Lycée Joliot Curie à 7 CHIMIE - Chapitre VII Classe de 1 ère S Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Les compétences à acquérir - Décrire à l aide des règles du «duet» et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins. - Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples - Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. - Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. - Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de modélisation.. I. Liaisons dans les molécules 1. Couche externe de l atome Définition: La couche externe d un atome correspond à la dernière couche occupée par les électrons. Exemples: Atome Numéro atomique Structure électronique Couche externe Nombre d électrons sur la couche externe He Z=2 Ne Z=10 Ar Z=6 Ces 3 atomes font partie de la famille des gaz rares et sont parfaitement stables. Pas de liaisons possibles avec d autres atomes et aucune réaction chimiques. 2. Liaison covalente Définition: Une liaison covalente entre deux atomes correspond à la mise en commun entre ces deux atomes de deux électrons pour former un doublet d'électrons appelé doublet liant. Remarque: Le doublet liant, mis en commun entre les deux atomes, est considéré comme appartenant à chacun des atomes liés. Cela veut dire que pour chaque liaison l atome gagne un électrons. Nombre de liaisons covalentes établies par un atome: Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d'électrons qu'il doit acquérir pour respecter la règle du duet (Z 4 ) ou la règle de l octet (Z>4) La règle du duet : Les atomes dont le numéro atomique est proche de celui de l Hélium Z=2, ont tendance à adopter sa configuration à deux électrons (K)². C est la règle du «duet» La règle de l octet : Les autres atomes ont tendance à adopter la configuration électronique externe possédant huit électrons comme celle des autres gaz nobles : Ne, Ar, Kr C est la règle de l octet. Complétez les colonnes 3, 4 et 5 du tableau n 1 3. Doublets liants et non liants Définitions: Un doublet d électrons correspond à deux électrons. Les doublets liants ont été définis précédemment comme les doublets mis en commun entre deux atomes. Ce sont eux qui assurent les liaisons entre les atomes. Les doublets non liants sont les paires d'électrons sur la couche externe ne participant pas à des liaisons covalentes. Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Page 1
Tableau n 1 : Exemples de calcul du nombre de liaisons pour des atomes fréquemment rencontrés Atome Numéro atomique Structure électronique Nombre d électrons sur la couche externe Nombre de liaisons covalentes (doublets liants) Nombre de doublets non-liants H Z=1 Cl Z=17 O Z=8 N Z=7 C Z=6 4. Formule de Lewis d une molécule La représentation de Lewis d'une molécule fait apparaître les doublets liants (liaisons covalentes) et les doublets non-liants par des traits Dans la représentation de Lewis, la molécule est représentée sans tenir compte de sa géométrie dans l espace 5. Différentes formules d une molécules Formule brute Formule développée Formule semi développée Formule topologique C 2 H 6 O Tous les atomes sont regroupés Toutes les liaisons covalentes sont représentées par des traits Toutes les liaisons covalentes sont représentées par des traits sauf les liaisons C-H - Les atomes H reliés à des C ne sont pas représentés. - Les liaisons C- C sont représentées par des traits brisés Exemples de formule de Lewis pour des molécules fréquemment rencontrées Formule brut et son nom Formule développée Formule de Lewis CH 4 Méthane NH 3 Ammoniac H 2 O Eau CO 2 Dioxyde de carbone CH 3 -COOH Acide éthanoïque Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Page 2
II. Géométrie des molécules simples : 1- Représentation dans l espace d une molécule : C est la représentation dans un plan d une molécule qui se développe dans l espace (dans les 3 dimensions). Plusieurs conventions permettent de représenter une molécule dans l'espace, dont la représentation de Cram (1953). La représentation de Cram fait appel à la perspective pour visualiser les molécules dans l'espace. Règles de la représentation de CRAM : - Les liaisons dans le plan de la feuille sont symbolisées par un trait - Les liaisons en avant du plan sont symbolisées par un triangle plein - Les liaisons arrière du plan sont symbolisés par un triangle en hachuré 2- Influence des doublets liants et non liants dans la géométrie des molécules : Autour d un atome, les doublets liants et non liants adoptent des positions qui leurs permettent d être éloignés au maximum les uns des autres. Géométrie 4 doublets liants 3 doublets liants 2 doublets liants 0 doublet non liant 1 doublet non liant 2 doublets non liants Forme tétraédrique Forme pyramidale Forme coudée Représentation de Lewis Doublet de l atome central Répartition des doublets dans l espace Modèle spatial Forme de la molécule Méthane CH 4 Ammoniac NH 3 Eau H 2 O 2 doublets liants et deux doublets non liants Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Page 3
Méthanal CH 2 O Éthène C 2 H 4 Dioxyde de Carbone CO 2 Un exemple plus complexe : L acide éthanoïque ( acide acétique) 3- Représentation spatiale des molécules Présentant une double liaison (voir TP) -Lors du TP nous avons observé que des isomère avaient des formules brutes identiques mais que leur représentation spatiale était différente. Isomérie E : les groupements les plus importants de part et d autre de la double liaison semblent Isomérie Z : les groupements les plus importants de part et d autre de la double liaison sont Exemple I Pour qu une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que la molécule possède une Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Page 4
4- Quel est l impact de ces isomères dans les mécanismes de la vision? La rétine est constituée de millions de : les cônes et les bâtonnets. Ces photorécepteurs contiennent des protéines appelées «opsines». Sur l opsine se fixe l isomère Z du rétinal. (par rapport liaison 4-5) Suite à l absorption d un photon, le (Z)-rétinal subit une isomérisation et se transforme en (E)- rétinal. Comme sa géométrie change, le rétinal se détache de l opsine. En réponse à ce changement, un message nerveux est transmis au nerf optique. Cours n 7 «Des atomes aux molécules» Page 5