GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE 1. MOLES ET GRANDEURS MOLAIRES Grandeurs chimiques Symbole unité Formules Constante d Avogadro Nombres d entités élémentaires Sans unité Quantité de matières ou nombre de moles Masse molaire Masse Volume molaire (gaz) Volume (gaz) Densité (gaz) Sans unité 2. Analyse d un compose organique 2.1. Densité La densité d un liquide d un solide est ou d un solide est exprimée par rapport à l eau : est la masse volumique du corps considéré et celle de l eau. La densité d un gaz est exprimée par rapport à l air : M est la masse molaire du gaz considéré en et 29 est celle de l air. La densité d un corps n a pas d unité. 1
2.2. Analyse élémentaire quantitative a. But Elle consiste à déterminer la composition centésimale d un corps ou le pourcentage massique de chaque élément contenu dans le composé et à en déduire sa formule brute. b. Définition Le pourcentage massique d un élément A dans un composé est donné par les expressions : Remarque : dans un composé organique la somme des pourcentages massiques de tous les éléments est égale à 100. c. Exemple 1 Considérons un composé organique de formule brute de formule brute M. et de masse molaire Pourcentage massique des éléments Formule brute : ; Masse molaire du composé : d. Exemple 2 La combustion d un composé organique de masse donne de dioxyde de carbone et d eau. Masse et pourcentage massique de carbone : Il ya 12 g de C dans 44 g de donc dans il y aura Et Masse et pourcentage massique d hydrogène : Il ya 2g de H dans 18 g de donc dans il y aura Pourcentage massique d oxygène : 3. Méthodes Pratiques 3.1. Comment déterminer la masse molaire M d un composé? Par la relation la liant à sa masse m et à son nombre de moles Par sa densité par rapport à l air 2
Par ses pourcentages massique : 3.2. Comment déterminer la formule brute d un composé Par sa masse molaire : 1 Par le bilan molaire de l équation de sa combustion : Par ses pourcentages massiques : 3.3. Comment déterminer le rendement r au cours d une réaction chimique? Exemple : le rendement de la transformation d un corps A en un corps B est où n est la quantité du corps considéré (en mol) et r le rendement (sans unité). 4. ALCANES 4.1. Définition Ceux sont les hydrocarbures saturés( les liaisons sont simples) de formule générale 4.2. Nomenclature a. Alcane à la chaîne linéaire Le nom d un alcane à la chaîne linéaire se forme en associant un préfixe qui indique le nombre d atomes de carbone de la chaîne à la terminaison «ane», à la l exception des quatre premiers qui portent des noms usuels. Remarque : pour signifier que la molécule est linéaire (normale), on fait précéder son nom par «n-«à partir de quatre atomes de carbone (où on peut avoir une chaîne ramiffiée). Nombre d atomes de carbonne 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Formule brute Nom Méthane Ethane Propane n-butane n-pentane n-hexane n- heptane n- octane n-nonane n-décane 3
b. Groupe alkyle C est un groupe monovalent d atomes obtenu en retirant un atome d hydrogène à un alcane. Son nom est obtenu en remplaçant, dans le nom dans le nom de l alcane correspondant, le suffixe «-ane» par le suffixe «-yle». sa formule générale est. Nbre de C 1 2 3 4 Formule Nom méthyle éthyle propyle Méthyléthyle ou isopropyle Butyle 1-méthylpropyle 2-méthylpropyle 1,1-diméthyléthyle c. Alcane à chaîne ramifiée Son nom est constitué des groupes alkyles (privés de voyelle e) précédés de leur indices de position et suivis du nom de l alcane linéaire de même chaîne principale. Le principe est le suivant : Chercher la chaîne carbonée la plus longue, appelé chaîne principale : le nombre d atome de cette chaîne détermine le nom de l alcane ; Déterminer la position des groupes alkyles en numérotant les atomes de carbones de la chaîne principale. Cette numérotation se fait dans n importe quel sens de telle sorte que le sens choisit donne l ensemble des indices les plus bas possible ; Si un groupe alkyle est plusieurs fois présent, son nom est précédé des préfixes di- (2), tri- (3), tétra- (4), etc ; Si l alcane est constitué de différents groupes alkyles, ils sont énoncés dans l ordre alphabétique 2-méthylpropane 2,3-diméthylpentane 4-éthyl-3-méthylheptane 4
d. Isomérie Deux composés sont dits isomères s ils ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Exemple : 2-méthylbutane n- pentane 5. ALCENES 5.1. Définition Ceux sont des hydrocarbures insaturés (toutes les liaisons ne sont pas simples) de formule générale avec il comportent une seule double liaison 5.2. Nomenclature Le nom d un alcène comporte toujours la terminaison «-ène» précédée de l indice de position de la double liaison dans la chaîne principale. Le principe est le suivant : Déterminer la chaîne carbonée la plus longue, appelée chaîne principale, contenant la double liaison ; Numéroter les atomes de carbone de la chaîne, principale de telle sorte que l indice de la double liaison soit le plus bas possible ; cet indice est le numéro du premier carbone rencontré participant à la double liaison. Il se place entre le préfixe indiquant le nombre de carbone de la chaîne principale et le suffixe «ène» ; Pour les groupes alkyles, on procède comme chez les alcanes. 2-méthylpropène 2,3-diméthylpent-2-ène hept-3-ène 5.3. Isomérie a. Isomérie de chaîne Isomérie de chaîne Ces isomères ne diffèrent que par leur chaîne carbonnée. 5
Exemple : 3-méthylbut-1-ène pent-1-ène Isomérie de position Ces isomères ne diffèrent pas de la position de la double liaison. But-1-ène but-2-ène b. Isomèrie E-Z Ces isomères ne diffèrent que par la position des groupes alkyles par rapport à l axe de la double liaison Exemples: Isomère E Les groupes alkyles sont de part et d autres de la double liaison Isomère Z Les groupes alkyles sont du même côté de la double liaison (E)but-2-ène (Z)but-2-ène 6
6. ALCYNES 6.1. Définition Ceux sont des hydrocarbures instaurés de la formule générale une seule triple liaison. ils comportent 6.2. Nomenclature Le nom d un alcène comporte la terminaison «-yne» précédé de l indice de position de la triple liaison dans la chaîne principale. Le principe est le même que chez les alcènes. Propyne 4-méthylpent-2-yne 6,6-diméthylhept-3-ène 6.3. Isomérie de chaîne Ces isomères ne diffèrent que par la position de la triple position de la triple liaison : Exemple : but-1-yne but-2-yne 7. Quelques éléments chimiques avec leurs caractéristiques Nom Atome Symbole Numéro atomique Z Masse molaire M (g/mol) Ions usuels données Aluminium 13 27,0 Argent 47 107,9 Argon 18 39,9 Astate 85 210 Azote 7 14,0 Baryum 56 137,3 7
Béryllium 4 9,01 Bismuth 83 209,0 Bore 5 10,8 Brome 35 79,9 Calcium 20 40,1 Carbone 6 12,0 Chlore 17 35,5 Chrome 24 52 Cobalt 27 58,9 Cuivre 29 63,5 Fer 26 55,8 Fluor 9 19,0 Hélium 2 4,0 Hydrogène 1 1,01 Iode 53 129,9 Lithium 3 6,94 Manganèse 25 54,9 Magnésium 12 24,3 Mercure 80 200,6 Néon 10 20,2 Nickel 28 58,7 Or 7 197,0 Oxygène 8 16,0 Phosphore 15 31,0 Platine 78 195,1 Plomb 82 207,2 8
Polonium 84 209 Potassium 19 39,1 Radium 88 226 Radon 86 222 Silicium 14 28,1 Sodium 11 23,0 Soufre 16 32,1 Zinc 30 65,4 9