FICHE PROFESSEUR. Application «Spectre IR Mirage» 1. Référentiel du programme : Terminale S

FICHE PROFESSEUR Application «Spectre IR Mirage» 1. Référentiel du programme : Terminale S Notions et contenus Compétences exigibles Repères associés pour l enseignement supérieur Identification de liaisons à l aide du nombre d onde correspondant ; détermination de groupes caractéristiques. Mise en évidence de la liaison hydrogène. Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. On attend de l élève qu il sache que la spectroscopie IR permet d identifier les groupes caractéristiques. On n attend pas de l élève qu il connaisse les valeurs des nombres d onde associées aux différentes liaisons. On n attend pas de l élève qu il connaisse les noms des groupes caractéristiques mais qu il associe groupe et famille de composés. On attend de l élève qu il sache appliquer les règles de nomenclature dans des cas simples (espèce monofonctionnelle et entité de petite taille). Il peut être amené, pour des molécules plus complexes, à faire une corrélation entre le nom et le groupe caractéristique. L application utilisée se nomme «Spectre IR - Mirage». Elle est disponible sous Android et ios et fonctionne sur smartphones et tablettes : Android : https://play.google.com/store/apps/details?id=com.miragestudio.ir&hl=fr IOS : https://itunes.apple.com/fr/app/spectre-ir-mirage/id943065989?mt=8 2. Compétences mobilisées pendant cette activité S approprier [APP] Analyser [ANA] Communiquer [COM] Être autonome, faire preuve d initiative [AUT] Extraire de l information Proposer une stratégie de résolution du spectre Présenter et expliquer sa stratégie de résolution du spectre Travailler en autonomie avec l application et demander une aide au professeur si nécessaire

3. Principe général de l application «Spectre IR Mirage» Le but de cette application est d accompagner l élève dans la résolution d un spectre IR, en lui donnant des indices propres à chaque étape de résolution. L application propose deux niveaux d indice pour la résolution et une solution complète. Note : Afin de travailler en amont sur les fonctions organiques, vous pouvez proposer aux élèves une activité (une évaluation diagnostique par exemple) en utilisant une autre application «Mirage : Les groupes fonctionnels» dont la fiche pédagogique est disponible ici : http://mirage.ticedu.fr/?p=2398 (pour Android et ios) D un point de vue pratique, il suffit de pointer votre appareil mobile vers les spectres (disponibles ci-après) pour faire fonctionner l application. Ecran d accueil Les deux niveaux d indices (captures d écran de l application) Solution complète (captures d écran de l application) Note pour la solution compète : Les atomes contribuant à la fonction organique sont mis en avant grâce à une animation. 4. Mise en place de l application Mirage par le professeur L application «Spectre IR Mirage» est disponible pour smartphones et tablettes Android et ios. En fonction du matériel disponible dans l établissement, le professeur utilisera les tablettes du lycée, ou bien les smartphones des élèves. Voici quelques idées d intégration de cette application au cours de Terminale S :

Activité de découverte collaborative Remédiation Auto évaluation Pédagogie inversée L application peut être utilisée pendant les séances de travaux pratiques pour introduire la notion de spectre IR en toute autonomie à l aide du résumé de cours inclus. Contexte : Séance ½ groupe de TP en Terminale S Elèves par groupe de 2 à 4 autour d une tablette ou un smartphone. Le professeur propose aux élèves de lire le résumé de cours, sous forme textuelle ou autre. Le professeur distribue l ensemble des spectres à chaque groupe d élèves. Chaque groupe doit réaliser un support (diaporama, prezi, powtoon, carte mentale, au choix) pour présenter les étapes de résolution de son spectre. Les élèves utilisent l application pour valider chaque étape de résolution. Ils demandent alors une aide pertinente au professeur si besoin. 30 minutes avant la fin du TP, chaque groupe vient présenter à la classe sa méthode de résolution pour le spectre étudié. Au même moment, les autres élèves élaborent une trace écrite contenant les principales étapes de résolution des spectres étudiés par leurs camarades. A la maison, les élèves rédigent les étapes de résolution des spectres qu ils n ont pas faits en TP, en s aidant de l application et de leur prise de notes. L ensemble des diaporamas créés par les élèves sont diffusés, en fin de séquence, à l ensemble des élèves via un ENT, site web, etc avant l évaluation sommative. Cette application s exécute sur la majorité des smartphones et tablettes du marché, on peut donc envisager cette application comme une ressource de remédiation auprès de l élève en classe ou à la maison, après une évaluation formative. Cette application peut s intégrer comme étant une auto évaluation afin de déterminer l acquisition des compétences exigibles. Cette auto évaluation peut s effectuer lors d une classe entière ou en demi-classe avec le professeur. Cette application peut être utilisée par le professeur pour illustrer une capsule vidéo de pédagogie inversée. 5. Les spectres à imprimer

Spectre 1 : Indiquez votre démarche de résolution :

Résumé de cours : Spectres Infrarouge I. Introduction : Le rayonnement infrarouge (IR), invisible à l œil nu, est situé dans domaine de longueur d onde supérieur à 800 nm. Lorsqu un échantillon est traversé par un faisceau lumineux IR, une partie de la lumière est absorbée. C est grâce à cette absorption que nous allons pouvoir déceler la présence de groupements d atomes caractéristiques. Les molécules, au passage du rayonnement IR, subissent des mouvements de vibration internes (d'élongation et de déformation). Ces vibrations sont à l origine des pics et des bandes d absorption que nous observons sur le spectre du paracétamol ci-dessous :

II. Présentation d spectre IR En ordonnée, la transmittance en %, qui représente le pourcentage de lumière ayant traversé l échantillon. En abscisse, le nombre d onde (l inverse de la longueur d onde) en cm -1 Il existe deux zones principales dans un spectre IR : Une première zone à gauche correspondant à un nombre d onde supérieur à 1400 cm -1 où se trouvent les bandes caractéristiques des liaisons de la molécule Une seconde zone à droite correspondant à un nombre d onde inférieur à 1400 cm -1, appelée «empreinte digitale» que nous ne pourrons pas analyser à cause de sa complexité. 3. Les groupes fonctionnels Les groupements d atomes (appelés aussi groupes fonctionnels) les plus courants et détectables par spectre IR sont : - Les alcools - Les acides carboxyliques - Les aldéhydes - Les cétones - Les esters - Les amines - Les amides Au-delà de la détection de ces groupes, il est difficile d obtenir suffisamment d informations d un spectre IR pour pouvoir en déduire l intégralité de la structure de la molécule. En savoir plus sur les groupes fonctionnels : Télécharger l application spécifiquement conçue pour apprendre les groupes fonctionnels «Mirage groupes fonctionnels» sur Android/iOS. http://mirage.ticedu.fr/?p=2398

IV. Lecture du spectre : Afin d identifier les groupes fonctionnels présents dans une molécule, on dispose de tables suivantes : Fonction liaison Nombre d onde Alcool O-H alcool De 3580 libre à 3670 O-H alcool De 3200 lié à 3400 Acide O-H alcool De 3200 carboxyliqu lié à 3400 e C=O acide De 1680 à 1720 Aldéhyde C trigonal -H De 2750 aldéhyde à 2900 C=O De 1650 aldéhyde à 1730 Amide C=O De 1650 à 1700 N-H amide De 3100 à 3500 N-H amide De 1560 à 1640 Amine N-H amine De 3100 à 3500 N-H amine De 1560 à 1640 Anhydrides C=O 1760 et 1810 Ester C=O ester De 1700 à 1750 C-O ester 1000 et 1300 Cétone C=O cétone De 1650 à 1730 intensité Forte (fin) Forte (large) Forte (large) Forte Moyenne Forte Forte Moyenne Forte / Moyenne Moyenne Forte / Moyenne 2 absorptions Forte 2 absorptions Forte V. La liaison hydrogène : La liaison hydrogène est une interaction d origine électrique entre molécules. Sans liaison hydrogène, il n y a par exemple pas d eau à l état solide ou liquide. A cause des électronégativités différentes des atomes composant la molécule d eau (H20), il y a aura un surplus d électrons au niveau de l atome d oxygène (le plus électronégatif) et un déficit

d électrons au niveau des deux atomes d hydrogène (les moins électronégatifs). Le pourcentage de transmittance du spectre IR et la forme des bandes d absorption va être modifié par la présence de cette liaison hydrogène. VI. OH libre : À l'état gazeux, une bande d'absorption forte et fine vers 3620cm -1 est caractéristique de liaison O-H. il n'existe pas, dans cet état physique, de liaison hydrogène entre les molécules d'éthanol, la liaison O-H est appelée «O-H libre». Le même comportement sera observé lorsque l alcool est très dilué. VII. OH lié : À l'état liquide, une bande d'absorption forte et large de 3200cm -1 à 3400cm -1 est caractéristique de la liaison O-H. Les liaisons hydrogène établies entre les molécules d'alcool affaiblissent les liaisons O-H. Cela implique alors un élargissement de la band. La liaison O-H est dans ce cas dite «O-H liée».

VIII. Ce qu il faut retenir Si le groupe carbonyle est présent : Aldéhyde : Chercher la présence de la liaison C-H entre 2750 et 2900 cm -1 Ester : Chercher dans la partie d empreinte digitale le groupement C-O entre 1000 et 1300 cm -1 Acide : Chercher une bande large caractéristique du groupement O-H entre 3200 et 3400 cm -1 Amides : Chercher la présence de deux bandes N-H dans la bande 3500 cm -1 (intensité moyenne à forte) Anhydrides : Chercher 2 absorptions C=O à 1760 et 1810 cm -1 Cétone : Si aucune autre absorption caractéristique Si le groupe carbonyle n est pas présent : Alcools : Chercher une bande large caractéristique du groupement O-H entre 3200 et 3400 cm -1 (Attention à l état physique) Amines : Chercher la présence de deux bandes N-H dans la bande 3500 cm -1