Préparation TP coefficient de partage Lors de manipulations de synthèse de molécules en chimie organique, il n'est pas rare que le composé désiré (C) soit obtenu en solution dans un solvant (S 1 ). Il est alors nécessaire d'éliminer ce solvant pour récupérer le produit C. Pour cela, on choisit de faire passer le composé C dans un autre solvant (S 2 ). (S 2 ) est souvent un solvant organique, de faible température d'ébullition, et non miscible au solvant (S 1 ). On dit alors que l'on effectue l'extraction du produit C par le solvant (S 2 ). L acide benzoïque C 6 H 5 COOH est très peu soluble dans l eau mais assez soluble dans d autres solvants moins polaires que l eau comme l éther diéthylique (ou oxyde de diéthyle) ou le dichlorométhane. On souhaite dans le TP réaliser l extraction d une solution aqueuse d acide benzoïque par un solvant organique non miscible à l eau, l huile de tournesol puis déterminer le coefficient (K) de partage de l acide benzoïque entre l eau et l huile de tournesol. Travail demandé : Vous étudierez attentivement les documents fournis dans la préparation, qu il s agisse des documents papier ou vidéo et répondrez aux différentes questions posées. La préparation sera jointe au TP. I) De l utilité d une extraction : Le document 1 présenté en annexe, est un extrait de protocole de TP dont le but est de mesurer la masse de nicotine contenue dans une cigarette. Dans cet extrait, n est présentée que la partie expérimentale correspondant à l extraction de la nicotine du tabac. Après lecture de cette annexe, répondre aux questions suivantes : a) Avez-vous déjà utilisé la technique d extraction par un solvant dans votre scolarité? Si oui à quelle occasion? b) Quel est l intérêt d une extraction par un solvant? c) Dans l ampoule à décanter, la phase organique (éther) est-elle dans la partie supérieure ou inférieure? Justifiez avec les données de l énoncé. d) Pourquoi le protocole ne suggère-t-il pas une seule extraction avec 20 ml d éther mais deux extractions avec 10 ml chacune?
II) Choix du solvant : Pour pratiquer une extraction dans le but d isoler l acide benzoïque, on peut utiliser des solvants tels que le dichlorométhane CH 2 Cl 2, ou le diéthyloxyde Et-O-Et. En considérant les documents fournis en annexe, justifier le choix du solvant «huile de tournesol». III) Coefficient de partage : Définition : Un composé C est initialement dans un volume V aq d'eau (S 1 ). On le met en présence d'un volume V org de solvant organique (S 2 ). Une partie de C contenu dans l'eau passe dans la phase organique, lors de l établissement de l équilibre suivant : Caq Corg K = [C org ] [C aq ] K correspond à la constante de l'équilibre de passage de C de l'eau vers le solvant organique. K est le coefficient de partage et ne dépend que de la température (pour un composé C fixé). On désire mesurer dans le TP le coefficient de partage de l'acide benzoïque (C) entre l'eau et l huile de tournesol. IV) Dosage colorimétrique d un acide par une base forte, la soude : https://www.youtube.com/watch?v=hekcnupkgm0 Revoyez grâce à cette vidéo, le principe du titrage colorimétrique d un acide par le soude ; prenez des notes pour les différentes étapes à respecter au cours du dosage ; vous aurez à reproduire ces étapes mardi au cours du TP. ANNEXE : Document 1 : «Extrait d un protocole de TP» EXTRACTION DE LA NICOTINE DES FEUILLES DE TABAC Nous allons extraire la nicotine des feuilles de tabac séché (tabac à rouler ou cigarettes) où nous la trouvons dans une proportion de 2 à 8% en masse, combinée à de nombreux composés (jusqu à 4000 composés). 1) Préparation préalable «jus basique» Prélever le tabac de 6 cigarettes. Peser. Placer le tabac dans un bécher de 400mL contenant 50mL d une solution de soude à 5% en masse. Agiter avec un agitateur en verre pendant 5 minutes. Filtrer sous vide à l aide d un büchner sans utiliser
de papier filtre. Presser le tabac lessivé. Laver le tabac avec 10 ml d eau distillée puis presser à nouveau le résidu. Le jeter à la poubelle. Récupérer le contenu de la fiole à vide dans un bécher en filtrant à l aide d une passoire fine afin d éliminer tout résidu solide éventuel. 2) Extraction de la nicotine par un solvant Le solvant utilisé est l éther (oxyde de diéthyle ou éther éthylique). Ether éthylique θébu ( C) densité Solubilité de la nicotine 34,6 0,71 Très soluble Procéder à une première extraction en versant 10mL d éther dans l ampoule à décanter puis le filtrat précédent. Agiter l ampoule en prenant soin de bien dégazer. Attention, l éther est un solvant très volatil!!! Laisser décanter. Recueillir la phase organique et la phase aqueuse dans deux récipients adéquats. Procéder à une nouvelle extraction de la nicotine de la phase aqueuse à l éther. Regrouper les phases organiques dans un erlenmeyer, boucher. 3) Elimination du solvant d extraction Afin de récupérer la nicotine (huile), il faut éliminer le solvant. Pour cela on utilise un évaporateur rotatif. Regrouper les phases organiques de deux paillasses. Mettre en route l évaporateur rotatif sous le contrôle du professeur. (temps d attente pour l évaporation du solvant : une dizaine de minutes - commencer la rédaction du compte-rendu ). Document 2 : caractéristiques de différents solvants organiques 1) Données physiques et toxicologiques sur le diéthyloxyde :
2) Données physiques et toxicologiques sur le dichlorométhane : 3) d autres solvants existent :
Caractéristiques de l huile de tournesol : flore99.free.fr/tounesol.doc a) Caractéristiques chimiques : - L huile de tournesol est un mélange composé à 95% de triglycérides(formule CxHyOz) et de 5% d acides gras libres, de stérols, de cires, de diverses impuretés. - Il n y a pas de polluants dangereux comme le benzène, le plomb, ni aucun métaux lourds. b) Caractéristiques physiques : Densité à 20 C 0,92 Viscosité (CST) à 20 C 55-61 Point de fusion -16 Il s agit d un corps stable très peu dangereux et peu polluant qui comporte peu de risques d inflammation, et un indice d évaporation quasiment nul.