Chimie. Chapitre 0. Rappels La réaction d oxydoréduction o applications Evolution d un système chimique - tableau d avancement

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1 Chimie Chapitre 0. Rappels La réaction d oxydoréduction Evolution d un système chimique - tableau d avancement Mélange stoechiométrique Loi de Beer- Lambert Chapitre 1. Cinétique et catalyse Ø Déterminer un temps de demi- réaction. Ø Extraire et exploiter des informations sur la catalyse, notamment en milieu biologique et dans le domaine industriel, pour en dégager l intérêt. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en estimer la durée. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour mettre en évidence quelques paramètres influençant l évolution temporelle d une réaction chimique : concentration, température, solvant. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour mettre en évidence le rôle d un catalyseur Durée d une réaction expérience : KMnO4 + FeSO4 (réaction rapide ) expérience : NaS2O3 + HCl (réaction lente) expérience : KMnO4 + HOOC- COOH o facteurs cinétiques : température, concentration Application BAC (Asie, 2004) 1.2. Facteurs cinétiques Concentration initiale Température milieux Le solvant TP 01 Facteurs cinétiques 1.3. La catalyse Expériences : catalyses de la décomposition de l eau oxygénée Catalyse hétérogène Catalyse homogène Catalyse enzymatique TP 02 Mise en évidence du rôle d un catalyseur 1

2 Chapitre 2. Réactions acido-basiques Ø Reconnaître un acide, une base dans la théorie de Brönsted. Utiliser les symbolismes, et dans l écriture des réactions chimiques pour rendre compte des situations observées. Ø comp Identifier l espèce prédominante d un couple acide- base connaissant le ph du milieu et le pka du couple. Ø Calculer le ph d une solution aqueuse d acide fort ou de base forte de concentration usuelle. Ø Extraire et exploiter des informations pour montrer l importance du contrôle du ph dans un milieu biologique. Ø Mesurer le ph d'une solution aqueuse. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour déterminer une constante d acidité. Ø Mettre en évidence l'influence des quantités de matière mises en jeu sur l élévation de température observée Le ph et la réaction acido- basique L autoprotolyse de l eau Le produit ionique de l eau Réaction acido- basique TP 03 ph- métrie 3.2. Force des acides et des bases Acides forts et bases fortes Acides faibles et bases faibles Constante d acidité, pka 3.3. Echelle de pka 3.4. Domaines de prédominance TP 04 Diagramme de distribution du BBT 3.5. Solution tampon Chapitre 3. Les dosages par etalonnage Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d une espèce à l aide de courbes d étalonnage en utilisant la spectrophotométrie et la conductimétrie, dans le domaine de la santé, de l environnement ou du contrôle de la qualité Dosages spectrophotométriques par étalonnage La loi de Beer- Lambert 2

3 2.2. Dosages conductimétriques par étalonnage La loi de Kohlrausch TP 05 La conductimétrie Chapitre 4. Les dosages par titrage Ø Établir l équation de la réaction support de titrage à partir d un protocole expérimental. Ø Interpréter qualitativement un changement de pente dans un titrage conductimétrique. Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d une espèce chimique par titrage par le suivi d une grandeur physique et par la visualisation d un changement de couleur, dans le domaine de la santé, de l environnement ou du contrôle de la qualité Equivalence 4.2. Le titrage ph- métrique o La méthode des tangentes o La méthode de la courbe dérivée TP 06 Détermination du degre d un vinaigre 4.3. Le titrage conductimétrique 4.4. Titrage colorimétrique o Les indicateurs colorés TP 07 Détermination du titre d une solution de Destop Chapitre 5. Les molécules Ø Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Ø Utiliser la représentation de Cram. Ø Identifier les atomes de carbone asymétrique d une molécule donnée. Ø À partir d un modèle moléculaire ou d une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Ø Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. Ø Extraire et exploiter des informations sur : - les propriétés biologiques de stéréoisomères, - les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l importance de la stéréoisomérie dans la nature. Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères. 3

4 Visualiser, à partir d un modèle moléculaire ou d un logiciel de simulation, les différentes conformations d'une molécule La représentation des molécules le modèle de Lewis la formule semi- développée la formule topologique la représentation de Cram 5.2. Stéréoisomérie les stéréoisomères o de conformation o de configuration a) Les stéréoisomères de conformation o simulation : les conformations de l éthane b) Carbone asymétrique et chiralité c) Les stéréoisomères de configuration c.1) les énantiomères ; mélange racémique c.2) les diastéréoisomères TP 08 L isomérie TP 09 Comparaison des propriétés de diastéréoisomères d) Propriétés biologiques des stéréoisomères Chapitre 6. Analyse spectrale Ø Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. Ø Exploiter des spectres UV- visible. Ø Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Ø Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. Ø Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l aide de tables de données ou de logiciels. Identifier les protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins. Ø Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Ø Mettre en œuvre un protocole expérimental pour caractériser une espèce colorée La nomenclature des molécules organiques alcanes, alcènes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amines, amides, esters 6.2. Spectroscopie UV- VIS 4

5 principe transmittance absorbance loi de Beer- Lambert mélange de solutions couleur d un composé chimique o triangle des couleurs 6.3. Spectroscopie IR TP 10 Spectroscopie infrarouge Présentation d un spectre IR Les informations apportées par un spectre IR Spectre de deux molécules ayant une même fonction mais des chaînes carbonées différentes Spectre de deux molécules ayant des fonctions différentes mais des chaînes carbonées identiques Comment relier un spectre IR à une molécule? Exemples a) Fonctions aldéhyde et cétone b) Fonction acide carboxylique c) Fonction ester d) Fonction amide e) Fonction amine Mise en évidence de la liaison hydrogène 6.4. Spectroscopie RMN 1. Présentation du spectre RMN du proton 2. Protons équivalents 3. Le déplacement chimique 4. La courbe d intégration 5. La multiplicité d un signal 6. Comment relier une molécule à un spectre? Chapitre 7. Transformations en chimie organique Ø Distinguer une modification de chaîne d une modification de groupe caractéristique. Ø Déterminer la catégorie d une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l examen de la nature des réactifs et des produits. Ø Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l électronégativité (table fournie). Ø Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons. Ø Pour une ou plusieurs étapes d un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d expliquer la formation ou la rupture de liaisons Les types de réactions chimiques transformations lors d une réaction chimique : changement de chaîne, changement du groupe caractéristique catégories de réactions chimiques : o substitution o addition o élimination 5

6 TP 11 Estimation de la durée d une synthèse organique par suivi CCM 7.2. Aspects microscopiques des réactions chimiques a) Polarisation des liaisons liaison covalente électronégativité d un atome charge partielle échelle d électronégativité de Pauling site accepteur d électrons site donneur d électrons b) Mécanismes réactionnels Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique Ø Extraire et exploiter des informations : - sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs, - sur la protection d une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d une réaction Molécules polyfonctionnelles stratégies de synthèse : o 1. Usage des réactifs chimiosélectifs o 2. Usage des groupements protecteurs 8.2. Réactifs chimiosélectifs 8.3. Protection d une fonction 8.4. Application à la synthèse peptidique 1. Protection de chaque acide α- aminé 2. Réaction de formation de la liaison peptidique 3. Réaction de déprotection Chapitre 9. La synthèse en chimie organique Ø Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Ø Justifier le choix des techniques de synthèse et d analyse utilisées. Ø Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d intérêt biologique à partir d un protocole. Ø Identifier des réactifs et des produits à l aide de spectres et de tables fournis. TP 12 La synthèse de l acétate d isoamyle 6