DE LA COCAÏNE À LA LIDOCAÏNE
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- Germain Théophile Pierre
- il y a 7 ans
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1 DE LA COCAÏNE À LA LIDOCAÏNE Cours 1 Les produits naturels à l origine des médicaments : exemple de la cocaïne I. Produits naturels et médicaments : introduction A. Exemples introductifs B. Nouveaux médicaments mis sur le marché C. Rapide historique de l utilisation médicale des substances naturelles II. Pavot, opium, morphine A. Culture et récolte du pavot B. Historique du pavot et de l opium C. La morphine III. Quinquina Quinine A. Historique B. La quinine C. Définition générale des alcaloïdes IV. Coca Cocaïne A. Historique B. Structure chimique de la cocaïne C. La cocaïne, modèle pour la conception de nouveaux agents thérapeutiques. 1
2 Pour ce premier cours, j ai modifié légèrement le plan pour rendre plus facile l apprentissage, donc ne soyez pas surpris. N hésitez pas à reprendre vos cours de chimie organique du premier semestre si vous avez des diffi cultés sur les réactions à la fin. Comme à chaque fois, les questions posées au premier concours seront dé taillées à la fin pour que vous vous fassiez une idée. Profitez bien de cette UE qui est passionnante et donne un aperçu de plusieurs matières pharmaceutiques, à commencer par la pharmacognosie pour ce cours-ci. I. PRODUITS NATURELS ET MÉDICAMENTS : INTRODUCTION A. Exemples introductifs Les produits de la mer tels que les étoiles de mer, les coraux et éponges marines (riches en métabolites) sont en expansion d'un point de vue thérapeutique, leur étude est très récente car les principes actif (très actifs) sont en très faibles concentration ce qui rendait auparavant leur extraction impossible. De plus leur structure très complexe rendait leur synthèse impossible. (Nécessité de les produire du fait de leur rareté.) Minéraux : L Arsenic (As) est un poison, un gaz de combat (AsH3),un insecticide, un raticide mais aussi traitement (sous forme organique Arsphénamine Erlich 1906 premier traitement de la syphilis) Cantharide (animal) : un coléoptère qui a une certaine toxicité mais peut être utilisée comme traitement. On en fait des poudres, des aphrodisiaques par exemple ;) Sangsue (animal) utilisées de 2 manières : Saignées ( les sangsue se nourrissent de sang) Favoriser la circulation et cicatrisation après les greffes grâce aux substances anticoagulante extraite des sangsues Pénicillium (végétal): Champignon très répandu. A l origine de la moisissure à partir de laquelle fut extrait le premier antibiotique, la pénicilline Caféier (végétal) : utilisé surtout pour préparer le café à partir de la caféine. B. Nouveaux médicaments mis sur le marché Ces 25 dernières années, la répartition des nouveaux médicaments a été répartie comme suit : S: molécules totalement synthétiques (43%) S*: molécules de synthèse ayant pour modèle un pharmacophore naturel (14%) (souvent simplification structurelle) V : vaccins (3%) B : Médicaments d origine biologique (12%) NP : Produits naturels (5%) (par extraction) NPD : Dérivés d hémisynthèse (synthèse chimique d une molécule réalisée à partir de composés naturels) (23%) S*+NPD+NP sont les molécules d origine naturelle au sens large. =42% La somme des produits naturels (S*+NP+NPD) équivaut à celle des produits de synthèse (S ) = 43% L intérêt des produits naturels est qu ils ont déjà été sélectionnés par l évolution 2
3 C. Rapide historique de l utilisation médicale des substances naturelles Le papyrus Ebers : Un des plus anciens traités médicaux, conservé à Leipzig, (règne de Amenhotep I, 1600 avant J-C). Il expose la pharmacopée égyptienne, c'est-à-dire plus de 700 formules magiques et remèdes tirés du règne végétal (suc de pavot somnifère, safran -dont on se sert encore aujourd'hui) mais aussi des produits animaux (queue de souris, orteil de chien, -dont on ne se sert plus) (Comporte également des descriptions d organes et de cancers. Certains de ces remèdes étaient néfastes (ex : mettre du fumier sur une plaie=> tétanos mais d autres sont encore utilisés aujourd hui.) Dioscorides : Médecin, pharmacologue et botaniste grec (70 ans après J.-C). Il pratiquait l'herborisation et décrivait déjà les effets du pavot. Connu surtout pour avoir écrit «de materia medica» (ouvrage de référence «de la matière médicale»), décrivant l'utilisation médicale de 1600 produits (végétaux mais aussi animaux et minéraux). C est la première approche scientifique de description des espèces Ex : Consoude=plante ayant la propriété de cicatriser les plaies, consolider les fractures et arrêter les hémorragies. Très nombreuses copies jusqu au 16 e siecle avec des ajouts d illustartions, c'est l'ouvrage de référence. Le plus ancien : discorides de vienne (6ème siècle). Drogue végétale : Plante, partie de plante ou exsudat de plante (ex opium) utilisé en thérapeutique (++), soit directement, soit après transformation (extraction chaque organe un PA spécifique). (éthymologie : du néerlandais droog = sec (commerce des substances sèches plus facile)) Attention : Ce n est pas le même sens que «drogue» utilisée dans la vie courante ou «drug» en anglais (= médicament) Charles Linné : botaniste suédois ( ), il a écrit 2 grands traités de botanique : Systema Naturae (1749) : Classification universelle des végétaux en fonction du nombre, de la disposition et de la longueur des étamines. Species Plantarum (1753) : Introduit les bases de la nomenclature binomiale du genre et de l espèce (toujours utilisée, elle est très importante à connaitre) : binôme en latin (permet l'universalité entre pays/régions) et en italique, le nom de Genre avec une majuscule et le nom d espèce avec une minuscule. Pavot : Papaver somniferum L. (L= initiale de Linné car on ajoute souvent le nom du botaniste qui a décrit la plante en premier) (pavot somnifère en français) Quinquina rouge : Cinchona pubescens Cocaïer : Erythroxylon coca Lavoisier ( ) chimiste, philosophe et économiste français : A l origine de la naissance de la chimie moderne (il est appelé le «père» de la chimie moderne) grâce à la reprise de la notion de principe actif : substance chimiquement définie contenue dans le végétal et responsable de son activité biologique (thérapeutique). Pharmacognosie : matière Médicale définie comme l étude de la composition et des effets des principes actifs (= support de l activité biologique) des substances naturelles d origine végétale, animale ou microbiologique qui peuvent expliquer leur activité. 3
4 II. PAVOT, OPIUM, MORPHINE A. Culture et récolte du pavot Le pavot ou papaver somniferum L., variété album, est une plante cultivée sous un climat tempéré chaud.. Lorsque la fleur de pavot arrive à maturité, après fécondation l ovaire se transforme en capsule sphérique bourrée de graines minuscules. Toute la plante secrète alors un latex blanc, et plus particulièrement la capsule du pavot. La récolte du latex s effectue quand les capsules sont encore vertes par incision des capsules, puis récolte et dessiccation. L opium est l exsudat séché, duquel est isolée la morphine. Les sous-produits du pavot sont les graines qui ne contiennent pas d opium et sont utilisées en cuisine. Aujourd hui le seul pays producteur légal d opium est l Inde. Mais la production illicite est importante (Afghanistan) La récolte du pavot demande beaucoup de main d œuvre car chaque capsule doit être incisé à la main suivant une technique particulière et de nombreux outils différents. Chaque capsule de pavot fournie 0.2 à 2 grammes d opium brut dont on tirera 10% du poids sec en morphine. La variété essentiellement cultivée est le pavot œillette qui nécessite un climat tempéré- froid. Les pays producteurs sont : L Australie (51%) La Turquie (23%) La France (21%, étonnant, non?) L Espagne (4%). En France elle est cultivée sur 10 mille hectares par la société FRANCOPIA ; une filiale de Sanofi, en Champagne Ardenne, centre et Poitou-Charente. L usine d extraction se situe à Aramon dans le Gard Capsule incisée (maintenant vous savez où passer vos prochaines Boulettes de latex desséché vacances). L Extraction de la morphine est alors directe à partir des capsules à maturité. Actuellement les PA sont principalement extraits de la capsule sèche du pavot noir (teneur en morphine inférieure avec cette méthode) la graine est la seule partie sans aucun alcaloïde. B. Historique du pavot et de l opium On a retrouvé des statuettes de «déesses aux pavots» ornée d une couronne de pavot en Crète datée de avant J-C (musée d Héraklion) Les capsules de pavot sont représentées avec des incisures, ce qui montre encore une fois une connaissance des effets de l'opium. L opium a surtout été utilisé en médecine depuis fort longtemps et ce, jusqu au Laudanum de Sydenham (Thomas Sydenham : médecin anglais 17ème) (1660, Teinture d opium safranée) qui a été l analgésique le plus employé jusqu à usage du chlorhydrate de morphine. Cette préparation comprend de la poudre d opium, du saffran et un peu d alcool dilué. La morphine a été isolée par Sertürner, un pharmacien allemand, en Apparition de la notion «d alcalis» : C est le premier alcaloïde connu. Son nom vient de ses effets qui rappellent le dieu du sommeil et des rêves de la Grèce antique Morpheus. Seguin, Courtois et Desrone (1804) doivent aussi être associés à cette découverte. La morphine était expérimentée sur eux même 4
5 C. La morphine Utilisé en thérapeutique, c est un analgésique basique grâce à la présence d'un Azote majeur très largement employé. Description approfondie : OH- du haut a une importance dans l'extraction. -N-CH3 en H O bas à droite a également une importance dans l'extraction et réagit lors d'une réaction avec un acide provoquant la formation d'un sel. Sous forme de : O Chlorhydrate, par voie parentérale, péridurale et sous-arachnoïdienne N H (chlorhydrate de morphine ) Sulfate, par voie orale (découverte après mais grand avantage : moins d accoutumance) à libération immédiate (actiskenan, sevredol ) ou à H O libération prolongée (moscontin, skenan LP, kapanol LP ) (voie IV possible mais beaucoup moins utilisé) C H 3 La structure de la morphine est à connaitre par cœur : 5 cycles : phénol, cyclohexane, cyclohexanol, hydrofurane et pipéridine. III. QUINQUINA QUININE A. Historique Le quinquina rouge (Cichona pubescens Vahl. ou Cinchona succirubra Pavon) est une plante sauvage se trouvant sur le Versant oriental de la cordillière des Andes (Altitude : m). Elle requiert une forte pluviosité ainsi qu une température moyenne. Cette drogue végétale est majoritairement utilisée pour soigner le paludisme. Début XVIIème elle est introduite en Europe par les Jésuites pour traiter les fièvres sous forme de poudre d écorces de Quinquina, sous le nom de poudre des jésuites. Louis XIV fait venir à Versailles un apothicaire anglais (Taibot) qui a retrouvé l arbre responsable des effets pour faire soigner son fils. (atteint du paludisme) 1663 : Reconnaissance des propriétés de «l arbre à fièvre de la région de Loxa» (poudre des jésuites, poudre de la Comtesse ) 1742 : Suite à l expédition pour description précise du Quinquina dirigée par Charles Marie de La Condamine ( ) pour l Académie royale des sciences (un peu secret car on veut être le premier à trouver l arbre), Linné crée le genre Cinchona et Jussieu en décrit les effets. Suron (sac en peau de Buffle) destiné au transport des écorces de quinquina (ca. 1840) conservé au Musée des matières médicales. (faculté de pharmacie de Descartes) : La quinine est découverte et isolée par 2 pharmaciens français, Pelletier et Caventou L extraction de la quinine est industrialisée dès le 19 ème siècle. Un grand stock est préparé en 1943 en vue de la guerre du pacifique (les stocks ont diminués pendant la seconde guerre mondiale) B. La quinine La molécule de quinine comprends 2 fois 2 cycles reliés par un alcool secondaire : benzène et pyrimidine d un côté, 2 pipéridines fusionnées de l autre. Elle peut être séparée en deux : la quinuclidine (en haut) et la quinoléine (en bas). La quinine présente une stéréochimie complexe et sa synthèse a été très longue à établir de manière exacte (2001) de plus l extraction est plus rentable que sa synthèse. 5
6 La quinine est un antipaludique (chlorhydrate : QUININE LAFRAN, QUINIMAX ; formiate basique : QUINOFORME ). Il lutte contre le parasite Plasmodium dont le vecteur est l Anophèle femelle (un moustique). C est un traitement curatif encore utilisé lors d accès pernicieux de paludisme ou de paludismes résistants aux 4aminoquinoléines de synthèse. Il reste le modèle de base de toutes les molécules à activité antipaludique de synthèse (RSA) (chloroquine, méfloquine qui sont utilisés aujourd hui) C. Définition générale des alcaloïdes Un alcaloïde est un composé organique azoté, plus ou moins basique ( la basicité peut être influencée par l environnement), d'origine naturelle le plus souvent végétale, de distribution restreinte, donnant des réactions de précipitation avec certains réactifs (réactifs généraux des alcaloïdes : sels de métaux lourds en général) ; beaucoup d'alcaloïdes présentent, à faible dose, des propriétés pharmacologiques marquées. Possibilité de passer de BH+ + H2O à B + H3O+ N intracyclique (le doublet de l'azote n'est pas délocalisable car impliqué dans le cycle. Vous ferez ça en chimie orga;) l'an prochain en pharma. C'est une question de position des orbitales) Puisque ce sont des bases, les alcaloïdes suivent la relation d Henderson-Hasselbalch : BH+ + H2O B + H3O+ ph = pka + log Base B eq Acide BH+ eq Les alcaloïdes ont une particularité : leur solubilité est différente en fonction du ph : Alcaloïde base est non ionisé, insoluble dans l eau et soluble dans les solvants organiques apolaires. Sel d alcaloïde est ionisé, soluble dans l eau et insoluble dans les solvants organiques apolaires. Leur extraction se sert de ce principe en changeant plusieurs fois le ph du milieu puis en réalisant une dissolution extractive : 6
7 Leur définition citait les réactifs généraux des alcaloïdes. En effet les alcaloïdes, en solution aqueuse acide, forment des précipités (sels complexes insolubles) souvent colorés sous l action de divers sels de métaux lourds et complexes iodés. Exemples : réactif de Bouchardat (solution iodo-iodurée KI 3), réactif de Valser-Mayer (mercuritétraiodure de potassium HgI4K2) et réactif de Dragendorff (iodobismuthate de potassium BiI 4K). IV. COCA - COCAÏNE A. Historique Le cocaïer (Erythroxylon coca Lam) est un arbrisseau de la cordillère des Andes. Spécimen rapportés par Jussieu et décrits par Lamarck en L usage de la coca date d au moins 3000 ans avant J.-C. en Amérique du Sud. Statuettes permettant de confirmer l utilisation de la coca. La feuille de coca est utilisée, de manière empirique, par les Indiens des Andes qui mâchent les feuilles de coca ou les consomment en infusion pour les aider à résister à la fatigue et à l'altitude elle servait également de coupe faim. Son introduction en Europe date d après la conquête du Pérou : Jussieu en rapporte un spécimen en En 1863, Angelo Mariani, développe une boisson tonique, réalisée à partir de vin de Bordeaux et d'extrait de feuilles de coca et extrait de noix de cola (graine d un arbre africain riche en cafféine), c est le «Vin Tonique Mariani (à la Coca du Pérou)». La boisson a un énorme succès qui lui vaut la célébrité dans toute l Europe. Le Pape Léon XIII, en signe de son approbation officielle, lui décernera une médaille «spéciale». (Il en envoyait aux gens importants pour se faire de la pub) A partir du Vin Mariani est créé en 1885 le French Wine Coca par J. S. Pemberton (pharmacien, Atlanta, Etats-Unis) création possible grâce à la vente du brevet. C est l ancêtre du Coca-Cola (coca et extrait de noix de cola (caféine)). On le connaît aujourd'hui sans alcool (prohibition de 1886 dans l Etat de Géorgie) et sans cocaïne (depuis 1906) mais avec caféine. (Quelle perte pour notre génération le coca alcoolisé et cocaïnisé, et avec le coca zéro sans caféine, on a tout perdu ) 1000 Kg de feuilles permettent d isoler 10 kg de pate à coca et 1 kb de cocaïne base. 7
8 La cocaïne est isolée à partir des feuilles de coca en 1857 par Niemann et Lessen (Vrais noms) du laboratoire de Wöhler. Elle fut l un des derniers alcaloïdes extrait et utilisé car la technique habituelle provoquait l hydrolyse de ses fonctions esters. Ce fut l utilisation d une base faible qui permit de dépasser ce problème. Elle est le premier anesthésique local, et pratiquement le seul jusqu à la mise au point des premiers dérivés de synthèse, la stovaïne de Fourneau (1904) et la Novocaïne d Einhorn (1906). Elle est à l origine du suffixe aïne affecté à tous les anesthésiques locaux. Ce sont presque les seuls anesthésiques locaux disponibles pour chirurgiens La cocaïne connu un usage détourné illicite du à son effet psychotrope psycho-stimulant provoquant une addiction. Dès 1885 apparaît une multiplication des cas de cocaïnisme. En 1914, les états américains réglementent l'usage et la distribution de cocaïne, ce qui permet qu au milieu du XXe siècle, elle n'est plus considérée comme un problème de santé publique. Cependant dès le début des années 60, la consommation redevient préoccupante pour exploser à la fin des années 1970, faisant la fortune des cartels. Elle est consommée sous forme de chlorhydrate de cocaïne plus ou moins coupé sniffé ou injecté en intra-veineux et sous forme de «freebase» ou crack (fait allusion au bruit produit lorsqu il est chauffé) qui est fumée (voir cours 2). B. Structure chimique de la cocaïne Son squelette de base est un noyau tropane, c'est-à-dire la fusion d une N-méthylpyrrolidine et d une Nméthylpipéridine. A partir de ce tropane il y a deux substitutions par une COOH en 2 et par un OH en 3 conduisant à l ecgonine, composé asymétrique. Les 2 substituants sont alors transformés en ester méthylique sur COOH et ester benzoïque sur OH pour former la cocaïne proprement dite. O Cocaïne N C H 3 O C H 3 O C 6H 5 O Solution trouvée pour l extraction 8
9 Nomenclature absolue : 1R, 2R, 3S, 5S. => Difficulté pour extraction à cause de la compléxité de la structure (4 carbones asymmetriques) 2 Réactions ont permis en évidence la structure de la cocaïne : L hydrolyse : et la décarboxylation oxydative de l ecgonine: C. La cocaïne, modèle pour la conception de nouveaux agents thérapeutiques La cocaïne est le modèle de tous les anesthésiques locaux qui l ont suivie. La stovaïne est le 1er anesthésique local de synthèse. Nous allons voir sa synthèse. Équation bilan : Étape 1 : substitution nucléophile de type Sn2 9
10 Étape 2 : attaque nucléophile de l organomagnésien (synthétisé par inversion de polarité à partir d un halogénure d alkyle) Étape 3 : estérification par le chlorure d acide ou l anhydride d acide. Avertissement: document est de cours datantdatant de l année Seul le coursdisponible dispensé ensur amphithéâtre fait foi pour le10 concours. Cecedocument estununsupport support de cours de l année
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