Mettre au point un protocole Respecter les règles de sécurité Analyser un résultat expérimental

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1 Compétences travaillées : Extraire une information utile Mettre au point un protocole Respecter les règles de sécurité Analyser un résultat expérimental E1. Construire le modèle moléculaire de la molécule de formule (OH)CHCl CHBr(OH) appelée A. Q2. Dessiner la molécule A en utilisant la représentation de Cram et repérer les carbones asymétriques. Q3. Dessiner son image B dans un miroir. Q4. Echanger l emplacement de deux substituants d un des atomes de carbone et dessiner la molécule C. Q5. Dessiner son image D dans un miroir. Q6. Indiquer dans votre récapitulatif les différentes relations d isoméries liant les molécules entre elles. A B C D

2 Q7. Menez le même raisonnement avec la molécule : (OH)CHCl CHCl(OH) A B C D a Extraire et exploiter des informations Le but de cette activité est de comparer les propriétés physiques et chimiques des acides maléique et fumarique afin de compléter leurs «cartes d identité» et comprendre l origine des différences observées. Document 1 : Acide maléique et fumarique Nom usuel Acide maléique Acide fumarique Usage Sécurité Nom systématique Laboratoire, analyse, recherche et chimie fine Nocif en cas d ingestion, irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Acide (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque Additif alimentaire, médecine : traitement du psoriasis Provoque une sévère irritation des yeux. Acide (E)-but-2-ène-1,4-dioïque Modèle moléculaire Formule topologique Propriétés physicochimiques - T f =131 C - pka : pk A,1 = 1,83 pk A,2 = 6,59 - Solubilité dans l eau à 25 C: 780 g.l -1 - M = 116,07 g.mol -1 - Densité : 1,63 g.cm -3 - T f = 287 C - pka : pk A,1 = 3,03 pk A,2 = 4,44 - Solubilité dans l eau à 25 C: 6,3 g.l -1 - M = 116,07 g.mol -1 - Densité : 1,59 g.cm -3

3 Document 2 : Liaisons polarisées Liaisons hydrogène Une liaison entre deux atomes A et B est polarisée si ces deux atomes ont des électronégativités différentes. Elle est caractérisée par un moment dipolaire p. Une molécule est polaire si son moment dipolaire, somme géométrique des moments dipolaires de toutes ses liaisons est non nul. Les moments dipolaires des deux groupes carboxyle des molécules d acide maléique et d acide fumarique sont représentés ci-dessous : Ex : HCl et H 2 O (O) > (Cl) > (H) Acide maléique Acide fumarique Une liaison hydrogène se forme lorsqu un atome d hydrogène H lié à un atome A, très électronégatif, interagit avec un atome B, lui aussi très électronégatif et porteur d un doublet non liant. A et B peuvent être le fluor F, l oxygène O, l azote N ou le chlore Cl. Une liaison hydrogène n est pas une liaison covalente : aussi elle est représentée par un trait en pointillés. Un composé moléculaire polaire est généralement soluble dans un solvant polaire. Un composé moléculaire apolaire est généralement soluble dans un solvant apolaire. Document 3 : Cohésion des solides moléculaires Un solide moléculaire est constitué de molécules régulièrement réparties dans l espace. La cohésion d un solide moléculaire est assurée par deux types d interactions intermoléculaires : - les interactions de Van der Waals : interaction entre dipôles électriques ; - les liaisons hydrogène. Lorsqu on chauffe un solide moléculaire, l énergie thermique apportée au solide peut : - conduire à une élévation de température du solide avec accroissement de l agitation des molécules et rupture des interactions inter et intramoléculaires. - provoquer la fusion du solide moléculaire, la température restant constante. Document 4 : Acide et pk A Un acide carboxylique est caractérisé par son pk A. Plus l acide carboxylique est fort, plus il cède facilement le proton du groupe carboxyle et plus son pk A est petit.

4 Q8. Écrire les formules semi-développées des acides maléique et furamique. Identifier le stéréoisomère Z et le stéréoisomère E. Q9. Ces deux molécules sont-elles des stéréoisomères de conformation ou de configuration? Sont-elles des molécules énantiomères ou des molécules diastéréoisomères? Justifier les deux réponses. Q10. Etudier la polarité des deux molécules. Q11. L eau est-elle un solvant polaire ou apolaire? Q12. Interpréter la grande différence de solubilité de ces deux acides dans l eau à 25 C. Q13. Quel acide présente une liaison intramoléculaire? La représenter sur sa formule semi-développée. Q14. Interpréter, d un point de vue des interactions inter et intramoléculaires, la grande différence de température de fusion entre les deux acides. Q15. Interpréter la grande différence de pk A entre les deux groupes carboxyles de l acide maléique. b Distinction de l acide maléique et de l acide fumarique On dispose de deux flacons notés A et B, l un contenant de l acide maléique solide pur et l autre contenant de l acide fumarique solide pur. Les flacons n ont pas d étiquette pour distinguer les deux acides Q16. - Proposer plusieurs protocoles expérimentaux permettant de distinguer l acide maléique de l acide fumarique. Le matériel disponible est présent sur un chariot. - Rédiger les protocoles de manière précise et concise. - Réaliser les expériences permettant de distinguer les deux acides, en suivant les protocoles proposés. - Noter vos observations. - Identifier alors les deux flacons A et B. Q17. Que peut-on conclure sur les propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères?

5 Description : Un banc Kofler est un appareil qui permet d'estimer la température de fusion du solide. Il s'agit d'une plaque chauffante présentant un gradient de température entre un point «froid» vers 50 C et un point «chaud» vers 260 C. Un curseur associé à un index permet de mesurer la température de fusion du solide étudié. Étalonnage : le banc Kofler doit être étalonné avant d être utilisé. Pour cela, on dispose d un solide dont on connaît la température de fusion. On dépose une pointe du solide en poudre au niveau du point froid et on pousse la poudre avec le curseur jusqu à observer la fusion du solide. On règle alors l index sur la température de fusion du solide de référence. Mesure de la température de fusion d un solide : on pose le solide à étudier au niveau du point froid et on pousse la poudre avec le curseur jusqu à observer la fusion du solide. L index fournit alors la valeur de la température de fusion.