DEVOIR 1S THÈME : OBSERVER/AVANCEMENT D UNE RÉACTION CHIMIQUE/GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES COMPRENDRE/ LA LIASION CHIMIQUE NOM :... PRÉNOM :... CLASSE :... DATE :... Exercice 1 : Avancement d une réaction chimique Un artificier prépare un feu de Bengale rouge. Il mélange 51,3 g de chlorate de potassium KClO 3 (s), 8,0 g de soufre S (s) et 9,0 g de carbone C (s). Lors de la mise à feu, il se produit la réaction d équation : ci-dessous Équation de la réaction 2 KClO 3(s) + S (s) + 3 C (s) è K 2 S (s) + 3 CO 2(g) + Cl 2(g) État Avancement (mol) Quantités de matière (en mol) Initial x = 0 0 0 Intermédiaire x 2x x 3x x 3x x Final x max = 2x!"# x!"# 3x!"# x!"# 3x!"# x!"# Données : - Masses molaires atomique M(S) = 32,1 g.mol -1 ; M(C) = 12,0 g.mol -1 ;M(Cl) = 35,5 g.mol -1 ; M(K) = 39,1 g.mol -1 ;M(O) = 16,0 g.mol -1 - Volume Molaire des gaz dans les conditions de température et de pression ordinaires : Vm = 24,0 L.mol -1 1. Calculer les quantités de matière des réactifs à l état initial.(f.m :1,5 ;F.n : 1,5 ; C :0,5 U :1;CS :0,5 =5) Quantité initiale de chlorate de potassium : = m! m! 51,3 = = = 0,419 mol M! M! + M!" + 3M! 1 39,1 + 1 35,5 + 3 16,0 Quantité initiale de soufre : = m! = m! = 8,0 = 0,249 mol M! M! 32,1 Quantité initiale de chlorate de potassium : = m! = m! = 9,0 = 0,75 mol M! M! 12,0 2. Compléter le tableau d avancement sous forme littérale (3x1= 3pts) voir ci- dessus 3. Quel est le réactif limitant?(2pts) - On compare 2 ; 1 ; 3 2 = 0,419 = 0,210 mol 2 1 = 0,249 = 0,249 mol 1 3 = 0,750 = 0,250 mol 3 2 < 3 < 1 inf 2 ; 1 ; 3 = 2 c est donc le chlorate de potassium qui est le réactif limitant 4. Déterminer la valeur de l avancement maximal (2pts) x!"# = inf 2 ; 1 ; 3 = = 0,210 mol 2
5. En déduire la masse de sulfure de potassium K 2S(s) à l état final.(2pts) m! K! S = K! S M K! S = K! S 2 M! + 1 M! la quantité à l état final de sulfure de potassium d après le tableau d avancement est K! S = x!"# = 0,210 mol d où la masse l état final de sulfure de potassium m! K! S = 0,210 2 39,1 + 1 32,1 m f K 2 S = 23,2 g 6. Déterminer le volume de dioxyde de carbone produit (dans les conditions de température et de pression ordinaire(2pts) V! CO! = CO! V! or d après le tableau d avancement la quantité de dioxyde de carbone à l état final est de : CO! = 3x!"# et donc V! CO! = 3x!"# V! = 3 0,210 24 = 15,1 L Exercice 2 : structure des molécules : formule de Lewis Les débuts de la synthèse organique Au début du XIXème siècle, le chimiste allemand Friedrich Wöhler réalise la première synthèse artificielle d une molécule produite par les organismes vivants : l urée. L urée est obtenu par l action de l acide cyanique sur l ammoniac A selon la réaction d équation HOCN + A è H 2N CO NH 2 1. Déduire de l équation chimique la formule brute de la molécule A(3pts) L équation n est pas ajustée la conservation des éléments chimiques n est pas respectée dans l état pour les atomes d azote et d hydrogène seulement Pour N il manque 2-1 = 1 élément azote Pour H il manque 4-1 = 3 éléments hydrogène pour O il ne manque rien 1-1=0 la molécule A renferme donc un atome d azote et 3 atomes d hydrogène sa formule brute est donc NH 3 (il s agit de la molécule d ammoniac) 2. Rappeler le nombre de liaisons qu établissent les atomes d hydrogène ; de carbone ; d azote et d oxygène(2pts) atome Nombre de liaisons (ou nombre de doublets de valence) Nombre de doublets non liants H 1 0 C 4 0 N 3 1 O 2 2 3. Proposer une formule de Lewis de la molécule A l atome d azote établit 3 liaisons et l atome d hydrogène 1 seule On réalise un enchaînement des atomes afin qu ils établissent le nombre de liaisons attendu Puis on assure la règle de l octet autour de l atome d azote et du duet pour l atome d hydrogène en ajoutant le nombre de doublets non liants nécessaires la seule possibilité est la suivante On donne sur les figures ci- dessous les enchaînements des atomes des atomes dans les molécules d acide Cyanique (a) et d urée (b)
4. Construire les formules de Lewis de ces deux molécules 5. En déduire, en justifiant, 6. a) les géométries des doublets liants et non liants entourant l atome de carbone, l atome d azote et l atome d oxygène de la molécule d acide cyanique b) les géométries des liaisons qu établissent l atome de carbone l atome d azote et les atomes d oxygène dans cette même molécule d urée on se base sur les formules de Lewis pour voir le nombre de doublets liants et non liants autour de l atome considéré et on applique la règle de répulsion des paires électroniques entourant cet atome pour obtenir la géométrie des doublets (il faut tenir compte du fait que certains doublets liants sont engagés dans des liaisons multiples ils se comportent alors comme «un seul doublet») et la géométrie des liaisons s en déduit à partir de la structure géométrique en A,X, E vu en tp) remarque X désigne le nombre d atomes auxquels ; l atome considéré est lié mais il représente aussi le nombre de doublets indépendants Pour l acide cyanique atome Nbre de doublets doublets (liants et non liaisons (doublets C 4 ( dont 2liants engagé dans une double liaison) 4(2 liants dans une double liaison et 2 non Trigonale plane (AX 3) O (AXE 2) N 4(3 liants et 1 non liant) Tétraédrique pyramidale (AX 3E)
Pour l urée : atome Nbre de doublets doublets (liants et non liaisons (doublets C O N 4 (dont 3 engagés dans une triple liaison) 4( 2 non liants et 2 4(1 non liant et 3 liants dans une triple liaison) linéaire tétraédrique linéaire (AX 2) Coudée (AX 2E 2) linéaire (AXE) Exercice 3 : structure des molécules : stéréoisomérie Les terpènes, sont des molécules naturelles formées de plusieurs "briques" élémentaire de même squelette (chaîne carbonée) que l'isoprène, la formule semi- développée de l isoprène est représentée ci- dessous De la fleur de Bigaradier on extrait l essence de Néroli. Cette huile essentielle contient du nérol, du géraniol et du linalol. Le nérol, de formule semi- développée ci- dessous, fait partie de la famille des terpènes utilisés en parfumerie pour son agréable parfum de rose. Isoprène Carbone porteur de deux groupes identiques (H) nérol Linalol 1. La molécule d isoprène présente- t- elle une isomérie Z/E? justifier la réponse(2pts) La molécule d isoprène possède deux doubles liaisons c=c, aucune d entre- elle ne présente d isomérie Z / E car certains atomes de carbone impliqué dans une double liaison c=c possède deux groupement identique (notamment deux atomes d hydrogène) 2. Combien de molécule d isoprène serait nécessaire à la synthèse du nérol? (2pts) Pour faire la synthèse du nérol qui renferme 10 atomes de carbone il faudrait 2 molécules d isoprène car celui ci en renferme 5 3. Quelle(s) double(s) liaison(s) C=C peut donner lieu à une isomérie Z/E(2pts) seul la double liaison C (2)=C(3) peut présenter une isomérie Z/E chacun des atomes de carbone porte deux groupement différents. ce qui n est pas le cas de la double liaison C(7)= C(8) car C(7) porte deux groupes identiques CH 3 4. Sachant que le nérol est l isomère Z, représenter la formule topologique de l isomère E, appelé géraniol. Le linalol représenté ci- dessus lui, a une odeur de muguet. (3pts) Le nérol est l isomère Z ci- dessous
de formule topologique la formule topologique du géraniol (isomère E) demandé est donc 5. Montrer que le linalol est isomère du nérol. De quel type d isomérie s agit- t- il? (2pts) Le linalol a deux doubles liaison C=C qui ne se prêtent pas à une stéréoisomérie Z/E il a comme le géraniol et le nérol même formule brute il s agit donc bien d un isomère du nérol mais il s agit dans ce cas d un isomère de constitution (l enchaînement des atomes diffère de celui du nérol) Exercice 4 : cohésion des solides ioniques ou moléculaires : caractère polaire d une liaison ou d une molécule Donnée : A) solides ioniques ou moléculaire : Le chlorure de sodium NaCl est un solide ionique 1. Quel sont les formules des ions que renferme le chlorure de sodium solide? justifier (2pts) Le sodium Na appartient à la première colonne du tableau périodique (métaux alcalin) il possède un seul électron périphérique et formera l ion Na + le chlore lui appartient à la VII colonne du tableau périodique (les halogènes il formera l ion chlorure Cl 2. Expliquer pour quelle raison les liaisons qui assure la cohésion du chlorure de sodium est ionique et non moléculaire(2pts) La différence d électronégativité entre le sodium et le chlore est très importante (3,16-0,93= 2,23) fait que la liaison entre le sodium et le chlore n est pas une liaison covalente mais ionique 3. Préciser si les solides suivants sont ioniques ou moléculaires : Chlorure de lithium LiCl ; diiode I 2 ; fluorure de sodium NaF ; bromure de potassium KBr ; chlorure d hydrogène HCl ; dioxygène O 2. (3pts) Quand la différence d électronégativité est très grande la liaison est ionique dans le cas contraire la liaison est moléculaire( plus ou moins polarisée) Liaisons ioniques pour : LiCl ; KBr ; NaF ; liaison moléculaire (non polarisée) : O 2 ; I 2 ( différence d électronégativité nulle) liaison moléculaire (polarisée) : HCl
B) molécules polaires ou apolaires Les molécules de méthoxyméthane et d éthanol de même formule brute C6H6O dont on donne les formule semi- développées ci- contre sont deux solvants organiques très utilisés en chimie. méthoxyméthane éthanol 1. Déterminer, en justifiant, les géométries des liaisons établies par l atome d oxygène dans ces deux composés (2pts) dans ces deux molécules l atome d oxygène est entouré de 2 doublets liants et deux doublets non liants la structure géométrique est du type AX 2E 2 la géométrie des deux liaisons de ces atomes d oxygène est donc coudée 2. Indiquez sur un schéma si les liaisons établies par l atome d oxygène sont polarisées ou non (2pts) Compte tenu des électronégativités des atomes présents dans les deux cas les liaisons sont polarisées voir figure 3. Indiquer sur un schéma si ces deux molécules sont polaires ou apolaires.(3 pts) Si on ne tient pas compte de la polarisation des liaisons C H et si on prend en compte la géométrie des liaisons établie par l oxygène on peut affirmer que ces deux molécules sont polaires Pour l éthanol et pour le métoxyméthane le moment dipolaire de la molécule n est pas un vecteur nul