CHAPITRE I : DU MACROSCOPIQUE AU MICROSCOPIQUE DANS LES SYNTHESES
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- Hubert Christian Chagnon
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1 CHIMIE ET DEVELOPPEMENT DURABLE Synthèses chimiques CHAPITRE I : DU MACROSCOPIQUE AU MICROSCOPIQUE DANS LES SYNTHESES I. Aspect macroscopique d une transformation Toutes les réactions (réactions d oxydo-réduction, réactions acide-base, autres réactions telles que estérification,.) sont classées en 3 grandes catégories : Addition, substitution et élimination. 1. L addition : Initialement, 1 atome de carbone est lié à 3 atomes. Il appartient à 1 double liaison. Après addition, l atome de C est lié à 4 atomes donc une double liaison est détruite. Exemples : 2. La substitution : Initialement, un atome de C est lié à quatre atomes. Après réaction, l atome de C est toujours lié à 4 atomes mais un des atomes a été substitué ou remplacé par un autre. Exemple : 3. L élimination : Initialement, un atome de C est lié à quatre atomes. Après réaction, l atome de C est lié à 3 atomes : une double liaison se crée. On peut parler d élimination si on forme un doublet non liant au lieu d une double liaison.
2 Exemple : 4. Rappels sur les réactions acide-base : Une réaction acido-basique est une réaction au cours de laquelle l'acide AH 1 d'un couple AH 1 /A 1 échange un proton avec la base conjuguée A 2 d'un couple AH 2 / A 2 qui s'écrit : AH 1 + A 2 AH 2 +A 1 Exemple : II. Polarité des liaisons 1. Électronégativité d un élément chimique. L électronégativité d un élément traduit la tendance d un atome A de cet élément à attirer le doublet d électrons d une liaison covalente qu il forme avec un autre atome B. Plus un élément est électronégatif, plus il attire à lui le doublet d électrons de la liaison covalente. L électronégativité varie selon la place de l élément dans la classification périodique, ceci à l exception des gaz nobles. Cette propriété est liée à la règle du duet et de l octet. Il existe plusieurs échelles d électronégativités. On utilise le plus souvent l échelle d électronégativité de Pauling. Sur une même ligne, l électronégativité augmente de gauche à droite. Dans une même colonne, elle augmente de bas en haut. Echelle d électronégativité (selon Pauling) H 2,2 Li 1,0 Na 0,9 Be 1,6 Mg 1,3 B 2,0 Al 1,6 C 2,6 Si 1,9 N 3,0 P 2,2 O 3,4 S 2,6 F 4,0 Cl 3,2
3 2. Polarisation d une liaison. a. Apparition de charges partielles : Exemple : La molécule de chlorure d hydrogène. Le chlore est beaucoup plus électronégatif que l hydrogène. Il attire vers lui le doublet de liaison : on dit que la liaison H Cl est polarisée. Cette polarisation fait apparaître : Un excédent de charge positive, noté + q = 2,8 x C, sur l atome d hydrogène. Un excédent de charge négative, noté q = 2,8 x C, sur l atome de chlore. La charge q est inférieure à la charge élémentaire e = 1,6 x C, q représente une charge partielle. La polarisation de la liaison peut être décrite par la donnée des charges partielles : On écrit : q = δ. e La charge δ. e est portée par l atome de moins électronégatif et est notée : La charge δ. e est portée par l atome de plus électronégatif et est notée : Représentation : b. Dipôle électrique : H Cl La molécule de chlorure d hydrogène a un caractère dipolaire : elle constitue un dipôle électrique. Un dipôle électrique est l ensemble constitué par 2 charges électriques opposées q et + q séparées par la distance d. c. Généralisation : Une liaison covalente est polarisée lorsque les deux atomes liés ont des électronégativités différentes. La détermination de la polarisation d une liaison A B se fait en attribuant à l atome le plus électronégatif une charge partielle négative δ - et à l atome le moins électronégatif une charge partielle positive δ +. Plus la différence d électronégativité est importante entre les atomes liés, plus la liaison est polarisée et plus les charges partielles portées par les atomes sont élevées.
4 III. Identifier un site donneur ou accepteur de doublet d électrons. 1. Site donneur de doublet d électrons (ou site nucléophile). a. L ion hydroxyde : HO. L atome d oxygène : - Possède trois doublets non liants et un doublet liant (il respecte la règle de l octet). - Porte une charge électrique négative. - Est un site riche en électrons b. La molécule d eau : L atome d oxygène constitue un site riche en électrons : c est un site donneur de doublet d électrons. c. Généralisation : Dans un édifice, un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou porteur d une charge électrique négative constitue un site donneur de doublet d électrons. Une liaison multiple constitue aussi un site nucléophile.(exemple éthène) 2. Site accepteur de doublet d électrons.(ou site électrophile) Dans un édifice, un atome porteur de charge électrique positive élémentaire (atome appauvri en électrons) constitue un site accepteur de doublet d électrons. IV. Aspect microscopique des transformations : Interactions entre site donneur et accepteur d électrons. 1. Mécanisme d une réaction chimique. À l échelle microscopique, le passage des réactifs aux produits peut nécessiter plusieurs réactions ou étapes. Ces étapes constituent le mécanisme réactionnel. L étude de l interaction entre sites donneur et accepteur de doublet d électrons permet d interpréter les étapes d un mécanisme réactionnel.
5 2. Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Dans un mécanisme réactionnel, on traduit la migration d électrons à l aide d une flèche courbe : 3. Méthodologie pour représenter les déplacements électroniques : Ecrire les représentations de Lewis des entités chimiques en faisant bien apparaître les doublets non liants, les lacunes électroniques et charges (+ ou -) et les charges partielles ( + et -, en tenant compte de l électronégativité). Reconnaître les sites nucléophiles et les sites électrophiles. Représenter la migration des électrons. 4. Exemple : Réaction entre la N,N-diéthyléthanamine et le chlorométhane. La N,N- diéthyléthanamine : - Le chlorométhane : Réaction chimique : (C 2 H 5 ) 3 N + CH 3 Cl + Mécanisme réactionnel : La réaction résulte de l interaction entre le site donneur de doublet d électrons et le site accepteur de doublet d électrons.
6 La flèche courbe (bleue), orientée du doublet non liant de l atome d azote vers l atome de carbone de la molécule de chlorométhane, représente le mouvement du doublet d électrons mis en jeu lors de l interaction entre le site donneur de doublet d électrons et le site accepteur de doublet d électrons. Elle permet d expliquer la formation de la nouvelle liaison C N dans le cation obtenu. La formation de cette liaison C N entraîne automatiquement la rupture de la liaison C Cl afin que l atome de carbone respecte la règle de l OCTET. La flèche courbe (rouge) orientée du doublet liant C Cl vers l atome de chlore Cl représente le mouvement du doublet d électrons correspondant : il se forme alors l ion chlorure Cl. 5. Bilan et généralisation : Sites donneurs et sites accepteurs de doublet d électrons : Mouvements d électrons au cours de la formation et de la rupture de liaisons :
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