Évaluation des compétences expérimentales I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS Tâches à réaliser par le candidat Dans ce sujet, on demande au candidat de : Compétences évaluées Coefficients respectifs Cette épreuve permet d'évaluer les compétences : S approprier (APP) ; coefficient 1 Réaliser (REA) ; coefficient 3 Analyser (ANA) ; coefficient 2 Préparation du poste de travail Déroulement de l épreuve. Gestion des différents appels. Minutage des différentes parties de l épreuve : Recommandations données à l évaluateur pour l observation et lors des appels : Il est prévu deux appels obligatoires de la part du candidat : lors de l appel 1, l'examinateur vérifie lors de l appel 2, l'examinateur vérifie. Le professeur observe le candidat en continu. Dans les parties «réaliser», le professeur est attentif sur la façon dont le candidat évolue dans l environnement du laboratoire, organise son poste de travail, utilise le matériel avec pertinence, respecte les procédures et les règles de sécurité. Remarques
III ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT NOM : Prénom : Centre d examen : N d inscription : Ce sujet comporte X feuilles individuelles sur lesquelles le candidat doit consigner ses réponses. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d initiative tout au long de l épreuve. En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche. L examinateur peut, s il le juge utile, intervenir à tout moment sur le montage. CONTEXTE DU SUJET L'huile essentielle de Jasmin, très couramment utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à l'aide de solvants volatils des fleurs de Jasmin. Cette huile contient de l'éthanoate de benzyle ou acétate de benzyle (environ 20% de l'huile essentielle absolue de Jasmin). Un élève a trouvé un protocole pour synthétiser l'éthanoate de benzyle (document n 1) par une transformation totale Par contre, aucune valeur n'est indiquée pour la durée de la transformation. Votre travail consiste à mettre en place un protocole permettant d'évaluer expérimentalement lors de sa synthèse, l'instant à partir duquel la transformation est terminée afin d aider cet étudiant. DOCUMENTS MIS À DISPOSITION DU CANDIDAT Document 1 : Protocole de synthèse de l'éthanoate de benzyle. - Dans un ballon bicol de 100 ml, introduire 15 ml de cyclohexane (qui joue le rôle de solvant), 10 ml d'alcool benzylique et 25 ml d'anhydride éthanoïque et quelques grains de pierre ponce. - Chauffer à reflux. - Réaction : anhydride éthanoïque + alcool benzylique acide éthanoïque + éthanoate de benzyle Document 2 : Document n 2 : Réalisation d une CCM - Phase stationnaire: gel de silice - Éluant: mélange éthanoate d'éthyle/cyclohexane (1 / 3) - Révélation: UV - Solvant: cyclohexane Document 3 :
Document 3 : Données concernant les espèces chimiques mises en jeu Anhydride éthanoïque Alcool benzylique M = 108 g.mol -1 Éthanoate de benzyle M = 102 g.mol -1 d = 1,08 T eb = 139 C soluble dans l'eau et le cyclohexane d = 1,04 T eb = 205 C soluble dans le cyclohexane M = 150 g.mol -1 d = 1,1 T eb = 212 C soluble dans le cyclohexane Cyclohexane M = 84 g.mol -1 d = 0,78 T eb = 81 C insoluble dans l'eau Éthanoate d'éthyle M = 88 g.mol -1 d = 0,92 T eb = 77 C insoluble dans l'eau soluble dans le cyclohexane Document 4 : Différents montages de chimie organique
TRAVAIL À EFFECTUER Etape 1 : Proposer une démarche expérimentale pour suivre dans le temps la synthèse de l'éthanoate de benzyle par CCM. Préciser les conditions de sécurité à respecter. APPEL N 1 Appeler le professeur pour lui présenter la démarche expérimentale ou en cas de difficulté Étape 2 : Réaliser la synthèse de l'éthanoate de benzyle et en estimer la durée en mettant en œuvre la démarche expérimentale proposée à l'étape 1. APPEL N 2 Appeler le professeur pour lui présenter vos conclusions
IV. REPÈRES POUR L ÉVALUATION Le candidat est en situation d évaluation, l examinateur ne doit pas fournir d explicitation des erreurs ni de la démarche à conduire. Ses interventions sont précises, elles servent de relance pour faire réagir le candidat ou bien pour lui permettre d avancer pour être évalué sur d autres compétences. Les erreurs détectées par le professeur en continu ou lors d un appel sont forcément suivies d un questionnement ou d un apport de solution si ces erreurs conduisent l élève à une impasse. 1. Appropriation du problème La compétence S APPROPRIER est mobilisée et évaluée à.. L examinateur attend que les tâches aient été réalisées avant d associer un niveau de taxonomie à la compétence APP. Les critères retenus pour l'évaluation de la compétence S APPROPRIER sont : Le candidat doit être capable de : L examinateur attend que le candidat propose des étapes pertinentes et réalisables au laboratoire avec le matériel mis à sa disposition. L'examinateur évalue globalement ce que lui présente le candidat. L examinateur observe en continu les candidats pendant cette phase d appropriation. Si nécessaire, il intervient oralement (sous forme de questions) et de façon très ponctuelle pour les guider. De la même façon, un candidat peut poser une question très ciblée et bien explicitée. Dans ces deux cas de figure, le candidat n est pas pénalisé. Les solutions partielles : Solution partielle 1 Solution partielle 2
La solution totale : Niveaux taxonomiques et critères attribués à la compétence S APPROPRIER Niveau A Niveau B Niveau C Niveau D 2. Réaliser La compétence RÉALISER est mobilisée et évaluée à. L examinateur attend que les tâches aient été réalisées avant d associer un niveau de taxonomie à la compétence REA. Les critères retenus pour l évaluation de la compétence RÉALISER sont les suivants : Le candidat doit être capable de : Les solutions partielles Niveaux taxonomiques et critères attribués à la compétence RÉALISER Niveau A Niveau B Niveau C Niveau D
3. Analyser La compétence ANALYSER est mobilisée et évaluée aux étapes L examinateur attend que les tâches aient été réalisées avant d associer un niveau de taxonomie à la compétence ANA. Les critères retenus pour l évaluation de la compétence ANALYSER sont les suivants : Le candidat doit être capable de : Les solutions partielles Niveaux taxonomiques et critères attribués à la compétence ANALYSER Niveau A Niveau B Niveau C Niveau D