RADIOCHIMIE DES RADIONUCLÉIDES INNOVANTS POUR DES APPLICATIONS THERANOSTIQUES
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- Claude Sylvain
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1 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLÉIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES ACADÉMIE NAIONALE DE PHARMACIE Séance du 17 mai 2017
2 SOMMAIRE 1. Agent théranostique 2. Paires héranostiques 3. Radiochimie : -adéquation métalchélatant -Conditions physicochimiques de marquage 4. Pistes futures? Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 2
3 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE 2 Molécules liées assurant : LA VECORISAION affinité pour la cible biologique : peptide, anticorps, ARN, alcaloïde LA FIXAION D UN RADIONUCLEIDE, UN «RADIOPHORE» un émetteur g ou = IMAGERIE un émetteur b -,a ou X = HÉRAPIE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 3
4 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 4
5 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIC RADIOPHARMACIE : le plus souvent un cation métallique Met +x Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 5
6 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 6
7 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 7
8 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 8
9 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES 1-Agent héranostique : paires théranostiques AGEN HERANOSIQUE RADIOPHARMACEUIQUE Imagerie : Emetteur g ou OU (booléen) hérapie : Emetteur b -, a ou X PAIRE HERANOSIQUE I- Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 9
10 2. Choix de la paire théranostique : métaux, métalloïdes et non-métaux! H En fonds verts : Li Be g et : radioisotopes pour l imagerie : radio-isotopes pour la thérapie (b - -, a ou X) B C Na Mg Al Si P K Ca Sc Rb Sr Y i V Cr Mn Zr Cs Ba La Hf a g Fr Ra Ac Nb Mo c g W Re Fe Ru Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Actinides Métaux : frontière h Co Rh Ni Pd Os Ir Pt g Cu Ag Au Eu Gd b Métalloïdes Zn Cd Hg Dy Ga g Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 10 In g l g Ho Ge Sn Pb Non-Métaux N As O F He Ne S Cl Ar Se Br Sb e I g Bi Po At Er m Yb Lu Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Kr Xe Rn
11 2. Choix de la paire théranostique : CRIERES POUR UNE PAIRE COMPLEMENAIRE I& «IDEALE» PAIRE-ISOOPIQUE = d où chimie et propriétés biologiques identiques de l agent théranostique e.g. 124 I- 131 I (l = 4,2 j et 8 j) 44 Sc/ 47 Sc (l = 3,9 h et 8,02h) Périodes de la paire I& semblables et adaptées à la cinétique du vecteur Natures des rayonnements «adaptées» : PE ou SPEC-Contrôle de la zone irradiée, dosimétrie Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 11
12 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie H Li Be g et : radio-isotopes pour l imagerie B C Na Mg Al Si P K Ca Sc Rb Sr Y i V Cr Mn Zr Cs Ba La Hf a g Fr Ra Ac Nb Mo c g W Re Fe Ru Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Actinides h En ombré : : radio-isotopes pour la thérapie (b - -, a ou X) Co Rh Ni Pd Os Ir Pt g Cu Ag Au Eu Gd b Zn Cd Hg Dy Ga g Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 12 In g l g Ho Ge Sn Pb N As O F He Ne S Cl Ar Se Br Sb e I g Bi Po At Er m Yb Lu Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Kr Xe Rn
13 2. Choix de la paire théranostique : les métaux majoritaires! H En ombré vert : Li Be g et : radioisotopes pour l imagerie : radio-isotopes pour la thérapie (b - -, a ou X) B C Na Mg Al Si P K Ca Sc Rb Sr Y i V Cr Mn Zr Cs Ba La Hf a g Fr Ra Ac Nb Mo c g W Re Fe Ru Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Actinides Métaux : frontière h Co Rh Ni Pd Os Ir Pt g Cu Ag Au Eu Gd b Métalloïdes Zn Cd Hg Dy Ga g Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 13 In g l g Ho Ge Sn Pb Non-Métaux N As O F He Ne S Cl Ar Se Br Sb e I g Bi Po At Er m Yb Lu Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Kr Xe Rn
14 RADIOCHIMIE DES RADIONUCLEIDES INNOVANS POUR DES APPLICAIONS HERANOSIQUES Agent héranostique-paire théranostique métallique Radiophore = Molécule compléxante chélateurs, ligands macrocycliques I g ou b -, a ou X Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 14
15 2. Choix des radionucléides Critère chimique Idéalement, Paires isotopiques Imagerie/hérapie Identité du comportement chimique et donc biologique Ex : 44 Sc/ 47 Sc voire 68 Ga/ 67 Ga Cas «simple» : un seul et même chélatant, le meilleure (Ks, stabilité)! Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 15
16 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie Disponibilité de ces paires est faible ou les propriétés physiques des isotopes I & sont trop différentes pour être en accord avec celles du vecteur in vivo. Choix de paires complémentaires non-isotopiques : e.g. 68 Ga/ 177 Lu Pb : chimie et propriétés biologiques +/- différentes Le chélatant doit être efficace pour les deux! Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 16
17 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie e.g. 68 Ga/ 177 Lu Pb : chimie et propriétés biologiques +/- différentes Le chélatant doit être efficace pour les deux! DOAOC bon pour Ga, moins pour Lu Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 17
18 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie e.g. 68 Ga/ 177 Lu Meilleure solution pour Lu Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 18
19 3 -Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant Choix du chélatant dicté par la nature chimique des métaux Métaux «durs», «mous» et «intermédiaires (notion HSAB, Pearson). A) Métaux «durs» Ga, In, Y, Lanthanides, Actinides : Cas le plus fréquent des paires I& Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 19
20 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant H Métaux «durs» fond violet Métalloïdes Li Be Métaux «mous» fond jaune B C Métaux intermédiaires ou Na Mg variant selon Degré d oxydation fond vert Al Si P K Ca Sc Rb Sr Y i V Cr Mn Zr Cs Ba La Hf a g Fr Ra Ac Nb Mo c g W Re Fe Ru Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Actinides h Co Rh Ni Pd Os Ir Pt g Cu Ag Au Eu Gd b Zn Cd Hg Dy Ga g Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 20 In g l g Ho Ge Sn Pb Non-Métaux N As O F He Ne S Cl Ar Se Br Sb e I g Bi Kr Xe Po At Rn Er m Yb Lu Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
21 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant MEAUX «DURS» : Stabilité chimique des complexes fonction de : Forte préférence pour les partenaires de liaisons fondés sur l oxygène et l azote Efficacité traduite par la constante de stabilité logks >20 environ Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 21
22 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant MEAUX «DURS» : Chélatants polyamino-polycarboxylates donnent les meilleurs résultats en séries : Acycliques (complexation rapide, à l ambiante) ou cycliques (complexation lente, chauffage) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 22
23 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant MEAUX «DURS» : constante de formation logks Stabilité chimique des complexes fonction de : Nombre requis de partenaire de liaison = Nb de coordination)-corrélation avec la taille cation NOA : log Ks = 31 pour Ga 3+ aille plus adaptée à Ga 3+ R ionique = 62 pm Coordinance 6 DOA : log Ks = 21 pour Lu 3+ et Ga 3+ aille plus adaptée à 177 Lu 3+ R ionique = 86 pm Coordinance 8 Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 23
24 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie e.g. 68 Ga/ 177 Lu Bon pour Ga, moins bon pour Lu (coordinance 7) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 24
25 2. Choix des radionucléides-paires Imagerie/hérapie e.g. 68 Ga/ 177 Lu Meilleure solution pour Lu (coordinance 8 respectée) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 25
26 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant-aille cation DOA : log Ks = 21 aille plus adaptée à 177 Lu 3+ R ionique = 86 pm Coordinance 8 Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 26
27 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-choix du chélatant-aille cation Autre exemple adéquation taille-chélatant Contraction des lanthanides : DOA : aille plus adaptée à 177 Lu 3+ qu au 153 Sm R ionique = 86 pm contre 96 pm Coordinance 8 et 9 Complexes [DOA-Lu] plus stable [DOA-Sm] Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 27
28 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-architecture du chélatant MEAUX «DURS» : Stabilité chimique des complexes fonction de : Restriction des degrés de libertés des ligand Complexes de Y 3+ de plus en plus stables du DPA au CHX-A-DPA Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 28
29 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-pm MEAUX «DURS» : Efficacité des ligands : pm= -log[met x+ ] Concentration résiduelle de métal «libre» à l équilibre. Permet de comparer les ligands de différentes structures (terme efficacité ) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 29
30 3-Radiochimie des radionucléides métalliques-pm MEAUX «DURS» : Efficacité des ligands : exemple 68 Ga 3+ Log Ks = 24,3 pga = 20,2 Log Ks = 31 pga = Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 30
31 3-Radiochimie des radionucléides métalliques H Métaux «durs» fond violet Métalloïdes Li Be Métaux «mous» fond jaune B C Métaux intermédiaires ou Na Mg variant selon Degré d oxydation fond vert Al Si P K Ca Sc Rb Sr Y i V Cr Mn Zr Cs Ba La Hf a g Fr Ra Ac Nb Mo c g W Re Fe Ru Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Actinides h Co Rh Ni Pd Os Ir Pt g Cu Ag Au Eu Gd b Zn Cd Hg Dy Ga g Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 31 In g l g Ho Ge Sn Pb Non-Métaux N As O F He Ne S Cl Ar Se Br Sb e I g Bi Kr Xe Po At Rn Er m Yb Lu Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
32 3. b-radiochimie des radionucléides métalliques-métaux mous MEAUX «MOUS» : Stabilité chimique des complexes fonction de : Forte préférence pour les partenaires de liaisons fondés le soufre et l azote Complexes inertes cinétiquement (très intéressants en applications radiopharmaceutiques (ex du 99m c-mibi) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 32
33 3. a-radiochimie des radionucléides métalliques- Des analogues du cis-platine radiopharmaceutiques! 193m Pt(b-, 4,3j) Pt donne des complexes Pt +2 cinétiquement inertes. Intéressant! Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 33
34 3. c-radiochimie des radionucléides métalliques-métaux intermédiaires MEAUX «INERMEDIAIRES» : Stabilité chimique des complexes fonction de : Forte préférence pour les partenaires de liaisons fondés l azote dans une moindre mesure l oxygène ou le soufre Cas du cuivre 64 : Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 34
35 3. ca-radiochimie des radionucléides métalliques MEAUX «INERMEDIAIRES» : Paire 64 Cu- 177 Lu envisageable LogKs [L-Cu] = 26,8 pcu= 18,5 Coordinance 6 LogKs [L-Lu] = 20,1 plu= 19,8 coordinance 8 Ligand adaptable! Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 35
36 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : ph acide faible car les métaux forment facilement des hydroxo-complexes très peu disponibles pour la complexation (hydrolyse des cations) Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 36
37 Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 37
38 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : e.g. Ga 3+ SOLUBLE INSOLUBLE Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 38
39 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 39
40 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : Décomplexation commence Décomplexation commence Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 40
41 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : Milieu tamponné et faiblement complexant : «Maintien des conditions de solubilité des cations» «Echange de ligands» Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 41
42 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage CONDIIONS DE RADIOMARQUAGE : «Echange de ligands» ex 68 Ga 3+ Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 42
43 3. d-radiochimie des radionucléides métalliques-conditions de marquage empérature En général, les ligands cycliques demandent plus de chauffage que les ligands acycliques (surtout vrai pour le DOA). Remède : utiliser les micro-ondes. Concentration en ligand On observe une diminution du marquage avec la concentration en ligand. Dépend fortement du type de ligand employé et/ou de la contamination métallique. Propreté du matériel Les contaminants métalliques diminuent l incorporation des radionucléides «durs». C est le cas de la verrerie qui relargue entre autre Fe 3+ Lavage de la verrerie à l acide Amaury dilué d'hardemare- en préalable Univ. Grenoble-Alpes au marquage. 43
44 4. Pistes du futur? EXEMPLE PAIRES I& MEAUX DURS : 89 Zr (, 78,4h) ; 44 Sc (, 3,9h)/ 47 Sc (b -, 80,2h) Desferrioxamine B 25 C, 60mn, RCY > 95% Manque un peu de stabilité in vivo Les sidérophores et analogues sont d un grand intérêt pour les métaux durs Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 44
45 4. Pistes du futur? EXEMPLE PAIRES I& MEAUX DURS : 86 Y ( ) / 90 Y (b - ) Price W., Dalton rans., 2014 Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 45
46 4. Pistes du futur EXEMPLE PAIRES I& MEALLOIDES : 72 As (, 26h) / 76 As (b -, 25,86h) Métalloïde «mou» Préférence pour le soufre Dérivé de l acide lipoïque Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 46
47 3. PISES DU FUUR EXEMPLE PAIRES I& MEALLOIDES : 72 As (, 26h) / 76 As (b -, 25,86h) 10micromol dihydrolipoïque acid, 78% Ellison P., Bioconj. Chem, 2015 Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 47
48 Merci pour votre attention Amaury d'hardemare- Univ. Grenoble-Alpes 48
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