Bases sur nomenclature en chimie organique

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1 APITRE IMIE RGANIQUE Bases sur nomenclature en chimie organique 1 ) Définitions En chimie organique, les composés sont forcément carbonés, les éléments rencontrés les plus fréquemment sont,,, N. n rappelle que le carbone est tétravalent, l hydrogène monovalent, l oxygène bivalent et l azote trivalent ; ils peuvent donc s engager respectivement dans quatre, une, deux et trois liaisons de covalence. Pour nommer ces différents composés, on tient compte du nombre d atomes de dont ils sont constitués, ainsi qu un certains nombre de règle : ceci correspond à la nomenclature édictée par l UIPA. La plus importante : La chaîne d atomes de (carbone) la plus longue est appelée chaîne principale, son nombre d atomes donne le nom à la molécule. n numérote la chaîne principale, de manière à ce que le numéro du 1 er atome de portant une ramification soit le plus petit possible. Les différents grands types de réaction sont : Réaction de substitution : remplacement d un atome par un autre Réaction par élimination : une molécule perd certains de ces atomes création de liaisons multiples Réaction de réarrangement : changement de place d atomes Réaction d addition : une molécule se scinde en deux fragments 2 ) omposés carbonés saturés et insaturés saturé : tous les atomes de sont reliés par des liaisons simples insaturé : liaisons double ou triple 2.1) Les alcanes omposés carbonés saturés, le nom sera suivi par le suffixe en «ane» Nombre d atome de Préfixe Nom de la molécule Formule brute 1 méth méthane 2 éth éthane 3 prop propane 4 but butane 5 pent pentane 6 hex hexane 7 hep heptane 8 oct octane 9 non nonane 10 déc décane Bernaud J 1/7

2 APITRE IMIE RGANIQUE Les alcanes liquides ne dissolvent pas les composés ioniques, mais les corps moléculaires, les corps gras. Ils sont utilisés dans de nombreux détachants, étant constitués exclusivement d atomes de et, ils sont très inflammables et toxiques. ertains ramifications portent un nom Radical : méthyl 3 éthyl 3 2 méthylène 2 éthylène ) Les cyclanes Leur chaîne carbonée principale est refermée sur elle-même et forme un cycle. Nom de l alcane correspondant précédé de cyclo : Exemple : cyclohexane ) Les alcènes 2 Ils possèdent une double liaison,. leur suffixe est en «ène» Ecrire la formule développée du but-1-ène, du 3 méthyl-but- 2 ène Radical : vinyl 2.4) Les alcynes Ils possèdent une triple liaison,. leur suffixe est en «yne» Ecrire la formule semi-développée de l éthyne, du 2 méthyl, hex-3-yne 3 3 Bernaud J 2/7

3 APITRE IMIE RGANIQUE 3 ) Les composés carbonés aromatiques aromatique : le cycle est plan et chaque atome de met en commun un électron célibataire pour former un nuage d électrons délocalisé sur l ensemble du cycle. Exemple : Benzène Toluène : 2 méthyl, benzène 3 Styrène : 2 vinyl, benzène Radical : phényl Bernaud J 3/7

4 APITRE IMIE RGANIQUE 4 ) omposés organiques oxygénés 4.1) Fonction ou groupement alcool suffixe en «ol» formule générale : R radical : hydroxyle - Exemples Propane 1,2,3-triol (glycérol) 2 2 Ethane-1,2-diol (ethylene glycol) 2 2 Méthanol ou alcool méthylique 3 Menthol (2 isopropyl-5méthyl-cyclohexan-1ol) ) Groupement éther-oxyde oxyde suivi du nom, formule générale symétrique R R ; formule mixte R - - R Exemple : méthoxy-méthane ou oxyde de méthyle et d éthyle ) Fonction aldéhyde suffixe en al, formule générale R Exemple : éthanal Bernaud J 4/7

5 APITRE IMIE RGANIQUE 4.4) Fonction cétone suffixe en «one» formule générale symétrique R R ; formule mixte R - - R Exemples : pentan-2one Propanone (acétone ou di-méthyl cétone) 4.5) Groupement acide carboxylique Il contient le terme «acide» et le suffixe en «oïque» Formule générale : R Exemples (nom usuel) : 3 Acide méthanoïque (acide formique) : Acide éthanoïque (acide acétique) : 2 Acide propènoïque (acide acrylique) : Acide benzène 1,2-dicarboxylique (acide orthophtalique) : Acide benzène 1,4-dicarboxylique (acide tere ou paraphtalique) 4.6) Groupement ester suffixe en «ate» Formule générale : R R' Bernaud J 5/7

6 APITRE IMIE RGANIQUE Exemple : acétate de propyle ) omposés organiques azotés 5.1) Amine Formule générale : R-N 2 Exemple : hexaméthylène diamine 2 N( 2 ) 6 2 N Pent-3-ène-2-amine 3 3 N 2 5.2) Amide Formule générale : R N 2 Exemple : éthanamide 3 N 2 5.3) Fonction nitrile Formule générale : R N Exemples : 4-méthyl, pent-3-ène nitrile 3 2 N acrylonitrile 3 2 N 5.4) Acide aminé ou amino acide carboxylique ontient le groupement acide carboxylique et Amine N2 Exemples : Acide 11 amino,undécanoïque 2 N( 2 ) 10 Acide 6 amino, caproïque 2 N( 2 ) 5 Bernaud J 6/7

7 APITRE IMIE RGANIQUE 5.5) Acide α aminé (acide aminé de l organisme) Acide aminé dont les deux fonctions sont sur le même atome de. Exemples : Glycine ou glycocolle (acide amino éthanoïque) N 2 Alanine ( acide amino-2-propanoïque) N ) Liaison peptidique Groupement amide résultant de la condensation entre deux acides aminés. Les protéines sont constituées d une ou plusieurs chaînes polypeptidiques N Bernaud J 7/7