De l'atome à la chimie organique
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- Aurélien Favreau
- il y a 6 ans
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1 Université Paris Diderot Sorbonne Paris Cite L1 S2 De l'atome à la chimie organique Changzhi Dong, Professeur Laboratoire «Interfaces, Traitements, Organisation et Dynamique des Systèmes (ITODYS) Bâtiment Lavoisier, Pièce 648 1
2 Chapitre 2, Liaisons entre les atomes et les molécules 1.Les orbitales moléculaires. 2.Énergie de liaison, moment dipolaire, électronégativité 3.Le modèle de Lewis, VESPR, mésomérie 4.Liaisons faibles: hydrogène, Van der Walls Semaines 3 à 6 2
3 Liaisons: programme Les orbitales moléculaires: LCAO (Linear Combination of Atomic Orbitals) Symétrie Molécules diatomiques homonucléaires Energie de liaison F, moment dipolaire Electronégativité. Modèle de Lewis 3
4 Orbitales moléculaires (OM) Dans un atome, on a utilisé des orbitales pour décrire les électrons (Orbitales Atomiques, OA) Dans une molécule, on utilise aussi des orbitales pour décrire les électrons (Orbitales Moléculaires) On construit les OM à partir des OA par combinaison linéaire (Linear Combination of Atomic Orbitals, LCAO) avec des règles de symétrie. La combinaisons d'oa pour former des OMs se fait par recouvrement Les orbitales sont des fonctions qui à chaque point de l'espace fait correspondre un nombre (champ scalaire). Le recouvrement est une combinaison mathématique de ces fonctions. Par exemple Ψ 1 +Ψ 2 ou Ψ 1 -Ψ 2 si on appelle Ψ ces fonctions. On forme autant d'om qu'on a utilisé d'oa. 4
5 Symétrie La symétrie des deux OA formant OM doit être compatible pour obtenir un recouvrement non nul. S = 1 2 dv 0 Symétries, p et d: On note une orbitale moléculaire possédant une symétrie cylindrique autour de l'axe internucléaire. On note p une orbitale moléculaire qui possède un seul plan nodal contenant l'axe internucléaire. On note d une orbitale moléculaire qui possède deux plans nodaux différents contenant l'axe internucléaire. 5
6 Signe des orbitales On donne un signe + ou à des régions de l'espace occupées par les orbitales. Règle: la traversée d'une surface nodale est accompagnée d'un changement de signe. On peut symboliser les changements de signe par des couleurs, ici bleu et orange. 6
7 Règles de combinaisons On fait se superposer des OA de taille similaire (niveau d energie equivalent) On adopte les règles de combinaison de signe des multiplications pour les superpositions, par exemple bleu-bleu ou orange-orange donnent la même couleur, bleu-orange donne orange. Si la combinaison résultante comporte autant de chacune des couleurs, alors la combinaison est impossible. Exemple à suivre, s et p 7
8 E Orbitales atomiques s: Un recouvrement axial conduit à une liaison de type OM 1-2 Antiliant, * 1 2 ( ) 2 ( 1-2 ) Liant,
9 Combinaison s et p: OM Rien du tout!! E Antiliant, * Liant, 9
10 Combinaison p et p: OM E Recouvrement axial p et p Antiliant * Liant 10
11 E Combinaison p et p: OM p Un recouvrement latéral conduit à une liaison de type p. Antiliant, p* Liant, p 11
12 Résumé des combinaisons Supposons que les deux atomes s approchent le long de l axe Pz-Pz. s Px Py Pz s X X Px X p X X Py X X p X Pz X X Remarque importante: Le recouvrement axial est plus important que le recouvrement latéral. Ainsi, la liaison est plus stable que celle p. 12
13 Schéma d'énergie antiliant liant 1 2 Diagramme d'orbitales moléculaires de 2 Diagramme d'orbitales moléculaires de e 2 L énergie du système baisse favorable L énergie du système accroit défavorable Une liaison se forme entre deux atomes A et B si elle permet d abaisser l énergie du système. 13
14 Schéma d'énergie * * 2 1p x2 1p y * * p x2 1p y2 1p x * 1 1p y * 1 Diagramme d'om simple : cas de N 2 Diagramme d'om simple : cas de O 2 14
15 Notions importantes Indice de liaison: L'indice de liaison est défini par: (Nb d e - dans des OM liantes Nb d e - dans des OM antiliantes)/2 Il correspond au nombre de liaison entre les atomes. Force de liaison: le degré auquel chaque atome, joint à un autre dans une liaison chimique, contribue à la valence de cet autre atome. Elle peut être quantifiée par l énergie de liaison et l énergie de dissociation de liaison. Énergie de liaison: énergie dégagée lors de la formation de cette liaison (valeur négative en kj/mol). A savoir: Paramagnétisme: Le paramagnétisme désigne en magnétisme le comportement d'un milieu matériel qui ne possède pas d aimantation spontanée mais qui, sous l'effet d'un champ magnétique extérieur, acquiert une aimantation dirigée dans le même sens que ce champ d'excitation. Si il y a des électrons non appariés (électrons célibataires), la molécule est paramagnétique (O 2 ). Diamagnétisme: Le diamagnétisme est une propriété générale de la matière atomique, qui provoque l'apparition d'un champ magnétique opposé à un champ magnétique appliqué (bismuth, supraconducteur). 15
16 Courbe de Morse 16
17 Moment dipolaire des molécules diatomiques liaison purement covalente liaison polaire (polarisée) liaison ionique Moment dipolaire: μ = δ d orienté de δ - vers δ + (convention), exprimé en Debye (Peter Debye) 3, C m (10-18 franklin-centimetre, UES-CGS) - F % C.I. = 100 δ / e caractère ionique Par ex: F 17
18 Moment dipolaire des molécules polyatomiques Examples 18
19 Schéma d'énergie: F F F Énergie Antiliant Liant 19
20 Définition d électronégativité Dissymétrie du nuage électronique dans la liaison F Polarisation de la liaison Moment dipolaire µ Intensité du moment dipolaire dépend de la différence d'électronégativité µ = A - B F m L électronégativité correspond à la capacité d un atome à attirer les e- dans une liaison covalente. 20
21 Causes et différences d électronégativité Différences d'intensité des force liant les électrons de valence au noyau Taille des atomes Charge effective Les échelles d'électronégativité essayent d'évaluer cette force et d'en quantifier les variations dans le tableau périodique 21
22 Deux termes pour l'énergie de liaison Le voisinage des deux charges opposées d'un dipôle engendre une force d'attraction entre ces charges. Les atomes qui se chargent de part et d'autre de leur liaison chimique vont faire naître entre eux une force d'attraction d'origine électrostatique se traduisant par une énergie (négative) électrostatique. On voit apparaître une contribution électrostatique à l'énergie de liaison, on parle de la contribution ionique. 22
23 Caractère ionique partiel d - d m d + m = d. d. e = l. e -e l +e m Caractère ionique partiel (CIP) = m / m max = d = l / d m max = d. e 23
24 Échelles d'électronégativité Définition atomique pure, selon Mulliken: Mulliken = 0.317(Ae + Ei)/2, avec Ae: affinité électronique, Ei: énergie d'ionisation Définition atomique + un peu moléculaire, selon Allred-Rochow: A = 3590 Z*/r² , avec Z*: charge efficace, r: rayon de covalence, soit ½ de la longueur de la liaison A-A (en pm) Définition moléculaire, selon Pauling A - B = 0,102 E A-B - E AA E BB, avec E (en kj/mol): énergie de liaison en valeur absolue pour les molécules A-B, A-A et B-B, F = 4,0. 24
25 Pauling: The Nature of The Chemical Bond (A-A) (B-B) (A-B) 2 F2 -> 2 F eneg 2,2 3,96 1,76 Pauling calc Exp. Data D (Y-Z) kj/mol 104,3 37,1 kcal/mol -1% error 2 Cl2 -> 2 Cl eneg 2,2 3,16 0,96 Pauling calc Exp. Data D (Y-Z) kj/mol 104,3 57,9 kcal/mol -4% error 2 Br2 -> 2 Br eneg 2,2 2,96 0,76 Pauling calc Exp. Data D (Y-Z) kj/mol 104,3 46,2 kcal/mol -6% error 2 I2 -> 2 I eneg 2,2 2,66 0,46 Pauling calc Exp. Data D (Y-Z) kj/mol 104,3 36,1 kcal/mol -7% error 25
26 Electronégativités de Pauling en valeur 26
27 27
28 Electronégativité 4,50 4,00 F 3,50 O Allred & Rochow Pauling 3,00 N Cl Br 2,50 2,00 1,50 1,00 C B Be Li S P Si Al Mg Na Ca K Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Ge Ga Zn As Se Sr Rb Y Zr Mo Rh Pd Ag Cd In Sb Sn I Ba Cs La Ce Pr Nd Sm Gd Dy o Er Tm Lu f W Au Ir Pt Pb g Tl Bi 0,50 0,00 28
29 Nomenclature des composés Le nom des composés tient compte du signe de la différence d'électronégativité L'élément le plus électronégatif prend le nom de l'anion associé. Oxygène => oxyde (oxide) Chlore => chlorure (chloride) ClO: oxyde de chlore (chlorine oxide) Cl: chlorure d'hydrogène (hydrogen chloride) SO 2 : dioxyde de soufre (sulfur dioxide) 2 S: sulfure d'hydrogène (hydrogen sulfide) 29
30 Couche de valence Liaison chimique Modèle de Lewis Une structure de Lewis est un schéma qui représente l ensemble des liaisons et des paires libres d une molécule Carbone et chimie organique Règle de l'octet Doublets, p, non liants Résonance et Mésomérie Nombre d'oxydation 30
31 L'atome selon Lewis Z = 8 [e] 2s 2 2p 4 6 e - de valence X O doublet électron célibataire On remplit les 4 cases quantiques autour de l'atome avec les règles suivantes: On remplit le maximum de cases (Règle de und) Pas plus de 2 électrons par case (principe d exclusion de Pauli) 31
32 L'atome selon Lewis N C Z = 1 1s 1 1 e - de valence Z = 7 [e] 2s 2 2p 3 5 e - de valence Z = 6 [e] 2s 2 2p 2 4 e - de valence F Z = 9 [e] 2s 2 2p 5 7 e - de valence Cl Z = 17 [Ne] 2s 2 2p 5 7 e - de valence 32
33 Liaison chimique Origine de la liaison: une liaison se forme entre deux atomes A et B si elle permet d abaisser l énergie du système. Formation: mise en commun de 2 électrons de valence entre A et B pour former un doublet d électrons (une paire d électrons) Appartenance des 2 électrons: Chaque atome contribue 1 e - 1 atome fournie les deux e - A B A B A B A B une paire d électrons une case quantique vide B: donneur d un doublet d e - = base de Lewis A : accepteur d un doublet d e - = acide de Lewis On représente les deux électrons qui forment la liaison par un trait. 33
34 Pour un atome polyélectronique, plusieurs liaisons (doublets liants) sont possibles, et un atome peut aussi garder autour de lui les e - sous la forme de doublets (ou paires libres, non liées). C 4 C 8 électrons autour du carbone Règle de l octet 2 O Pour un élément de la 2 ème période (C, N, O, F) : formation de liaisons covalentes pour saturer la couche de valence et atteindre la configuration du Ne (2s 2 2p 6 ) soit 8 électrons Règle de l octet O O 8 électrons autour de l oxygène Cas exceptionnel pour l élément d hydrogène : 2 électrons autour d un dans toutes les molécules. Seuls 2 électrons sont nécessaires pour saturer la couche de valence d hydrogène et lui faire atteindre la configuration électronique de e (1s 2 34 ).
35 Exceptions à la règle de l octet Il existe des molécules stables dans lesquelles des atomes s entourent de moins ou plus que quatre paires d électrons. Pour un élément de la 3 ème période (P, S ), la règle de l octet est une tendance. 3 C Cl B C 3 Cl P Cl Cl C 3 Cl F F F S F F F 6e- 10e- 12e- Composés hypovalents Le défaut d électron est symbolisé par une case vide Composés hypervalents L azote, N peut être stable quand il est entouré par 7 électrons. NO, NO 2. 35
36 Carbone et chimie organique 6C: 1s 2 2s 2 2p 2, donc 4 e - de valence Electronégativité (2,5): ni très élevée ni très faible Règle d octet: + ou - 4 e - (difficile) Partage des 4 e - avec d autres atomes tels que, C, N, O, X etc pour former des liaisons covalentes C C C kj / mol kj / mol 109 pm 154 pm C O kj / mol 120 pm C C kj /mol 120 pm TOUJOURS NEGATIVE pour la formation 36
37 Liaisons de Lewis Règle de l octet LIAISONS simple - double - triple A B A B A B Correspond à l'indice de liaison obtenu par les recouvrements d'oa 37
38 Charge formelle (CF) Lorsqu un des deux atomes «apporte» les 2e - pour la formation d une liaison, on fait apparaître des charges formelles pour indiquer qu il y a eu «perte» d un e - pour B et «gain» d un électron pour A. - + A B A B La somme des charges formelles est égale à la charge réelle portée par la molécule. Pour un atome donné: CF = n - n e- valence e- attribués dans la molécule (1 liaison = 1e-, 1 doublet non liant = 2e-) Exemple: CO C O atome C: n v = 4 ; n e = 5 CF = -1 atome O: n v = 6 ; n e = 5 CF = +1 NO 3 - O N O O atome N: n v = 5 ; n e = 4 CF = +1 - atome O : n v = 6 ; n e = 7 CF = -1 atome O: n v = 6 ; n e = 6 CF = 0 38
39 Liaison dative (ou de coordination) - Un atome fournit le doublet, le deuxième atome possédant une case quantique vide. A B A B - Peut être aussi créé en utilisant les charges formelles A + B - + A B - 39
40 Structure de Lewis La structure de Lewis est un schéma des liaisons dans la molécule et non un schéma figurant la géométrie de la molécule. Comment déterminer une structure de Lewis? 1. Faire la somme des e - de valence de tous les atomes, et + n (s il s agit d un anion n-) ou n (s il s agit d un cation n+). Nv 2. Faire la somme des électrons qu implique la règle de l octet pour chaque atome (attention à l hydrogène). No 3. Nombre de liaisons Nl = (No-Nv)/2 4. Placer les liaisons entre les atomes puis les paires libres en respectant la règle de l octet. 5. Indiquer éventuellement les charges formelles 40
41 Exemples O 2, Cl 2, N 3 CN Nv = = 10 No = = 18 Nl = (18-10)/2 = 4 C N 2 CO Nv = = 12 No = 2* = 20 Nl = (20-12)/2 = 4 C O SO 2 Nv = 6 + 2* 6 = 18 No = = 24 Nl = (24-18)/2 = 3 O S O O S O Attention : plusieurs formules de Lewis sont possibles! 41
42 Résonance - Mésomérie O S O O S O O N O O N O La molécule SO 2 et l anion NO 2 - ne sont pas correctement décrits par une formule de Lewis, mais par la superposition (ou la combinaison) de 2 formules de Lewis. On dit qu il y a résonance entre ces 2 formes mésomères (ou forme limite). Ces notions peuvent être généralisées pour toutes espèces chimiques. La contribution d une forme limite à la structure réelle dépend de sa stabilité relative en lien avec son niveau d énergie et la structure réelle est une moyenne pondérée de toutes les formes mésomères. Remarque: Aucune forme mésomère représente la structure de l espèce chimique. Elle est en réalité un hybride de résonance entre les formes limites. 42
43 Résonance - Mésomérie Comment on peut passer d une forme mésomère de Lewis à une autre? Le déplacement de doublets électroniques va permettre le passage d une forme mésomère à l autre. Ces déplacements ne doivent pas détruire les liaisons de la molécule. Seuls des doublets libres E ou des doublets de liaisons multiples peuvent se déplacer librement sans casser totalement une liaison et donc la molécule. 43
44 YBRIDES ybrides DE de RESONNANCE résonance O N O O N O..... O NO 3 - O C C C C C BUTADIENE C C C 44
45 Nombre d'oxydation On considère la différence d'électronégativité des deux éléments liés. On considère que tous les électrons de la liaison vont sur l'atome le plus électronégatif. Pour une liaison multiple, l'effet est multiplié par le nombre de liaisons. BF 3 est décrit comme "B 3+ " et 3 "F - ". n.o. de B est +3 dans BF 3 et no de F est -1. On retrouve le signe du no dans la nomenclature. Le nom de l'anion est donné à l'élément qui a son no négatif. 45
46 Exemple fluor (F) 4.0 F 2 O F: -1 ; O O O: -2 ; +1 NO 3 - Le seul cas où le no de O est positif oxygène (O) 3.4 chlore (Cl) 3.2 azote (N) 3.0 brome (Br) 3.0 iode (I) 2.7 soufre (S) 2.6 carbone (C) 2.6 hydrogène 2.2 O: -2 ; N +5 La somme des no est égale à zéro pour une molécule, la charge de l'ion pour un ion 46
47 D'autres exemples 2 O 2 (-O-O-) O: -1 ; : +1 -C N N: -3 ; C: +2 ; : +1 C 3 O O: -2; C: -2; : +1 C 2 Cl 2 Cl: -1; C: 0; : +1 fluor (F) 4.0 oxygène (O) 3.4 chlore (Cl) 3.2 azote (N) 3.0 brome (Br) 3.0 iode (I) 2.7 soufre (S) 2.6 carbone (C) 2.6 hydrogène 2.2 C a 3 C b O 2 O: -2; C a : -3; C b : +3 ; : +1 47
48 Limites du Modèle de Lewis Par ailleurs, le modèle de Lewis ne donne aucune information sur la géométrie des molécules. Nécessité d une autre théorie Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR) 48
49 Théorie de Gillepsie Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR) répulsion des paires électroniques de la couche de valence C est une méthode destinée à prédire la géométrie spatiale d une molécule en se basant sur la théorie de la répulsion des électrons de la couche de valence. Les paires d électrons liants et non liants de la couche de valence d un atome dans une molécule s organisent de manière à minimiser leur répulsion électronique. Les paires d électrons de valence autours d un atome s éloignent le plus possible les unes des autres. La géométrie d une molécule est définie par la géométrie imposée par ces paires d électrons autours de chaque atome. Elle peut être par conséquent prédite à partir du décompte des paires d électrons liantes (liaisons) et non 49 liantes (doublets libres) portées par chaque atome.
50 Méthode Décrire la structure de Lewis Choisir un atome d intérêt A (sauf ) Compter le nombre de directions formées par les paires électroniques Un doublet "libre" (non liant) compte pour une direction notée E Une liaison simple compte pour une direction notée X Une liaison multiple compte pour une seule direction notée X aussi S'il y a un électron célibataire, ça ne marche pas. On note: AX n E m n: nombre de liaisons liantes; m: nombre de doublets libres. Ex: N 3 N Lewis On note AX 3 E 1 pour l azote. Ex: C 2 O C O Lewis On note AX 3 E 0 pour le carbone. 50
51 Géométrie A est placé au centre d une sphère, les n paires d électrons X et m paires d électrons E sont disposées sur la sphère en les éloignant au maximum. AX n E m n = 2 m = 0 2 directions, AX 2 : linéaire CO 2 par ex X A X 180 Remarque: n = 1, m = 1: sans intérêt pour la géométrie (ex: CO) 51
52 Géométrie Pour une même valeur de la somme n+m, la géométrie de la molécule dépend du nombre n de liaisons liantes X (atomes) liés à l atome central et du nombre m de doublets non liants E. AX n E m n + m = 3, 3 directions a Triangle équilatéral a = 120 n = 3, m = 0: AX 3 n = 2, m = 1: AX 2 E X X A X A E X 120 X 120 Molécule triangulaire Molécule coudée 52
53 Géométrie AX n E m n + m = 4, 4 directions n = 4, m = 0: AX 4 E 0 n = 3, m = 1: AX 3 E 1 n = 2, m = 2: AX 2 E 2 a tétraèdre a = 109,5 Représentation de Lewis Formulation V.S.E.P.R. Géométrie de la molécule C 4 C AX 4 E 0 C tétraèdre N 3 N AX 3 E 1 N Pyramide à base triangulaire O 2 O AX 2 E 2 O coudé 53
54 Tétraèdre 54
55 Tétraèdre 55
56 Tétraèdre 56
57 Tétraèdre 57
58 Tétraèdre ' 58
59 Tétraèdre 59
60 Tétraèdre 60
61 Deformation de la géométrie régulière Une double liaison est plus forte qu une simple liaison. Les électrons engagés dans la double liaison sont plus proches de l atome central que ceux des simples liaisons. L angle dl-a-sl est plus important que celui sl-a-sl. Les doublets d électrons ne sont pas équivalents suivant qu ils soient liants ou non liants. Un doublet non liant est toujours plus proche de l atome central qu une paire liante Cl o Cl C O o Les interactions répulsives entre doublets non liants et liants se classent ainsi : répulsion non liant / non liant > répulsion non liant / liant > répulsion liant / liant Un doublet non liant provoque l ouverture des angles E-A-X le mettant en jeu et la fermeture des angles de liaison X-A-X 61
62 Deformation de la géométrie régulière Exemple : molécules C 4, N 3 et 2 O. C 4 ; AX 4 E 0 : aucun doublet libre C angle -C- = 109,5 tétraèdre N 3 ; AX 3 E 1 : un doublet libre N angle -N- = 107 Pyramide à base triangulaire O 2 ; AX 2 E 2 : deux doublets libre O angle -O- = 104,5 coudé 62
63 ypervalence Pour les atomes plus gros, à partir de la 3 ème période (P, S, Cl...), la règle de l'octet n'est plus forcément respectée. Le nombre de cases autour de l'atome central peut monter jusqu'à 6: règle de duodecet Ce qui autorise 6 doublets 63
64 Géométrie selon VSEPR AX 5, 5 directions: bipyramide à base triangle a Ex: PCl 5 Cl e e e a = 120 b = 90 Cl a Cl Cl Cl 64
65 Géométrie selon VSEPR AX 6, 6 directions: octaèdre Ex: SF 6, PF 6 - a =
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