Devoir de chimie : Analyse spectrale et dosage par étalonnage (1 décembre 2014)

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1 Devoir de chimie : Analyse spectrale et dosage par étalonnage (1 décembre 2014) Exercice 1 : Etude de l acide lactique (6,5 pts) La formule semi-développée de l acide lactique est la suivante : 1.1. Étude de la molécule d acide lactique H 3 C CH C O /0, Donner la formule topologique de cet acide Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents dans la molécule et les nommer Analyse spectroscopique / Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 donné en annexe, choisir en justifiant celui correspondant à l acide lactique Prévoir, en justifiant la réponse, le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de l acide lactique ainsi que leur multiplicité. Exercice 2 : Le colorant bleu dans le sirop de menthe (10,5 pts) Un analyse par spectroscopie UV-visible met en évidence que le sirop de menthe contient deux colorants : un colorant jaune (alizarine : E102) et un colorant bleu (bleu patenté : E131) Les spectres UV visible de ces deux colorants sont fournis en annexe (document 2) L'objectif de cet exercice est de déterminer la concentration du colorant bleu dans le sirop de menthe. 1- a- Expliquer pourquoi le colorant «bleu patenté V» apparaît de couleur bleu à notre œil. 1-b- Quelle information sur la structure chimique du colorant bleu le spectre UV-visible nous apporte-t-il? 1-c- A quelle longueur d'onde faut-il régler le spectrophotomètre pour réaliser le dosage? Justifier. On donne en annexe (document 4) la courbe d'étalonnage associée à ce dosage.,5 2-a- Expliquer rapidement, comment vous feriez pour obtenir une courbe d'étalonnage. 2-b- Quelle loi est vérifiée par le tracé de la courbe? Justifier. L'absorbance d'une solution de sirop de menthe dilué dix fois est A 1 =1,1.,5,5 3-a- Donner un protocole permettant d'obtenir la solution diluée. (Vous veillerez à être précis sur la verrerie utilisée). 3-b- Déterminer, en justifiant, la concentration molaire en bleu patenté de la solution diluée puis du sirop de menthe. 3-c- L'étiquette de la bouteille indique «E131 : 71mg/L». On considère que le sirop est de qualité si l'écart relatif est inférieur à 5%. Le sirop de menthe est-il de bonne qualité? Donnée : masse molaire du bleu patenté : M = 1159 g/mol.

2 Annexe Exercice 1 Document 1 : Spectres IR Spectre IR n 1 Spectre IR n 2 Donnée : bandes d absorption en spectroscopie IR Liaison C C C=O Ο H (acide carboxylique) C H O H (alcool) Nombre d onde (cm 1 )

3 Annexe Exercice 2 : Document 2 : Spectres UV visible des colorants Document 3 : Cercle chromatique Document 4 1,8 Courbe d'étalonnage 1,6 1,4 1,2 1 A 0,8 0,6 0,4 0,2 0 0,0E+0 1,0E-6 2,0E-6 3,0E-6 4,0E-6 5,0E-6 6,0E-6 7,0E-6 8,0E-6 9,0E-6 1,0E-5 c (mol/l)

4 Devoir de chimie : Analyse spectrale et dosage par étalonnage (1 décembre 2014) correction Exercice 1 : Etude de l acide lactique (6,5 pts) O La formule semi-développée de l acide lactique est la suivante : H 3 C CH C 1.2. Étude de la molécule d acide lactique /0, Donner la formule topologique de cet acide. / Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents dans la molécule et les nommer. groupement acide carboxylique groupement hydroxyle (alcool) 1.2. Analyse spectroscopique Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 donné en annexe, choisir en justifiant celui correspondant à l acide lactique. Le premier spectre correspond à l'acide lactique car on reconnaît le signal large caractéristiques de la liaison O-H d'un alcool et d'un acide carboxylique. De plus on voit le plus fin et intense à 1700cm-1 qui correspond à la liaison C=O Prévoir, en justifiant la réponse, le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de l acide lactique ainsi que leur multiplicité. Il y a 4 groupes des protons équivalents : 3H du CH3 : 1 voisins donc multiplicité=2 doublet 1H du CH : 3 voisins donc multiplicité = 4 quadruplet 1H du (alcool) ca ne couple pas à travers un O singulet 1H du (acide carboxylique) ne couple pas à travers O singulet Pour conclure, on aura 4 signaux, 2 singulets, 1 doublet et 1 quadruplet. Exercice 2 : Le colorant bleu dans le sirop de menthe (10,5 pts) Un analyse par spectroscopie UV-visible met en évidence que le sirop de menthe contient deux colorants : un colorant jaune (alizarine : E102) et un colorant bleu (bleu patenté : E131) Les spectres UV visible de ces deux colorants sont fournis en annexe (document 2) L'objectif de cet exercice est de déterminer la concentration du colorant bleu dans le sirop de menthe. 1- a- Expliquer pourquoi le colorant «bleu patenté V» apparaît de couleur bleu à notre œil. On voit sur le spectre Visible que le maximum d'absorption est de 640nm. Or la couleur de la solution est donnée par la couleur complémentaire au maximum d'absorption (en face sur le cercle chromatique), on voit sur le document 3 que cela correspond bien au bleu. 1-b- Quelle information sur la structure chimique du colorant bleu le spectre UV-visible nous apporte-t-il? La longueur d'onde du maximum d'absorption nous renseigne sur le nombres de doubles liaisons conjuguées dans la molécules. Plus une molécule a un grand %lambda_max plus il a y de doubles liaisons conjuguées. Ici %lambda_max est élevé, le bleu de patenté doit posséder un grand nombre de doubles liaisons. 1-c- A quelle longueur d'onde faut-il régler le spectrophotomètre pour réaliser le dosage? Justifier. Il faut régler le spectro à 640nm car cela correspond au maximum d'absorption On donne en annexe (document 4) la courbe d'étalonnage associée à ce dosage.

5 2-a- Expliquer rapidement, comment vous feriez pour obtenir une courbe d'étalonnage. Il faut préparer les solutions étalons à partir d'une solution mère par dilution successives. On mesure l'absorbance de chaque solution et on trace le graphique de l'absorbance en fonction de la concentration. 2-b- Quelle loi est vérifiée par le tracé de la courbe? Justifier. Le tracé vérifie la loi de Beer-Lambert, la concentration est proprotionnelle à l'absrbance, la fonction est linéaire. L'absorbance d'une solution de sirop de menthe dilué dix fois est A 1 =1,1. 3-a- Donner un protocole permettant d'obtenir la solution diluée. (Vous veillerez à être précis sur la verrerie utilisée). Facteur de dilution 10 : On peut utiliser par exemple une fiole de 50mL et une pipette jaugée de 5mL (ou 100mL et 10mL) 3-b- Déterminer, en justifiant, la concentration molaire en bleu patenté de la solution diluée puis du sirop de menthe. Graphiquement, on lis l'abscisse correspondant à 1,1. Soit la concentration de la solution diluée : c d =6, mol.l 1 Le sirop de menthe est 10 fois plus concentré (dilué 10 fois) c=6, mol.l 1 3-c- L'étiquette de la bouteille indique «E131 : 71mg/L». On considère que le sirop est de qualité si l'écart relatif est inférieur à 5%. Le sirop de menthe est-il de bonne qualité? Pour calculer l'écart relatif il faut calculer la concentration massique du sirop de menthe : c m =c M =6, =69, g.l 1 =69,5 mg / L calcul de l'écart relatif : er= c exp c th = 71 69,5 =0,021 c th 71 Soit un écart de 2,1%, le sirop est de bonne qualité. Remarque : on peut également calculer la concentration molaire correspondant à la concentration massique de l'étiquette ( c= =6, mol.l 1 ) puis calculerl 'écart relatif avec les concentrations molaires,le résultat est identique. Donnée : masse molaire du bleu patenté : M = 1159 g/mol.