PRESENTATIN DES FNTINS RGANIQUES DEFINITINS GENERALES Les règles de nomenclature sont définies par l IUPA (Union Internationale de himie Pure et Appliquée). I. LA HIMIE RGANIQUE De manière générale, la chimie organique est la chimie des composés d origine naturelle ou synthétique qui contiennent l élément carbone (à l exception du carbone solide, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, de l ion carbonate et de l ion hydrogénocarbonate). II. LES MLEULES RGANIQUES Les molécules organiques sont essentiellement constituées des éléments carbone et hydrogène. L atome de carbone ne peut faire que 4 liaisons covalentes. Deux atomes de carbone se lient : - par une liaison covalente (dans ce cas, l atome de carbone est tétragonal), - par une liaison covalente (dans ce cas, l atome de carbone est trigonal) - u par une liaison covalente (dans ce cas, l atome de carbone est digonal). L atome d hydrogène se lie par une liaison covalente simple. L atome d oxygène se lie par deux liaisons covalentes simples ou une liaison covalente double. L atome d azote se lie par trois liaisons covalentes simples, une double et une simple ou une triple. Une molécule organique ne contenant que les éléments carbone et hydrogène est un hydrocarbure. Exemple : le méthane H 4 Si une molécule organique contient d autres atomes (autres que carbone et hydrogène), ces autres atomes forment des groupes caractéristiques ou groupes fonctionnels (lié à la chaîne carbonée) et donnent à la molécule 1
des propriétés spécifiques. haque groupe caractéristique identifie une famille et les composés d une même famille ont des propriétés. Exemple R-H : famille des alcools ; R-NH 2 : famille des amines ;. Avec R : X H Y III. LA HAINE ARBNEE ET LES DIFFERENTES FRMULES D UN MPSE RGANIQUE La chaîne carbonée est l enchaînement des atomes de carbones dans une molécule organique. Une molécule organique possède une chaîne carbonée et parfois un ou des groupes fonctionnels. Représentation d une molécule La formule brute : c est le symbole de chaque atome avec, en indice à droite, son nombre. La formule développée : n représente les liaisons entre tous les atomes. La formule semi-développée : omme la formule développée mais on regroupe les atomes d hydrogènes sur leur atome. La représentation topologique : n représente les liaisons - par des tirets et en regroupant les atomes d hydrogènes sur leurs atomes. Exemple : L éthanol : Sa formule semi-développée est : Sa formule brute est : Sa formule développée est : Sa représentation topologique est : Les différentes chaînes carbonée Il existe des chaînes : - uvertes : ou cyclique : 2
- Linéaires : ou ramifiées : - Saturées : ou insaturées : IV. LES ALANES Définition Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte et saturée (donc tous les atomes de carbones sont liés par des liaisons covalentes ). Tous les atomes de carbones sont. Leur formule brute générale est (avec n un nombre entier positif) Nomenclature Il existe des alcanes linéaires et ramifiés. a. Nomenclature des alcanes linéaires n ajoute la terminaison ane à un préfixe indiquant le nombre d atomes de carbone. Nombre d atomes de Préfixe Nombre d atomes de Préfixe carbone carbone 1. 6. 2. 7. 3. 8. 4. 9. 5. 10. Exemple : Nommer H 4 ; 3 H 8 et b. Le groupe alkyle La ramification de la chaîne carbonée est appelée groupe alkyle. Son nom et sa formule correspondent à celui de l alcane correspondant : en enlevant un H à la formule et en remplaçant la terminaison ane par. Exemple : Exemple la formule et le nom des groupes alkyles des alcanes ci dessus : 3
c. Nomenclature des alcanes ramifiés n cherche la chaîne carbonée la plus : c est la chaîne (elle détermine le nom de l alcane). n numérote cette chaîne de façon à ce que les ramifications aient les numéros les plus (ou leur somme). n place le numéro de l atome de carbone de la chaîne principale portant la ramification (un tiret entre numéro et nom) puis le nom de la ramification (sans le e) devant le nom de la chaîne principale. Exemple : : 3-éthylheptane S il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique. Exemple : Nommer : 3-éthyl-2-méthylhexane S il y a plusieurs ramifications identiques, on met les numéro des atomes de carbone portant ces ramifications (une virgule entre les numéros) puis ajoute di, tri, devant le nom du groupe alkyle. Exemple : Nommer V. LES ALENES Définition Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte possédant une seule liaison covalente. Tous les atomes de carbones sont sauf les 2 carbones portant la double liaison qui sont. Leur formule brute générale est (avec n un nombre entier positif supérieur à 2) Nomenclature Il existe des alcènes linéaires et ramifiés. Les règles de nomenclature pour les alcènes sont les mêmes que pour les. n ajoute la terminaison à un préfixe indiquant le nombre d atomes de dans la chaîne. 4
La chaîne principale doit toujours comporter la double liaison et cette liaison doit avoir le plus indice. n place, devant la terminaison ène, l indice du 1 er atome de carbone qui porte la double liaison. Exemple : 4,4-diméthylhex-2-ène 3-éthyl-4,5-diméthyloct-2-ène VI. LA FAMILLE DES MPSES HALGENES Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe halogéno X qui est un atome d halogénure (F,, et ) lié à un atome de carbone par liaison. Remarque : pour la nomenclature, le groupe caractéristique à toujours le plus indice. La famille correspond aux composés halogénés et leur formule générale est R-X n distingue : - les composés fluorés - les composés chlorés - les composés bromés - les composés iodés Nomenclature : n met le préfixe fluoro,, ou précédé de son indice de position devant le nom de l alcane. 5
Remarque : Les dérivés halogénés peuvent être saturés ou insaturés : H 3 -H 2 -l ou H 2 =H-l VII. LA FAMILLE DES AMINES Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe amino. La famille est les amines et leur formule générale est (pour les amines primaires ) ou R-NH-R (pour les amines secondaires) ou R-N-R (pour les amines tertiaires). R Nomenclature : n ajoute le suffixe amine au nom du groupe alkyle. VIII. LES MPSES XYGENES La famille des alcools Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe hydroxyle lié à un atome de carbone tétragonal. La famille correspond aux alcools et leur formule générale est Il existe 3 classes d alcools : - les alcools primaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone ayant ou atomes hydrogènes. Exemples : H 3 H ; - les alcools secondaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone ayant hydrogène. 6
Exemple : - les alcools tertiaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone n ayant pas. Exemple : Nomenclature : n ajoute le suffixe précédé de l indice de la position du groupe caractéristique sur la chaîne carbonée au nom de l alcane correspondant (sans le e). Nommer ou écrire les formules et donner la classes des alcools suivants Remarques : 1. Il existe des polyols. - Les dialcools comme le glycol ou éthan-1,2-diol : - Les trialcools comme le glycérol ou propan-1,2,3-triol : Les composés carbonylés Le groupe caractéristique de ces familles est le groupe. Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés et ils appartiennent à 2 familles. a. La famille des aldéhydes Le groupe carbonyle est en bout de chaîne carbonée et la formule générale est ou Nomenclature : n ajoute le suffixe al au nom de l alcane correspond (sans le e). 7
b. La famille des cétones Le groupe carbonyle est dans la chaîne carbonée et la formule générale est ou Nomenclature : n ajoute le suffixe one (précédé de son indice de position) au nom de l alcane correspond (sans le e). La famille des acides carboxyliques et des ces dérivés a. La famille des acides carboxyliques Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe ou H ou 2 H. H La famille est les acides carboxyliques et leur formule générale est R H ou R-H ou R- 2 H Nomenclature : n ajoute la terminaison oïque au nom de l alcane correspondant (sans le e) en le faisant précéder du terme acide. b. Les dérivés des acides carboxyliques La famille des esters La formule générale des esters est R -R Nomenclature : n intercale le terme oate entre les 2 groupes alkyles. 8
Exemple : H 3 est l éthanoate de méthyle. H 3 La famille des chlorures d acyles La formule générale des chlorures d acyles est R l Nomenclature : comme l acide mais on remplace acide par chlorure la terminaison -oïque par. Exemple : H 3 l est le chlorure d éthanoyle. La famille des anhydrides La formule générale des anhydrides est R Nomenclature : comme l acide mais on remplace acide par anhydride R Exemple : H 3 est l anhydrique éthanoïque. H 3 9
IX. LES MPSES ARMATIQUES Le benzène Formule brute : 6 H 6 Formule semi développée Schéma : H H H H H H Il est noté 6 H 6 ou. Le groupe alkyle est : le groupe. Le groupe benzoïle est : X. LES DIFFERENTES ISMERIES Des isomères sont des composés ayant la même mais des formules différentes. es composés ont des propriétés physiques et chimiques. Isomérie de constitution Les molécules diffèrent par l enchaînement des atomes. Ecrire toutes formules les semi développés des molécules correspondant aux formules brutes : 4 H 10 puis 3 H 8 (Au dos) a. L isomérie de chaîne Les molécules diffèrent par l enchaînement des atomes de carbone. b. L isomérie de position Les molécules ont la même chaîne carbonée mais la position du groupe fonctionnel (ou de la double liaison) change. c. L isomérie de fonction Les molécules ont des groupes fonctionnels différents. Nommer l isomérie des isomères de 4 H 10 : (Au dos) Isomérie de configuration Z-E ou stéréo-isomère Z-E 10
Les molécules ont la même chaîne carbonée, les mêmes fonctions qui ont la même position mais la disposition dans l espace est différente. eci est dû à l absence de rotation autour de la double liaison carbone-carbone. Les molécules de type R-H=H-R présentent une isomérie de configuration Z-E. Lorsque R et R sont du même côté de la double liaison, le composé est dit Z : Lorsque R et R sont de part et d autre de la double liaison, le composé est dit E : n place (Z) et (E) devant le nom de l alcène. Exemple : Nommer. 11