CORRECTION DS n 5 Un peu de chimie avec le lait. PARTIE A : Le lait, une source importante d acides aminés

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1 CORRECTION DS n 5 Un peu de chimie avec le lait La calculatrice N EST PAS autorisée PARTIE A : Le lait, une source importante d acides aminés 1. La leucine présente à la fois une fonction acide carboxylique COOH et une fonction amine NH, d où son nom «d acide aminé».. Différentes formes de la leucine en solution aqueuse :.1. Un des couples acide/base correspond au groupe carboxyle, de pk a le plus faible : COOH / COO L autre couple acide/base correspond au groupe amine, de pk a le plus élevé : NH 3 / NH On a donc les formes suivantes : A B C R CH COOH R CH COO - R CH COO - NH 3 L amphion (forme B) joue donc le rôle de base dans le couple A/B et le rôle d acide dans le couple B/C : on dit que c est une espèce ampholyte. NH 3 NH.. Diagramme de prédominance de la leucine : A prédomine B prédomine C prédomine 0,4 = pk a 1 9,6 = pk a 14 ph.3. Le ph d un lait frais est égal à 6,7, on a donc pk a,1 < ph lait < pk a,. C est donc l amphion (forme B) qui prédomine sur les deux autres formes dans un lait. PARTIE B : Au sujet de l acide lactique 1. Molécule d acide lactique 1.1. Acide lactique : O groupe carboxyle, H 3 C CH C Fonction acide carboxylique groupe hydroxyle, fonction alcool OH OH 1.. Selon Brønsted, un acide est une espèce chimique capable de donner un ion H. L ion lactate, base conjuguée de l acide lactique s écrit donc : (rappel : l ion H donné/reçu par l espèce acide/basique est souvent lié à un atome O ou N) H 3 C CH C OH O O - 1

2 . Acide fort ou acide faible? Énoncé : C=1, mol/l et ph=4,.1. Couples RCOOH /RCOO RCOOH (aq) H O (l) RCOO (aq) H 3 O (aq) H 3 O / H O.. D après la stœchiométrie de la réaction : 1 mol RCOOH 1 mol RCOO 1 mol H 3 O, on peut écrire en fin de transformation : [RCOO ] f = [H 3 O ] f et [RCOOH] f = [RCOOH] 0 [RCOOH] réagi = C [H 3 O ] f Or [H 3 O ] = 10 -ph = 10-4, = 0, mol/l On en déduit donc que [H 3 O ] f < C, ce qui indique que [RCOOH] f 0 : la réaction de RCOOH avec l eau n est pas totale (la réaction est limitée), RCOOH est donc un acide FAIBLE. Autre méthode : D après la stœchiométrie de la r : 1 mol RCOOH 1 mol RCOO 1 mol H 3 O. Donc si la réaction est totale : [H 3 O ] f = [RCOOH] 0 [H 3 O ] f = C Et on aurait donc : ph = log[h 3 O ] ph TOT = log(c) = log(1, ) = 4,0. Or on a ph exp =4,, c est à dire que ph exp > ph TOT, c est donc la réaction de RCOOH avec l eau n est pas totale (la réaction est limitée), RCOOH est donc un acide FAIBLE. - RCOO H3O K a = 0, , ,63² 10 0,40.10 = = 1, RCOOH 0, , ,37.10 avec : [H 3 O ] = 10 -ph = 10-4, = 0, mol/l [RCOO ] = [H 3 O ] = 0, mol/l [RCOOH] = C [H 3 O ] = 1, ,0.10-4, = , = 0, mol/l 3. Espèce prédominante dans un lait frais : 3.1. Le ph d un lait frais est égal à 6,7, on a donc ph lait > pk a. C est donc la base du couple, RCOO, qui prédomine sur RCOOH dans un lait. On pouvait ajouter un diagramme de prédominance pour justifier, mais ce n était pas exigé. - RCOO H3O 3.. K a = RCOOH RCOO RCOOH - K a HO 3 RCOO =500 pka 4, ph 6, = 10,7 RCOOH On a donc [RCOO ] >> [RCOOH] : RCOO est largement prédominante sur RCOOH, ce qui confirme bien le résultat de la question précédente.

3 PARTIE C : Dosage ph-métrique d une solution d acide lactique Énoncé : Titrage de a =10 ± 0,1 ml de RCOOH par HO à C b =1, ± 0, mol/l. 1. Équation du titrage : 1.1. Une réaction de titrage doit être totale, unique et instantanée. 1.. Couples RCOOH /RCOO : RCOOH (aq) HO (aq) RCOO (aq) H O (l) H O / HO titré titrant 1.3. Un titrage est une méthode destructive car la composition de l échantillon étudié est modifiée au cours de son analyse.. Sur le diagramme de distribution du document 1, la courbe 1 correspond à l acide lactique RCOOH car sa quantité diminue au cours du titrage (c est le réactif titré), la courbe correspond à l ion lactate RCOO car sa quantité augmente au cours du titrage (c est un produit de la réaction) 3. Par la méthode des tangentes parallèles on obtient : E =10,0 ml et ph E =7,8 Or à l équivalence, le réactif titré et le réactif titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de l équation du titrage. n dosé C On en déduit: C a a,dosé = C b b,e C a = b b,e RCOOH ne HO a,dosé 1 1 1, , 0 = 1, mol/l 10,0 4. C C E C C a b a a b E a C = b E a Ca Ca Cb E a 0, , ,1 0,1 1, ,0 10,0 = 1, C a = 0,.10 - mol/l = 1, = 1, , Ainsi : C a = 1, ± 0,.10 - mol/l ou encore C a = (1,0 ± 0,) 10 - mol/l 5. Pour ce titrage on aurait choisi le rouge de crésol, car c est l indicateur dont la zone de virage encadre le mieux le ph à l équivalence (ph E =7,8). À l équivalence on aurait observé un passage du jaune au rouge de la solution titrée, car celle-ci passe d un état acide (ph faible) à basique (ph élevé). 3

4 PARTIE D : Dosage conducti. de l acide lactique dans un lait Énoncé : Titrage de a =100 ml de RCOOH par HO à C b =0,100 mol/l. Équation du titrage : RCOOH (aq) HO (aq) RCOO (aq) H O (l) (voir partie précédente) 1. Interprétation de l allure de la courbe de titrage : 1.1. D après la loi de Kohlrausch, à tout stade du dosage : = RCOO- [RCOO ] HO- [HO ] Na [Na ] (RCOOH ne conduit pas!) 1.. Avant E : [RCOO ] [HO ] [Na ] augmente nulle augmente (produit par r ) (versé et (versé sans consommé) être consommé) AANT l équivalence, la conductivité augmente 1.3. Après E : [RCOO ] [HO ] [Na ] nulle augmente augmente (totalement (versé sans (versé sans consommé) être consommé) être consommé) APRÈS l équivalence, la conductivité augmente 1.4. La conductivité augmente avant et après l équivalence, mais étant donné que RCOO < HO : l ion HO fait davantage augmenter la conductivité APRÈS l équivalence que RCOO ne fait augmenter la conductivité AANT équivalence, ce qui explique que la conductivité augmente davantage APRÈS l équivalence qu AANT.. Détermination du degré Dornic du lait :.1. Graphiquement (voir Annexe), en modélisant par portions de droite E =10,0 ml C Dans la question C 3 on a démontré : C a = b b,e Ce qui donne ici : C a = a,dosé 0,100 10,0 = 1, = 1, mol/l.. On a donc n=1, mol d acide lactique par litre de lait, soit une masse m = n M = 1, ,0 = 90, = 0,900 g d acide lactique par litre de lait. D après la définition du degré Dornic, ce résultat correspond donc à 9,00 D, ce qui est bien inférieur à 18 D, le lait est donc frais. 4

5 ph ANNEXES Document 1 % des espèces ph E Courbe E Courbe 1 b (ml) σ (µs/cm) Document 450 Titrage par conductimétrie de l'acide lactique d'un lait par une solution d'hydoxyde de sodium b (ml) b (ml) E 5