NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE I. APPROCHE DE LA NOMENCLATURE SYSTÉMATIQUE I.U.P.A.C L'atome de carbone peut donner quatre liaisons avec les autres atomes; en se liant entre eux les atomes de carbone donnent des molécules stables qui possèdent des chaînes carbonées de longueur variable. L'étude de ces composés constitue la chimie Organique. Le nombre de composés organiques est considérable. Pour nommer un aussi vaste nombre de molécules, il est nécessaire de définir un certain nombre de règles arbitraires qui, appliquées à chaque molécule, lui donneront son nom. La nomenclature IUPAC est ce système de règles partout utilisées par les chimistes. Plus simplement, le nom IUPAC pour un composé organique contient deux parties : Une racine indique combien d'atomes de carbone sont présents dans la chaîne carbonée Un préfixe et /ou un suffixe indique la famille à laquelle il appartient. Par exemple, le nom éthanol indique une chaîne carbonée de longueur deux (éth-) et un groupement fonctionnel OH (- anol). II. LA RACINE DES NOMS. La racine du nom d'un composé organique indique le nombre d atomes de carbone dans la chaîne carbonée la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel. Un code donne le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne; c'est un préfixe numérique. Ce code doit être mémorisé! Noter que à partir de 5 carbones, la racine du nom provient du nom grec de ce nombre. Le tableau suivant donne le début du code : III. LES ALCANES Nom de la Famille: suffixe: -ane Dans cette famille, toutes les liaisons sont simples et chaque carbone est lié 4 fois à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène ; chaque atome de carbone de la molécule prenant une structure tétraédrique. Le membre le plus simple est constitué d'un atome de carbone lié à 4 atomes d hydrogène. Le nom de ce composé (CH 4 ) est obtenu en prenant la racine du nom pour un atome de carbone (meth) et le nom de la famille (-ane) pour donner méthane. Les formules et les noms de ces composés sont donnés dans le tableau page 2 Racine du nom dans la nomenclature UIPAC. Nombre de C 15 pentadéc Groupes univalents dérivant d'un alcane linéaire. Un groupe (on dit aussi groupement) univalent dérivant d un alcane 20 iecos linéaire est formellement obtenu par enlèvement d'un atome 21 heneicos d'hydrogène sur un atome de carbone terminal. Le nom du groupe est 22 docos obtenu en remplaçant la terminaison ane de l 'alcane correspondant par yle. Le nom générique des groupes univalents dérivant d'un alcane est groupe alkyle. L'atome de carbone possédant la valence libre, c'est à 30 40 triacont tétracont dire celui qui a formellement perdu un atome d'hydrogène, porte toujours le numéro 1 à l intérieur du groupe. Nombre d 'atomes de Carbone Formule Forme Topologique Nom de l ' Alcane 1 CH 4 méthane 2 C 2 H 6 éthane 3 C 3 H 8 propane 4 C 4 H 10 butane 5 C 5 H 12 pentane Racine du nom 1 méth 2 éth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 déc 11 undéc 12 dodéc 13 tridéc 14 tetradéc - 1 -
Alcanes Ramifiés Etant donné que l'atome de carbone échange quatre liaisons avec les autres atomes, il est possible, qu'il existe dans la chaîne carbonée, un atome de carbone lié au moins à 3 autres atomes de carbone. Un tel alcane est dit ramifié. Note: On appelle parfois : 1) carbone primaire (I), un atome de carbone lié à un seul autre atome de carbone, dans ce cas il est évident qu il se trouve en bout de chaîne. 2) carbone secondaire (II), un atome de carbone lié à deux autres atomes de carbone. 3) carbone tertiaire (III), un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone. La possibilité d'avoir le même nombre et le même type d'atomes liés de manière différente est appelée isomérie : des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des arrangements atomiques différents. Dans la série des alcanes, le nombre d'isomères possibles augmente incroyablement avec le nombre d'atomes de carbone. Le premier alcane qui a des isomères est le butane avec 2 isomères: L'isomère A qui a 4 atomes de C est donc le butane. L'isomère B a 3 atomes de carbone dans sa chaîne et un quatrième atome de carbone relié à celui du milieu. Pour appeler ce composé, la nomenclature UICPA impose les règles suivantes : Déterminer la chaîne la plus longue dite chaîne principale qui fournit le nom de l 'alcane de base, pour B propane car trois atomes de carbone. De numéroter cette chaîne à partir d'une extrémité de telle façon que l indice i du carbone porteur de la ramification soit minimal. En cas d identité d indice, dans les deux sens de parcours de la chaîne, on compare le second substituant ; etc. De nommer la ramification en utilisant le nom de la racine de la plus longue chaîne carbonée dans la ramification (pour B meth car un seul carbone) En ajoutant i-yl où i est l indice de position Le nom du composé est donné par nom de la ramification + nom de l alcane de la chaîne principale. En suivant ces règles, le composé B s appelle :2- méthylpropane. Si plusieurs chaînes latérales sont présentes, elles sont énoncées dans l'ordre alphabétique. Le nom des groupes est alors séparé par un tiret, le dernier étant, lui, accolé au nom de la chaîne principale. A noter: La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di- ( 2 ),tri (3), tétra (4), penta (6), hexa (6), etc. Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants. Les numéros des atomes de carbone de la chaîne principale qui portent ces groupes sont indiqués dans l'ordre croissant, séparés par une virgule, l'ensemble étant mis entre tirets. Exemple : 6-éthyl-2,3-diméthylnonane IV. COMPOSÉS AVEC GROUPES FONCTIONNELS. Il est plus facile de lier un nombre de groupes fonctionnels différents en utilisant des préfixes, plutôt que des suffixes. Par conséquent, on conviendra de la règle : n'utiliser qu'un seul suffixe. Comme toujours, il y a une exception à la règle générale : pour la double liaison C,C suffixe (ène) et la triple liaison C,C suffixe (yne) ; on peut ajouter ces suffixes à d'autres suffixes. Pour décider lequel des groupements fonctionnels sera exprimé comme suffixe plutôt que comme préfixe, ceux-ci sont classés par ordre de priorité. Suit un tableau donnant à la fois, suffixe et préfixe pour les groupements fonctionnels étudiés (plus quelques autres), et leur ordre de priorité. Tableau de groupe fonctionnel par ordre de priorité croissant. Quand une molécule comporte plus d' un groupement fonctionnel, celui qui est placé le plus bas dans le tableau suivant a la priorité la plus grande et doit utiliser le suffixe, les autres utilisent le préfixe. Modèle -amine -ol -one -al -amide -oique -oate amino hydroxy oxo oxo - carboxy ** - - 2 -
** Note: le carbone du groupe fonctionnel est inclus dans le nom. Quand on compte le nombre de carbone, il ne faut pas oublier d'omettre ce dernier dans la longueur de la chaîne! Exemples utilisant ce tableau : Notes propan-1-ol propan-1-amine 3-aminopropan-1-ol hydroxypropanone -ol a la priorité la plus grande -one a la priorité la plus grande propanoïque OH et =O sur le même carbone : Les Alcools On appelle alcool tout composé dont le groupement - OH est le groupe principal, à condition que ce dernier ne soit pas porté par un atome de carbone appartenant au cycle d un composé aromatique. Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe (-ol), éventuellement précédé d Position dans la chaine n 'importe où 'un préfixe multiplicatif convenable, au nom du composé fondamental obtenu en remplacent formellement -OH par H. L élision du e final du composé Formule Générale C n H 2n+2 O fondamental est effectuée lorsque c'est nécessaire. alcools Le composé fondamental est choisi et numéroté selon les règles définies précédemment (plus grand nombre de groupes -OH sur la chaîne principale, puis autres critères de chaîne). Si un seul groupe -OH est présent, le numéro de l atome de carbone qui le porte est indiqué, entre tirets, avant le suffixe ol. Si plusieurs groupes -OH sont présents, les numéros des atomes de carbone qui les portent sont indiqués, dans l 'ordre croissant, séparés par une virgule, l'ensemble étant mis entre tirets, avant le préfixe multiplicatif précédent le suffixe ol. -ol hydroxy Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un composé, il est nommé comme un substituant et est appelé hydroxy Exemple IUPAC Name méthanol propan-1-ol Groupes univalents dérivés des alcools Anions dérivés des alcools: Les anions obtenus à partir des alcools par enlèvement formel d' un proton du groupe -OH sont nommés en remplacant la terminaison ol du nom de l 'alcool par olate. propan-2-ol éthane-1,2-diol * 4-aminobutan-1-ol - 3 -
Les Cétones Les composés contenant un atome d oxygène doublement lié à un seul atome de carbone, ce dernier étant lié à deux atomes de carbone, sont appelés cétones. Le nom d un cétone non cyclique est formé en ajoutant au nom de l alcane correspondant, obtenu en remplaçant O = par deux atomes d hydrogène, avec élision éventuelle du e final, le suffixe one éventuellement précédé d un préfixe multiplicatif convenable La numérotation de la chaîne principale est choisie de telle façon que l ensemble des indices des atomes de carbone portant un atome d oxygène doublement lié soit le plus bas. Le suffixe one, éventuellement muni de son préfixe multiplicatif, est précédé de l 'ensemble des indices des atomes de carbone portant un atome d' oxygène doublement lié, séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets. Formule Générale -one oxo n'importe où sauf en bout de chaîne C n H 2n O Cétone propanone (acétone) butanone pentan-2-one 3,5-diméthylheptan-4- one heptane-3,5-dione Les Aldéhydes Les composés dont le groupe principal est le groupe - CHO sont appelés aldéhydes A noter : Lorsque le groupe -CHO est le groupe principal d un composé obtenu par remplacement formel du groupe - CH 3 final d'un hydrocarbure par -CHO, et que celui-ci n 'est pas porté par un cycle, l 'aldéhyde est nommé en remplaçant le e final du nom de l 'hydrocarbure correspondant par al. La chaîne principale du composé est choisie de telle façon qu elle contienne le groupe -CHO, puis d après les critères habituels. L atome de carbone du groupe - CHO porte toujours le numéro 1. Puisque cet atome est toujours en bout de chaîne, cet indice 1 est omis dans l appellation. -al oxo seulement en fin de chaîne Formule Générale C n H 2n O aldéhyde pentanal, et non pentan-1-al. méthanal (ou formaldéhyde) éthanal 3-éthylpentanal pentanedial 3-oxohexanal Lorsque le groupe -CHO est porté par un cycle, le nom de l aldéhyde est obtenu en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du composé dans lequel - CHO est remplacé par H Les Acides Carboxyliques Les composés dont le groupe principal est le groupe -COOH sont appelés s carboxyliques Notes: Lorsque le groupement - COOH est le groupe principal d un composé obtenu par remplacement formel du groupe -CH 3 final d un hydrocarbure par -COOH, et que celui-ci n est pas porté par un cycle, l est nommé en remplaçant le -e final du nom de l hydrocarbure correspondant par oique et en faisant précéder le nom ainsi formé du mot. - 4 -
Pour la première fois dans la nomenclature IUPAC le nom d'un composé est formé de deux mots espacés. La chaîne principale de l hydrocarbure est choisie de telle façon qu elle contienne le groupe - COOH, puis d'après les critères habituels. L atome de carbone du groupe -COOH porte toujours le numéro 1 ; comme pour les aldéhydes et les amides l indice 1 est omis. -oique (deux mots) carboxy seulement en fin de chaîne Acide pentanoique, et NON pentan-1-oique. Formule Générale C n H 2n O 2 Nom de Famille s carboxyliques Le nom usuel de l ' doit être employé de préférence à son nom systématique; Exemple : H-COOH formique plutôt qu méthanoique Nom IUPAC méthanoique ( formique) éthanoique ( acétique) propanoique 6-méthylheptanoique hexanedioique Les Esters On appelle ester le produit de la déshydratation entre le groupe hydroxyle d'un organique et celui d'un alcool Notes: Les esters ont deux chaînes carbonées séparées par un atome d'oxygène. Les deux chaînes doivent être nommées séparément; dans la dénomination d'un ester apparaît deux termes : l'un est un alkanoate, l'autre un groupe alkyle. Le nom d un ester comporte deux termes : - - le premie, avec la terminaison oate ou ate, désigne la chaîne dite principale provenant de l ' carboxylique ; cette chaîne est, si nécessair, numérotée à partir du carbone fonctionnel ; Formule générale C n H 2n O 2 ester - le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l 'alcool; cette seconde chaîne carbonée est numérotée, si nécessaire, à partir de l 'atome de carbone lié à l 'atome d ' oxygène. Exemple : -oate seulement en fin de chaîne butanoate de méthylhexyle. méthanoate de méthyle méthanoate d' éthyle éthanoate de méthyle propanoate de méthyle hexanoate d'éthyle V. LE BENZÈNE (COMPOSÉ AROMATIQUE) La série " benzénique " ou " aromatiques " comprend tous les composés dont la molécule renferme un ou plusieurs cycles; le plus simple de ces hydrocarbures est le benzène C 6 H 6. Il est préférable d utiliser le symbole : plutôt que : pour indiquer le noyau benzénique, bien que les deux soient acceptables. Les dérivés substitués du benzène, constitués par le remplacement d un ou, plusieurs atomes d hydrogène du cycle par d autres atomes ou groupes d atomes jouissent pour la plupart de la stabilité particulière associée à la présence du noyau benzénique. - 5 -