NOM et Prénom de l élève : COURS DE SCIENCES PHYSIQUES Classe de BAC STAV ACTIVITÉS 1 LES GLUCIDES 2 LES PROTIDES 3 LES LIPIDES 1
Activité 1 OBJECTIFS Connaître la structure chimique et la classification des glucides. Ecrire la réaction d hydrolyse sur un glucide. 1- Principaux glucides Exemple de biomolécules Glucose Fructose Saccharose Lactose Amidon Cellulose Sources Formule chimique Les fruits C 6 H 12 O 6 La canne à sucre / Betterave sucrière Lait Pomme de Terre, la farine Les végétaux C 12 H 22 O 11 (C 6 H 10 O 5 ) n 2- Le rôle des glucides C est la forme d énergie la plus importante utilisable par l organisme. Indispensable au fonctionnement des muscles et du cerveau. Valeur énergétique : 1 gramme de glucide apporte 17 kj 3- Structure des glucides Les glucides sont constitués d atomes de carbone (C), d hydrogène (H) et d oxygène (O). La formule développée des glucides simples peuvent s écrire de deux façons différentes (linéaire ou cyclique). Les deux formes coexistent à l état naturel. Glucose cyclique LE GLUCOSE Forme linéaire 2
Forme cyclique LE FRUCTOSE Forme linéaire Ils ont la même formule brute (C 6 H 12 O 6 ), mais des formules semi-développées différentes. Ce sont des isomères. Les sucres simples appartiennent à la famille des oses. - Le glucose possède une fonction aldéhyde Aldose - Le fructose possède une fonction cétone Cétose Deux molécules d oses s assemblent entre eux pour former des diholosides. (Famille des osides) Saccharose Lactose Un assemblage de plusieurs oses constitue des polyholosides. (Plusieurs oses). (Famille des osides) L amidon est un assemblage de plusieurs glucoses. 3
4- Mise en évidence d un glucide Test de reconnaissance d un ose (Sucre simple) (Ex : Glucose et fructose) Dans un tube à essai contenant une solution de glucose, on introduit 1 ml de liqueur de Fehling. Chauffer modérément au bain marie et observer. Glucide Réactif utilisé Schéma Photo Liqueur de Fehling Glucose Liqueur de Fehling Chauffage Solution de glucose Formation d un précipité de couleur rouge brique d oxyde de cuivre I (Cu 2 O). Les glucides qui réagissent avec la liqueur de Fehling sont qualifiés de sucres réducteurs. Test de reconnaissance d un polyholoside (Ex : L amidon) Dans un tube à essai contenant une solution d empois d amidon, on introduit quelques gouttes d eau iodée et observer : Glucide Réactif utilisé Schéma Eau iodée Amidon Eau iodée (Lugol) Empois d amidon Formation d une coloration brune plus ou moins foncé en fonction de la concentration du lugol. Remarque : Le test de la liqueur de Fehling est négatif, il n y a pas de sucres réducteurs (glucose) dans l empois d amidon. f Une cuisson prolongée provoque une hydrolyse de l amidon : c est une simplification moléculaire, plus ou moins poussée, selon la durée de la cuisson. Les étapes en sont les suivantes : Amidon dextrines maltose glucose Après cuisson, le réactif de Fehling est positif. 4
5- Hydrolyse des glucides Les osides sont des molécules simples ou complexes formés par la condensation de deux ou plusieurs oses par élimination d une ou plusieurs molécules d eau. Il se forme des liaisons O-sidique ( - O - ) A l inverse, Une hydrolyse, c est la décomposition chimique d un composé par action de l eau. 5-1 Hydrolyse des diholosides Le saccharose s hydrolyse, on obtient deux oses : C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Saccharose + H 2 O Glucose + Fructose Le lactose s hydrolyse de la même manière : C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Lactose + H 2 O Glucose + Galactose 5-2 Hydrolyse de l amidon (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O n C 6 H 12 O 6 Amidon + eau Glucose C est une hydrolyse 5
6- Classification des glucides Les glucides sont classés en fonction qu ils soient hydrolysable ou non hydrolysable et du résultat obtenu après leur hydrolyse. GLUCIDES OSE OSIDES Aldose (fonction aldéhyde) Cétose (fonction cétone) HOLOSIDES HETEROSIDES OLIGOHOLOSIDES (enchaînement < 10 oses) - diholoside (2 oses) - triholoside (3 oses) POLYHOLOSIDES (enchaînement > 10 oses) HOLOSIDE : A l hydrolyse, on obtient que des oses. HETEROSIDES : A l hydrolyse on obtient des oses et une partie non glucidique (Aglycone) qui peut être une protéine ou un lipide. Exemples : Dans la famille des oses : - Le glucose est un Aldose. - Le fructose un cétose Dans la famille des holosides : - Le saccharose et le lactose sont des diholosides. - L amidon est un polyholoside - La cellulose est aussi un polyholoside. Dans la famille des hétérosides : - Les hétérosides cyanogénétiques, ils libèrent de l acide cyanhydrique lors de l hydrolyse du glucide (présents dans la fougère, les pépins de pommes et noyau de pêches) 6
Activité 2 OBJECTIFS Connaître la structure chimique et la classification des protides. Nomenclature des acides aminés, réaction de condensation et d hydrolyse. 1- Présentation des trois familles de protides La molécule des protides est constituée d atomes de carbone (C), d hydrogène (H) d oxygène (O) et d azote (N). Ils constituent la seule source d azote de l organisme. Protides Composition C est le maillon le plus simple. Il en existe une vingtaine. Les acides aminés Chaîne constituée d un enchaînement de quelques dizaines d acides aminés. Les peptides Les protéines Chaîne allongée ou spiralée constituée d un enchaînement de plusieurs centaines à plusieurs milliers d acides aminés. 2- Le rôle des protides Valeur énergétique : 1 gramme de protide apporte 17 kj Les protéines sont des macromolécules, outre un rôle dans la croissance et l entretien des cellules, les protéines sont également responsables à la contraction des muscles. Les enzymes digestives sont des protéines, de même que l insuline et la plupart d autres hormones, ainsi que les anticorps du système immunitaire et l hémoglobine. 7
3- Mise en évidence d un protide Test de reconnaissance d un peptide ou d une protéine (Test du Biuret) Dans un tube à essai contenant une solution de protéine, on introduit : - 1 ml d une solution d hydroxyde de sodium à 20 % (NaOH) - puis quelques gouttes de sulfate de cuivre à 1 %. (CuSO 4 ) Et observer. Protide Réactif utilisé Schéma Photo Protéine : albumine d œuf 1 ml de soude + 3 gouttes de sulfate de cuivre 1 ml NaOH + 3 gouttes de CuSO 4 Formation d un complexe coloré violet 4- Structure moléculaire des protides 4-1 Les acides -aminés L acide aminé est le maillon le plus simple constituant un protide. Un acide aminé comprend une fonction acide carboxylique et une fonction amine, toutes deux portées par un même atome de carbone, auquel sont également liés un atome d hydrogène et un radical variable (Une chaîne carbonée). Exemples d acides aminés : Nom Formule Abréviation Alanine Ala Cystéine Cys Arginine Arg Phénylalanine Phe 8
4-2 Les peptides Les monomères qui sont les acides aminés sont reliés par des liaisons peptidiques formées par la condensation (élimination d une molécule d eau) entre la fonction acide carboxylique d un acide aminé et la fonction amine de l acide aminé suivant. Cette réaction de condensation entre deux acides -aminés se traduit par l équilibre suivant : La liaison formée entre ses deux acides aminés se nomme la liaison peptidique. Cet enchaînement constitue le commencement d une chaîne peptidique. 4-3 Les protéines L enchaînement d un nombre élevé d acides aminés aboutit à la formation d une protéine. Cette molécule est très longue, Il apparaît donc des structures plus complexes. (Structure primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire). 9
5- Classification des protides PROTIDES Acide aminé Peptides Oligopeptide (< 10 acides aminés) Polypeptide (< 100 acides aminés) Proteines Holoprotéine Hétéroprotéine Les holoprotéines : chaîne constituée d un enchainement d acide -aminé. Les hétéroprotéines : chaîne constitué d acide -aminé, au quelle s ajoute d autres molécules non protéiques (glucides, lipides.) Exemples d holoprotéines : - L albumine d œuf (le blanc). - Le gluten du blé - La myosine du muscle - Le collagène des tissus Exemple d hétéroprotéine : - L hémoglobine 10
Activité 3 OBJECTIFS Connaître la structure chimique et la classification des lipides. Nomenclature des acides gras. 1- Constitution des lipides Les corps gras sont représentés par la famille des lipides. C est un ensemble très hétérogène de composés faisant partie de la constitution des êtres vivants et ayant des propriétés commune d être insoluble dans l eau (Lipos) et soluble dans des solvants organiques (Hexane, Ether ). Ils sont constitués d atomes de carbone (C), d hydrogène (H) et d oxygène (O). 1-1 Les lipides simples Ce sont des esters formés par la réaction entre un, deux ou trois acides gras. (Chaîne carbonée terminé par un groupement acide COOH) et un alcool : ACIDE + ALCOOL ESTER + EAU (Acide gras) (lipide) Les glycérides sont formées par l association d une molécule de glycérol (alcool) avec 1, 2 ou 3 acides gras : GLYCEROL + 1 ACIDE GRAS MONOGLYCERIDE + EAU GLYCEROL + GLYCEROL + 2 ACIDE GRAS DIGLYCERIDE + EAU 3 ACIDE GRAS TRIGLYCERIDE + EAU Les triglycérides représentent de 80 à 90 % des lipides. Exemple : Formation d un triglycéride (Lipide). 3 acides gras 1-2 Les lipides complexes ACIDE GRAS + ALCOOL + AUTRES MOLECULES LIPIDE COMPLEXE + EAU 11
2- Le rôle des lipides Valeur énergétique : 1 gramme de lipides apporte 38 kj. Un rôle de réserve : Les triglycérides sont stockés dans le cytoplasme des adipocytes (celle qui forment le tissus adipeux, cellulite). Un rôle structural : les acides gras servent à la synthèse d autres lipides, notamment les phospholipides qui forment les membranes autour des cellules. Un rôle de transport de vitamines. Les corps gras véhiculent quatre vitamines liposolubles : A, D, E, K. 3- Constitution chimique des acides gras Un acide gras est un acide carboxylique qui présente une chaîne carbonnée plus ou moins longue. 3-1 Les acides gras saturés Absence de double liaison carbone-carbone dans la chaîne carbonée. Nom officiel Nom usuel Formule semi-développée Acide hexadécanoïque Acide palmitique (16 atomes de C) 3-2 Les acides gras insaturés Présence d une ou plusieurs double liaisons carbone-carbone dans la chaîne carbonée. Nom officiel Nom usuel Formule semi-développée Acide octadéca 9- ène oique Acide oléique (18 atomes de C) 12
La présence de la double liaison dans la chaîne carbonée va introduire une isomérie Z/E. Pour qu une isomérie Z/E existe, il est nécessaire : - Que la molécule possède une double liaison ; - Que chaque atome engagé dans cette double liaison soit lié à deux groupes d atomes différents. Isomère E Isomère Z Isomère E Isomère Z 3-3 Notation des biochimistes Pour faciliter l écriture des formules des acides gras on utilise la notation suivante : n nombre d atomes de carbone ; x = nombre de double liaison ; et a, b et c la position des doubles liaisons. Nom Acide oléique Acide linoléique Acide linolénique Notation 4- Constitution chimique des alcools 4-1 Le glycérol L alcool constitutif est le glycérol pour la formation des lipides : les glycérides Son nom dans la nomenclature systématique : Propan 1,2,3 triol 4-2 Le stérol L alcool constitutif est le stérol et le principal est le cholestérol. 13
5- Formation d un lipide : Les triglycérides Un lipide se forme par estérification d un acide gras avec un alcool (glycérol) Remarque : L équation sera vue lors du chapitre consacré à l estérification. 6- Propriétés physico-chimiques 6-1 Le point de fusion - La longueur de la chaîne : Une augmentation du nombre d atomes de carbone entraîne une augmentation de la température de fusion. Ex : acide butyrique ( f = -8 C) ; acide palmitique ( f = 63 C). - Le taux d insaturation : une augmentation du nombre de doubles liaisons entraîne une diminution de la température de fusion. Ex : acide stéarique ( f = 69 C) ; acide oléique ( f = 16 C) ; acide linoléique ( f = -5 C). 6-2 La solubilité Les acides gras possèdent deux pôles : - Une chaîne hydrophobe - Une fonction acide hydrophile Rapidement le caractère apolaire l emporte (insoluble dans l eau). Leur structure particulière présente un comportement particulier vis-à-vis de la molécule d eau. Ils ont une tête polaire (hydrophile) qui aime l eau et une queue apolaire (hydrophobe) qui pousse l eau. En déposant une petite quantité d huile à la surface de l eau, les molécules de lipides forment une couche mono moléculaire : les parties hydrophiles du lipide se dirigent vers l eau et les parties hydrophobes se dirigent vers l air. 14
6-3 La saponification Formation de savon par action d un ester d acide gras sur une base. ESTER + BASE SAVON + ALCOOL Triglycéride Soude (NaOH) (R COO - + Na + ) Glycérol Remarque : L équation sera vue lors du chapitre consacré à l estérification. 6-4 L indice d acide ou IA C est la masse de potasse (hydroxyde de potassium : KOH), en mg, nécessaire pour neutraliser l acidité libre contenue dans 1 g de matière grasse. Une huile de table est essentiellement constituée d un mélange de triester. Cependant une quantité faible est variable d acide gras libre peuvent être présent. L indice d acide (IA) renseigne sur cette quantité acides gras libres. 6-5 L indice d iode C est la masse de diiode (I 2 ), en g, que l on peut fixer par addition sur 100 g de matière grasse. Renseigne sur le taux d insaturation des acides gras. On parle d huile siccative. (Matière grasse qui se transforme en une pellicule solide quand elle est étalée en couche mince et exposée à l air). 15
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