué sur le schéma ci-dessous : 15

7 Remarques : Si l on veut calculer le rendement de la saponification, il est nécessaire de pouvoir bien sécher le savon. Pour cela, l effriter, le remettre à l étuve, puis l écraser, le remettre à l étuve jusqu à masse constante. Le savon obtenu contient encore de la soude: il convient d'en éviter le contact avec la peau. Test des propriétés moussantes du savon : Découper un petit morceau de savon et l introduire dans un tube à essais. Ajouter 2 à 3 ml d eau distillée et agiter : de la mousse se forme. IV. COMPTE RENDU Schématiser et légender le montage de filtration utilisé. Quel est le rôle du chauffage à reflux? Pourquoi ajoute-t-on de l'éthanol? A quoi sert la pierre ponce? Quel est le but du relargage? Si on considère que l'huile alimentaire n'est constituée que d'oléine qui est le triester issu de l estérification du glycérol et de l'acide oléique (C 17 H 33 COOH). Ecrire la formule de l oléine. Calculer les quantités initiales d'huile alimentaire et de soude : en déduire le réactif en excès. On donne : M(oléine) = 884 g/mol. δ = 0,90 g / ml; M(oléate de sodium) = 304 g/mol. Déterminer la masse maximale de savon sec que l'on pourrait obtenir. Références Chimie organique expérimentale. Nadia Boulekras. OPU