Thème : Molécules organiques colorées Amide Durée prévue : 25 minutes Note sur : 7 points Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et 8. 1. Enoncer la règle de l octet. 2. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l azote. 3. Ecrire la formule brute de cette molécule. (noir : carbone, blanc : hydrogène, bleu : azote, rouge, oxygène) 4. Ecrire la formule de Lewis de la molécule suivante 5. Préciser la géométrie de l atome «bleu» 6. La molécule présente-t-elle une isométrie Z/E? Justifier. Règle de l octet : un atome pour être plus stable cherche à avoir 8 électrons sur sa couche externe comme le gaz inerte le plus proche de lui. Pour l azote, le numéro atomique Z vaut 7. Il y a 7 protons donc 7 électrons (car l atome est électriquement neutre). La structure électronique est donc (K) 2 (L) 5. Pour satisfaire la règle de l octet, l oxygène doit donc gagner 3 électrons. Pour cela, il va établir 3 liaisons covalentes. Il restera alors 2 électrons libres soit 1 doublet non liant. La formule brute est : C 3 H 5 ON (atomes/liaison) (double liaison) (Doublets non liants) L atome d azote possède 3 doublets liants et un non liants, la géométrie est pyramidale
La molécule, bien que comportant une double liaison C=C ne présente pas d isomérie ZE. En effet, le groupements sur le 1 er carbone de la molécule sont identiques. TOTAL EXERCICE sur 7,5 points (justif) La superglue Durée prévue : 15 minutes Note sur : 6 points Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et 8. A. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l oxygène. B. Donner la représentation de Lewis de l acide cynahydrique HCN et du méthanal CH 2 O. Aucune justification nécessaire. C. Le cyanoacrylate de méthyle est une substance adhésive très puissante habituellement vendue sous la marque déposée Superglue : 1. Compléter la représentation de Lewis de la molécule. 2. Établir la géométrie de la molécule autour des atomes de carbone marqué d une étoile *. 3. La molécule présente-t-elle une isométrie Z/E? Justifier. * * A. Pour l oxygène, le numéro atomique Z vaut 8. Il y a 8 protons donc 8 électrons (car l atome est électriquement neutre). La structure électronique est donc (K) 2 (L) 6. Pour satisfaire la règle de l octet, l oxygène doit donc gagner 2 électrons. Pour cela, il va établir 2 liaisons covalentes. Il restera alors 4 électrons libres soit 2 doublets non liants. B. C. 1. Il manque deux doublets non liants sur chacun des oxygènes et un sur l azote N. C.2. Linéaire et tétraédrique C3. Pour avoir une isomérie Z-E, il faut avoir une double liaison C=C et que chacun des carbone soit lié à
deux groupements d atomes différents. Ce n est pas le cas ici : il n y a pas d isomérie Z-E TOTAL EXERCICE sur 6 points Molécule de Lévulan Durée prévue : 15 minutes Note sur : 6 points Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et 8. A. On donne l enchainement des atomes de la molécule active dans le Lévulan 1. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l azote. 1. Compléter le schéma précédent pour qu il corresponde à l écriture de Lewis de la molécule. Aucune justification n est demandée ici 2. Donner la géométrie au niveau des atomes numérotés de 1 à 3. B. Les stilbènes sont utilisés dans l industrie des colorants. Le E-stilbène peut être transformé en son isomère par réaction d isomérisation photochimique. Les deux isomères n ont pas les mêmes propriétés de coloration. 1. Représenter le E-stilbène. Formule semi-développée du stilbène La liaison soulignée est celle qui subit l isomérisation 1. Pour l azote, le numéro atomique Z vaut 7. Il y a 7 protons donc 7 électrons (car l atome est
électriquement neutre). La structure électronique est donc (K)2(L)5. Pour satisfaire la règle de l octet, l azote doit donc gagner 3 électrons. Pour cela, il va établir 3 liaisons covalentes. Il restera alors 2 électrons libres soit 1 doublet non liant. 9 doublets à placer (liants) (non liants) 1 2. 1 : pyramidale 2 : tétraédrique 3 coudée B.1. Réaction permettant le passage de l isomère Z à E (ou l inverse) grâce à la lumière TOTAL EXERCICE sur 6 points
Exercice : Formule semi-développée et écriture topologique : 5 points environ 10 minutes Compléter le tableau suivant : Formule brute Formule semi-développée Ecriture topologique Correction Formule brute Formule semi-développée Ecriture topologique C 6 H 14 C 5 H 10 C 10 H 6 O 3 TOTAL EXERCICE 3 sur 5 points