CH 7 Synthèse d'une espèce chimique. II- Réalisation d une synthèse. I- Nécessité de la chimie de synthèse. )- Définition. 2)- Présentation du problème. )- Le mode opératoire. 2)- L étape de transformation. 3)- Les étapes de séparation et de purification. 4)- L étape d identification. III- Exemple : synthèse de l acide acétylsalicylique.tp N IV- Applications. Correction des Exercices )- QCM : pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s). QCM réalisé avec Questy 2)- Exercice 3 page 282 : connaître le matériel utilisé pour une synthèse. 3)- Exercice 5 page 282 ; nommer les étapes d une synthèse. 4)- Exercice 9 page 284 : Le baume du Pérou. 5)- Exercice 3 page 286 : les texticaments.
I- Nécessité de la chimie de synthèse. )- Définition. - Réaliser la synthèse d une espèce chimique, c est la préparer à partir d autres espèces chimiques grâce à une transformation chimique. 2)- Présentation du problème. - Pour répondre aux besoins de l homme, l industrie chimique synthétise un nombre considérable de produits. - On distingue : la chimie lourde et la chimie fine. La chimie lourde synthétise, à partir de matières premières simples des produits en grande quantité : - La chimie lourde fabrique des espèces chimiques en grande quantité et pour un coût peu élevé. - Ces synthèses nécessitent peu d étapes. - Synthèse de matières plastiques (polyéthylène, polychlorure de vinyle PVC ) : la production française de PVC dépasse le million de tonnes. - Synthèse de l ammoniac (NH 3, ). Synthèse de l aluminium (bauxite alumine) La chimie fine synthétise des substances plus complexes : - Les parfums et les médicaments sont des produits de la chimie fine. - La chimie fine élabore, à partir des produits de la chimie lourde ou d espèces naturelles, des espèces chimiques à haute valeur ajoutée. - Les médicaments préparés en plus faibles quantités que ceux de la chimie lourde, sont plus coûteux et nécessitent souvent de nombreuses réactions chimiques successives. - Synthèse de l acétate de linalyle. - Synthèse de l aspirine (acide acétylsalicylique). 2
II- Réalisation d une synthèse. )- Le mode opératoire. Le protocole expérimental précise : (ou mode opératoire) - La nature et les quantités de réactifs nécessaires, - Le solvant approprié, - Les consignes de sécurité à respecter, - Le montage utilisé, - Les différentes étapes à effectuer. - Exemple : le chauffage à reflux Chauffage à Reflux - réfrigérant. 2- Ballon. 3- Chauffe-ballon. 4- Sortie de l eau. 5- Arrivée de l eau. 6- Mélange réactionnel. 7- Vallet ou Support. Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, en l'occurrence pratiquement la température d'ébullition du solvant. Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide dans le ballon. Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel. 2)- L étape de transformation. 3
- Lors de la synthèse d une espèce chimique, des réactifs réagissent pour former un ou plusieurs produits, dont l espèce attendue. - Réactifs et produits d une synthèse. - La synthèse d une espèce chimique nécessite d autres espèces chimiques. - Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse sont appelées : les réactifs de la synthèse. - Les espèces chimiques obtenues sont appelées : les produits de la synthèse. Réactifs Produits - Les réactifs et le produit différent par leurs caractéristiques physiques. - Exemple : Pour synthétiser l acétate d isoamyle, on utilise de l acide acétique et de l alcool isoamylique. densité θ eb C Solubilité dans l'eau Formule brute Acide éthanoïque,05 8,2 Grande CH 3 COOH Alcool isoamylique 0,8 28 Faible C 5 H OH Éthanoate de 3-méthylbutyle 0,87 42 Très faible C 7 H 4 O 2 - On peut schématiser cette transformation chimique comme suit : Réactifs Transformation chimique Produits Acide Acétique + Alcool Isoamylique Donne Acétate d Isoamyle + Eau Ou C 2 H 4 O 2 + C 5 H 2 O C 7 H 4 O 2 + H 2 O 4
- Certaines réactions, qui sont lentes à température ambiante, nécessitent un chauffage qui permet d accélérer la réaction. - On effectue alors un chauffage à reflux pour éviter les pertes d espèces chimiques par vaporisation. - Pour accélérer certaines réactions chimiques, on peut ajouter un catalyseur au mélange réactionnel. - Un catalyseur est une substance qui accélère une réaction sans entrer dans le bilan de la réaction et sans modifier l état final du système. 3)- Les étapes de séparation et de purification. - L espèce chimique obtenue par synthèse est généralement mélangée : - Au solvant, - Aux réactifs restants, - Et aux autres produits de la réaction. Les techniques de séparation : cela dépend de la nature de l espèce synthétisée - Si l espèce synthétisée est un solide : - On peut la séparer par filtration - Et la purifier par recristallisation. - Si l espèce est dissoute dans le mélange réactionnel, - On peut la séparer par extraction - Puis la purifier par évaporation ou distillation. 4)- L étape d identification. - Il est nécessaire de vérifier la présence de l espèce attendue ainsi que son degré de pureté. - La caractérisation de l espèce chimique peut se faire grâce à ses propriétés physiques : - Aspect, - Solubilité, - Température d ébullition, température de fusion, - Densité, - Indice de réfraction - On peut effectuer une analyse comparative : - On peut réaliser une chromatographie sur couche mince (C.C.M) : - De l espèce synthétique, - De l espèce de référence, - D un extrait naturel contenant la même espèce chimique. - Il faut ensuite comparer la position des différentes taches du chromatogramme obtenu. - Remarque : Une espèce chimique d origine naturelle est identique à l espèce chimique obtenue par synthèse. Rien ne permet de les différencier. 5
III-Exemple : synthèse de l acide acétylsalicylique.tp N IV-Applications. )- QCM : pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s). Énoncé A B C Lors d une synthèse chimique : 2 3 Lorsqu on chauffe à reflux un mélange réactionnel : Pour accélérer une réaction chimique : Un seul réactif peut être présent La transformation est accélérée On peut ajouter un catalyseur Il peut se former plusieurs produits Les vapeurs formées se condensent On peut chauffer le mélange réactionnel Il se forme une seule espèce chimique Un calalyseur est nécessaire On doit condenser les vapeurs formées Répons e AB AB AB 4 Le schéma du montage à reflux peut être : A 5 Dans un réfrigérant à eau : 6 7 8 À la fin de la synthèse, l espèce chimique obtenue : Pour isoler l espèce chimique synthétisée, on effectue : Pour récupérer une espèce chimique solide, on effectue : L eau circule de bas en haut Est toujours pure Une séparation Une décantation L eau circule de haut en bas Peut être mélangée à d autres espèces Une identification Une filtration Le sens de circulation de l eau est indifférent Est extraite du mélange réactionnel Une chromatographie sur couche mince Une hydrodistillation A BC A B 6
La chromatographie ci-dessous permet d affirmer que : 9 L un des réactifs est encore présent dans la solution de produit obtenu Des impuretés sont présentes dans le produit synthétisé Le produit synthétisé est pur B 0 2 Par rapport au chauffage classique, le montage à reflux permet : Dans ce même montage à reflux, le réfrigérant à eau permet : Après une synthèse, on réalise parfois une chromatographie sur couche mince. Cette technique permet : Après la synthèse de l acétate d isoamyle à partir de l alcool isoamylique, on réalise une chromatographie sur couche mince. On dépose : D augmenter la température d ébullition du milieu réactionnel D éliminer les impuretés De purifier le produit synthétisé De ne pas répandre dans l atmosphère les vapeurs formées D abaisser la température du mélange à l intérieur du ballon De vérifier la présence et la pureté de l espèce synthétisée De purifier les espèces formées De condenser les vapeurs formées D isoler l espèce synthétisée du mélange réactionnel B C B En C, de l acétate d isoamyle pur 3 En A, de l alcool isoamylique En S, le produit synthétisé En F, un sucre, le fructose Le produit synthétisé contient encore de l alcool isoamylique L extrait de banane contient du fructose Le produit synthétisé est vraisemblableme nt de l acétate d isoamyle pur BC En B, un extrait de banane. Après élution et révélation, on obtient le chromatogramme suivant : 7
2)- Exercice 3 page 282 : connaître le matériel utilisé pour une synthèse. 3)- Exercice 5 page 282 ; nommer les étapes d une synthèse. 4)- Exercice 9 page 284 : Le baume du Pérou. 5)- Exercice 3 page 286 : les texticaments. 8