Compétences: Identifier expérimentalement les groupes fonctionnels des composés organiques présents dans le lait Traduire le nom d'une molécule en formule et/ou développée et réciproquement Ecrire la formule développée ou semi développée d'un alcool, d'un dérivé carbonylé, d'un acide carboxylique à partir de sa formule brute. 1. Quelques espèces chimiques présentes dans le lait: a. Glucides : Les glucides sont une classe de molécules organiques contenant un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupements hydroxyles (-OH). Les glucides étaient appelés historiquement hydrates de carbone. Leur formule est basée sur le modèle. Cependant, ce modèle n est pas valable pour tous les glucides, qui contiennent, pour certains, des atomes d azote ou de phosphore. b. Lipides : Les lipides constituent la matière grasse des être vivants. Ce sont des molécules hydrophobes (qui ne se mélangent pas avec l eau) constituées de carbone, d hydrogène et d oxygène et ayant une masse volumique inférieure à celle de l eau. Les lipides peuvent se présenter à l état solide, comme dans les cires, ou liquides comme dans les huiles. c. Protides : Un protide est polymère d acide aminé (grande molécule). Ce sont des molécules qui contiennent une fonction acide carboxylique et une fonction amine ). Ces molécules sont des éléments essentiels à la vie de la cellule. d. Autres : Une vitamine est une substance organique qui est à la fois nécessaire, en faible quantité, au métabolisme d un organisme vivant, et qui ne peut être fabriquée en quantité suffisante par cet organisme. Elles doivent être apportées en quantité suffisante par l alimentation. L eau est indispensable au bon fonctionnement d un organisme. Sans apport d eau, un être humain meurt en 2 à 3 jours. Un être humain est composé en moyenne de 60% d eau et la plupart des réactions chimiques qui se produisent dans le corps se font en présence d eau. L absence de sels minéraux (ions) peut être à l origine de maladies par carence.
2. Chimie organique et hydrocarbures a. Définition: Un composé chimique est dit organique lorsque sa molécule possède au moins un atome de carbone lié à au moins un atome d'hydrogène. Il existe donc une très grande quantité de composés organiques, ils jouent un grand rôle dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants. Ils sont aussi au cœur de l'industrie du pétrole. b. Tétravalence de l'atome de carbone: L'atome de carbone (numéro atomique ) possède la structure électronique suivante: Pour respecter la règle de l'octet, cet atome va pouvoir offrir quatre liaisons covalentes: on dit qu'il est tétravalent. c. Isomérie: La formule brute est l'écriture la plus compacte décrivant une molécule. Elle indique le type et le nombre d'atomes qui constituent cette molécule Exemple: le méthane a pour formule brute d'hydrogène) (un atome de carbone et quatre atomes La formule développée d'une molécule fait apparaître toutes les liaisons au sein de cette molécule Exemple: la formule développée de la molécule de méthane est: La formule semi-développée d'une molécule ne fait pas apparaître les liaisons carbone-hydrogène Exemple: la formule semi-développée de l'éthane ( ) est :
Définition: On appelle isomères des molécules qui possèdent la même formule brute mais pas la même structure; elles ont donc des formules développées (ou semi développées) différentes. Exemple: d. Les hydrocarbures: Les hydrocarbures sont des composés organiques qui ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène. Parmi ces molécules, on distingue les alcanes qui sont des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons simples. Leur formule brute est. Leur nom se termine toujours par "ane" et possède un préfixe donné par le tableau suivant: Nombre d'atomes de carbone Préfixe Nom de l'alcane 1 Méth Méthane 2 Eth Ethane 3 Prop Propane 4 But Butane 5 Pent Pentane 6 Hex Hexane 7 Hept Heptane 8 Oct Octane 9 Non Nonane Remarque : les alcanes à chaine ramifiée Considérons l alcane de formule brute :on peut avoir deux formules semi-développées 2-méthylbutane pentane
Ce sont deux isomères, pour déterminer leur nom, on suit les règles suivantes : Le nombre d atome de la chaine carbonée la plus longue donne le nom de l alcane Il faut que le numéro du premier atome de carbone qui possède une ramification soit le plus petit possible Les chaines qui constituent ces ramifications s appellent des groupes alkyles (ex est le méthyle ; est l éthyle). 3. Les groupes fonctionnels des composés organiques : a. Les alcools : En chimie organique, un alcool est une molécule dont l un des atomes de carbone est relié à un groupement. Le nom de l alcool est obtenu en remplaçant le «e» final de l alcane par «-ol». le méthanol le propan-2-ol : L éthanol (ou alcool éthylique) entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier ; mais tous les alcools ne sont pas propres à la consommation. En particulier, le méthanol est toxique et mortel à haute dose. Nomenclature : On indique le numéro de l atome de carbone qui porte le groupement (exemple le propan-2-ol indique que le groupement est situé sur le carbone n 2 de la chaine carbonée principale). b. Composés carbonylés : aldéhyde et cétone Un composé carbonylé est un composé organique comportant une double liaison entre un atome de carbone et un atome d oxygène. Les cétones et les aldéhydes font partie de la famille des dérivés carbonylés.
Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés (qui comporte donc un groupement ). Une cétone contient donc la séquence : où et sont des chaines carbonées et pas de simples hydrogènes. Nomenclature : Le nom de la cétone s obtient en ajoutant le suffixe «-one» au nom de l hydrocarbure correspondante, en précisant la place de la liaison carbonyle dans la chaîne carbonée. L acétone (propan-2-one) a pour formule semi-développée Un aldéhyde est un composé organique de la famille des composés carbonylés (qui comporte donc un groupement ) Un aldéhyde contient la séquence où représente une chaîne carbonée. Nomenclature : Le nom de l aldéhyde est formé en remplaçant le «e» de l hydrocarbure correspondant par «al». L aldéhyde le plus simple est le méthanal : c. Les acides carboxyliques : Un acide carboxylique est une molécule qui contient un groupement carboxyle séquence (où est une chaîne carbonée). Il contient la
On les trouve de manière abondante dans la nature sous la forme d acides gras (lipides) et ils sont très importants en chimie industrielle. L acide acétique, par exemple, est non seulement une brique essentielle pour les molécules complexes que l on trouve en biologie mais c est aussi une molécule produite industriellement et que l on trouve dans le vinaigre. L acide acétylsalicylique (aspirine) a pour formule : Remarque : Les acides aminés, qui sont les composants de base des protéines, sont des acides carboxyliques