LA CONCEPTION D UN NANORG Par Serge Caron, Alain Lachapelle, Paul Leduc et Ginette Trudeau Activité pédagogique réalisée au Collège André-Grasset Primée au concours «Sortir des sentiers battus» organisé par le Saut quantique en collaboration avec Merck Frosst Canada & Cie et l Ordre des ingénieurs du Québec dans la catégorie : Amener les élèves à traiter de situations nouvelles à partir de leurs acquis (discipline principale : chimie)
LA CONCEPTION D UN NANORG Par Serge Caron, Alain Lachapelle, Paul Leduc et Ginette Trudeau Collège André-Grasset Note : Lorsqu il s agit de termes qui renvoient à des personnes dont le sexe n est pas défini ou qui renvoient aux deux sexes, le générique masculin est utilisé seul, sans aucune discrimination et dans le seul but d alléger le texte. Les auteurs autorisent toute utilisation de ce texte ainsi que les annexes à des fins pédagogiques, pourvu qu il y ait mention de la source. Cette autorisation se limite à cette oeuvre. Le respect de ces recommandations encouragera les auteurs à partager leur expérience.
ACTIVITÉ 1 LA CONCEPTION D UN NANORG Présentation de l activité pédagogique Population visée Cette activité s adresse à des étudiants inscrits à un premier cours de chimie organique au collégial : elle pourrait donc être réalisée par des étudiants de deuxième année en sciences de la nature, ou encore par des étudiants du programme intégré en sciences, lettres et arts. Elle peut être expérimentée dans des groupes de tailles très variées puisqu elle ne nécessite que des équipes formées de trois (3) à cinq (5) personnes et qu elle se fait à l extérieur des heures de cours. Elle peut être présentée aux étudiants dès la sixième semaine de cours. Description de l activité L activité consiste, pour chaque équipe, à concevoir, à l aide d un logiciel de modélisation moléculaire, un petit «robot» (affectueusement surnommé «nanorg») formé d une seule molécule et répondant à des critères spécifiques, qui peuvent être changés d une classe à l autre. Le «nanorg» : ne peut être construit qu avec des atomes de C, H, N et O, sans utiliser de liens O-O, N-N ou N-O; doit avoir une tête, un corps, deux bras et deux jambes ; doit être le plus symétrique possible ; doit pouvoir être transporté dans une boîte de 1,1 nm x 1,0 nm x 0,3 nm (écart maximal accepté dans chaque axe : 5 %) ; doit absorber les ondes électromagnétiques à 51,6 THz, à 99,5 THz et à 1180 THz ; doit avoir la plus grande masse moléculaire possible. Les élèves se servent du logiciel ChemSketch ou tout autre logiciel de modélisation moléculaire pour «construire» leur nanorg et le visualiser en trois dimensions. ChemSketch est disponible gratuitement sur le site Internet de la compagnie ACDLabs (www.acdlabs.com). Les élèves doivent donc créer un «nanorg» qui répond aux cinq premiers critères énoncés ci-dessus puis, par manipulations successives, essayer d en maximiser la masse moléculaire (sixième critère), tout en s assurant de la légitimité de leur structure. Puisque chaque membre de l équipe disposant d un ordinateur à la maison peut se procurer gratuitement les logiciels nécessaires, au sein de son équipe, il (elle) peut suggérer une molécule. Ainsi, l équipe peut expérimenter différentes voies avant de se mettre d accord sur un candidat ayant du «potentiel» et œuvrer à en maximiser les caractéristiques. Chaque élève dans une équipe a un rôle défini : animateur, secrétaire ou recherchistes selon un consensus d équipe. L animateur a la tâche de convoquer les réunions, de mener les discussions et de distribuer les tâches pour la prochaine réunion ; le secrétaire s occupe de la rédaction des procèsverbaux de réunions. Comme le travail s effectue à l extérieur de la classe, le professeur n agit qu à titre de personneressource, s il y a confusion en ce qui a trait aux consignes ou comme modérateur, s il y a des conflits majeurs dans certaines équipes : son rôle est donc minimal une fois que le projet est lancé. Chaque équipe doit, dans un délai de trois semaines après la présentation de l activité en classe, présenter un rapport comprenant une page de présentation, l énoncé du cas et des contraintes, deux vues du nanorg (de face et de côté), sa formule moléculaire et sa masse moléculaire, un texte présentant les raisons motivant l intégration des divers éléments de la structure, une évaluation de la flexibilité des différentes parties du nanorg, les procès-verbaux des réunions et une disquette contenant la structure 3D du nanorg. LA CONCEPTION D UN NANORG 3
Objectifs pédagogiques visés pour les élèves Cette activité vise plusieurs objectifs pour les élèves : améliorer leur vision 3D des molécules organiques ; comprendre par la pratique la notion souvent oubliée de «contrainte stérique» ; apprécier les différences dans les barrières de rotation autour des liens simples et des liens doubles ; revoir certaines notions de spectroscopie infrarouge et ultraviolette ; s initier au domaine de la modélisation moléculaire, qui est très souvent utilisée dans le domaine de la recherche pharmaceutique ; savoir utiliser au besoin des outils trigonométriques (pour évaluer si le «nanorg» peut entrer dans la fameuse boîte!) ; rendre tout le domaine «théorique» de la chimie organique plus palpable ; apprivoiser l organisation du travail en équipes de taille moyenne ; développer le respect pour les idées des autres ; apprendre à gérer des situations-problèmes où il n y a pas de réponse unique. Rôle du professeur Le professeur doit essentiellement s assurer que les logiciels sont bien opérationnels sur le réseau du collège, s ils y ont été installés ; s assurer que les logiciels peuvent toujours être obtenus gratuitement du site Internet de la compagnie Advanced Chemistry Development (www.acdlabs.com) ; s assurer que le Guide pédagogique pour les élèves soit prêt pour le moment de la présentation de l activité ; présenter l activité dans le cadre d un cours, en demandant aux étudiants de former sur place des équipes de 3 à 5 personnes et de remettre avant de partir une petite feuille contenant les noms des coéquipiers ; répondre aux questions des étudiants sur les critères qu ils pourraient trouver flous ; recueillir les rapports au jour dit et procéder en classe à l évaluation par les pairs en se servant du petit formulaire prévu à cet effet (document A.5) ; corriger les rapports et quantifier l évaluation par les pairs en se servant de la grille distribuée aux étudiants (document A.3) ; remettre les copies corrigées et faire un retour sur l activité (en classe) ; élaborer une mini-exposition dans le collège des nanorgs créés, avec les images de ces derniers et les noms des membres de chacune des équipes correspondantes. Pertinence et originalité de l activité Cette activité vaut son pesant d or! Elle est parfaitement bien adaptée au cours de chimie organique I, fait réviser aux étudiants plusieurs notions vues dans les premières semaines de cours, les introduit à un logiciel qui les fascine littéralement, qui développe leur vision en trois dimensions. Les étudiants peuvent l utiliser à volonté plus tard au cours de la session et dans le cadre du cours de chimie organique II. En plus, son petit côté «espiègle» qui fait son charme n est pas à dédaigner! Bien que quelques activités de modélisation existent dans la littérature, les projets ont toujours l air si austères! L activité proposée permet d introduire un peu d humour et de défi dans un cadre rigoureux et pédagogiquement intéressant : la réponse des étudiants est tout simplement extraordinaire! 4 LA CONCEPTION D UN NANORG
Relation entre l activité et le programme suivi Buts généraux du programme dont l activité facilite l atteinte L activité proposée rejoint les buts généraux suivants du programme des sciences de la nature (200.B0) : Appliquer la démarche scientifique Les étudiants doivent élaborer un canevas de base pour leur «nanorg», le confronter à «l expérience» (modélisation), essayer de comprendre les différences entre le modèle et le «but» visé, modifier le modèle, le confronter de nouveau à «l expérience» (modélisation) et ainsi de suite jusqu au modèle choisi. Résoudre des problèmes de façon systématique Essayez de résoudre ce genre de problème sans approche systématique, pour voir! Utiliser des technologies appropriées du traitement de l information Les étudiants utilisent un logiciel qui permet de visualiser une molécule en 3D et d optimiser la structure de celle-ci par modélisation. Raisonner avec rigueur Encore une fois, cela apparaît évident! Communiquer de façon claire et précise À la fin de la période allouée pour ce projet, chaque équipe doit remettre un rapport dont les balises sont spécifiées à la section «Évaluation suggérée pour l activité» du présent document. Apprendre de façon autonome Aucune formation sur ordinateur n est prévue pour le logiciel utilisé : les étudiants sont responsables de s approprier les outils du logiciel. Une courte procédure est tout de même décrite dans le Guide pédagogique pour les élèves. Travailler en équipe Cette activité s effectue en équipes de 3 à 5 personnes. Les équipiers doivent se partager les rôles, publier des comptes rendus de réunions et fournir une évaluation de leur travail respectif en regard du rapport d activité. Adopter des attitudes utiles au travail scientifique Cette activité développe la rigueur, la créativité, l imagination, la persévérance, la curiosité et le respect des idées d autrui. Traiter des situations nouvelles à partir de ses acquis Construire un petit robot moléculaire qui doit être contenu dans une nanoboîte, c est assez nouveau, merci, comme situation! Tous les acquis des cinq premières semaines de chimie organique I y passent! Liens avec le cours dans lequel l activité a lieu Comme nous l avons déjà indiqué, les liens avec le cours de chimie organique I sont évidents ; les étudiants doivent se rappeler des caractéristiques (dont la «rigidité») des liens simples, des liens multiples et des cycles et de l influence de ces éléments sur la structure 3D des molécules. Ils apprennent notamment l interdépendance stérique de ces éléments entre eux, ce que seul un logiciel de modélisation moléculaire peut montrer : les structures les plus belles sur papier peuvent parfois être tellement tendues qu elles deviennent après modélisation des tas informes! Les étudiants doivent également se souvenir des caractéristiques (fonctions, systèmes conjugués) rattachées aux informations provenant de la spectroscopie. Les contraintes peuvent être modifiées à volonté d après les notions spécifiques sur lesquelles le professeur veut insister. LA CONCEPTION D UN NANORG 5
Liens avec les autres cours Le professeur peut expliquer (facultatif) dans la présentation de l activité les principes sous-jacents à la modélisation moléculaire, c est-à-dire l évaluation par le logiciel de la différence entre les paramètres de la structure initiale proposée et les paramètres «idéaux» (utilisation de la loi de Hooke, donc liens avec physique 203-NYA) et la minimisation de l énergie potentielle associée à la structure par des techniques de dérivées (liens avec mathématiques 201-NYA). Toutefois, l activité peut être réalisée par les étudiants sans nécessairement faire appel à ces notions. Les éléments du profil d entrée ou de sortie des élèves à qui s adresse l activité Cette activité s adresse à des étudiants inscrits en sciences de la nature ou au programme intégré en sciences, lettres et arts : ces étudiants ont donc réussi leurs cours de mathématiques, de chimie et de physique de secondaire 5, et lorsqu ils se présentent en chimie organique I, ont également au moins suivi et réussi le cours de chimie générale. Ce sont donc des étudiants de deuxième année, qui ont déjà été sensibilisés aux notions de liaison covalente, de formule moléculaire, de masse moléculaire et de structure 3D. La capacité de visualiser en 3D, d utiliser des logiciels spécialisés et de travailler en équipe sont des éléments du profil de sortie des sciences de la santé et sont développés plus particulièrement dans cette activité. Liste du matériel fourni Matériel de l enseignant A.1 Copie papier du portail d entrée du site de la compagnie Advanced Chemistry Development A.2 Copie papier du site de la compagnie Advanced Chemistry Development permettant d obtenir le logiciel ChemSketch A.3 Grille de correction du rapport écrit A.4 Exemple de formulaire de correction rempli pour un groupe d étudiants A.5 Fiche d évaluation par les pairs A.6 Grille de correction de l évaluation par les pairs A.7 Exemples de nanorgs obtenus Matériel de l élève Guide pédagogique pour les élèves B.1 Copie papier du portail d entrée du site de la compagnie Advanced Chemistry Development B.2 Copie papier du site de la compagnie Advanced Chemistry Development permettant d obtenir le logiciel ChemSketch B.3 Règles de fonctionnement pour les équipes B.4 Exemple de procès-verbal B.5 Grille de correction du rapport écrit B.6 Fiche d évaluation par les pairs B.7 Grille de correction de l évaluation par les pairs Déroulement et temps nécessaire pour réaliser l activité Temps de préparation nécessaire Professeur : le temps de préparation est relativement court si les documents mentionnés dans la section Matériel de l élève sont déjà prêts. Le professeur prend en fait environ 30 minutes en classe pour bien présenter l activité et procéder à la formation des équipes. Un autre 30 minutes est requis en classe pour le retour sur l activité. Si l on se base sur un groupe de 32 élèves, le professeur doit s attendre à corriger huit travaux par classe, ce qui correspond environ à 4-5 heures de correction par classe. Étudiants : il n y a pas de préparation comme telle. Les étudiants vont habituellement se procurer le logiciel nécessaire (30-45 minutes de temps-machine), se réunir trois fois (3-4 heures), 6 LA CONCEPTION D UN NANORG
travailler le problème chez eux (2 heures) et participer à la rédaction du rapport (3-4 heures pour l équipe). Description des étapes du déroulement de l activité Présentation de l activité en classe par le professeur, distribution du matériel et formation des équipes (30 minutes). Déroulement de l activité à l extérieur du cadre de la classe : création de structures possibles et optimisation de ces dernières, confrontation des idées et des résultats lors de réunions où les rôles sont définis, rédaction du rapport final et des procès-verbaux (3 semaines). Description du travail à réaliser après l activité Évaluation par les pairs effectuée en classe (15 minutes), à l aide de la fiche d évaluation (document A.5). Les étudiants doivent écrire le nom de chaque membre de leur équipe, en encerclant leur propre nom; ils doivent ensuite évaluer quel pourcentage de la tâche mentionnée (travail à l ordinateur, calculs, rédaction) chaque membre de l équipe a réalisé. Le total pour chaque tâche doit donner 100 %. Exemple : Ordinateur Calculs Rédaction Simon 40 40 0 Anne 10 50 50 Julie 50 10 50 L étudiant peut ajouter des commentaires portant sur chaque membre de l équipe. Cette fiche servira à quantifier l évaluation par les pairs à l aide de la grille d évaluation par les pairs (document A.6). Rédaction du rapport Le rapport, remis après trois semaines, doit contenir les sections suivantes : page de présentation (conforme aux normes du collège) ; présentation du modèle et justification : énoncé du cas et des contraintes ; exposition du nanorg proposé : une vue de face (pour en apprécier la longueur et la largeur) et une vue de côté (pour en apprécier l épaisseur) ; Chacun des dessins doit comporter les distances entre les atomes les plus éloignés sur chacun des axes, de façon à vérifier que le nanorg puisse bien entrer dans la boîte. Les étudiants doivent également fournir la formule moléculaire et la masse moléculaire du nanorg ; justification : les élèves doivent présenter dans un texte continu et (en y insérant des calculs si nécessaire) motivant les différents éléments de la structure ; évaluation de la flexibilité : les étudiants doivent analyser et expliquer la flexibilité des différentes parties du nanorg ; procès-verbaux des réunions ; disquette contenant la structure 3D du nanorg (identifiée du nom de l animateur et du numéro de groupe). Fortement suggéré : faire un retour en classe sur les aspects qui semblent avoir causé des problèmes et discussion sur les points positifs et négatifs de l activité, d après les perceptions des élèves. Optionnel, mais intéressant : faire une exposition des résultats obtenus, avec les noms des membres des équipes. Si cette option est choisie, il faudrait en avertir les étudiants dès la présentation de l activité! LA CONCEPTION D UN NANORG 7
Évaluation suggérée pour l activité Cette activité correspond habituellement à 5 % de l évaluation du cours. L évaluation de l activité porte sur les points suivants (total sur 100 points, ramené sur 5 points réels) (cf. document A.3). Présentation du modèle et justification - énoncé du cas avec contraintes 5 - deux vues du nanorg (avec dimensions) 5 - formule moléculaire et masse moléculaire 5 - justification de l architecture 5 - calculs pour identifier les fonctions 8 - calculs pour établir les dim. du nanorg 7 - évaluation de la flexibilité du nanorg 10 45 points Respect des contraintes - construit seulement avec C, H, N, O (pas de lien O-O, N-N ou N-O) 5 - une tête, un corps, deux bras, deux jambes 5 - architecture symétrique 5 - respect des contraintes de dimensions 5 - présence des fonctions demandées 5 - plus grande masse moléculaire possible 5 30 points Qualité de la présentation 10 points Évaluation par les pairs 15 points (peut être négatif!) (cf. documents A.5 et A.6) TOTAL : 100 points 8 LA CONCEPTION D UN NANORG
Présentation Powerpoint Une présentation PowerPoint des nanorgs obtenus par cinq classes de chimie organique I a été réalisée, mais seuls quelques exemples sont montrés en annexe (document A.7). Médiagraphie ADVANCED CHEMISTRY DEVELOPMENT (Page consultée le 13 septembre 2000). Free Stuff. Adresse URL : http ://www.acdlabs.com/download Site de la compagnie Advanced Chemistry Development duquel les étudiants peuvent faire parvenir le logiciel ChemSketch (Une copie papier de la première page est présentée en annexe (document A.2). ADVANCED CHEMISTRY DEVELOPMENT (Page consultée le 13 septembre 2000). Visionary software for scientists. Adresse URL : http ://www. acdlabs.com Portail d entrée de la compagnie Advanced Chemistry Development. (Une copie papier est présentée en annexe (document A.1). LA CONCEPTION D UN NANORG 9