FICHE SEANCE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PAR L HOMME Nombre de séances : 1 Durée: 1h30 Partie du programme concernée : Chimie chimique ou naturelle? Chapitre 3 : Synthèse d espèces chimiques au laboratoire et dans l industrie. Objectifs, Réaliser la synthèse d espèces chimiques. Compétences, Suivre un protocole de synthèse en respectant les consignes (sécurité, environnement)., Savoir comparer deux espèces chimiques (naturelle et synthétique) à travers un protocole expérimental. Prérequis Auront été abordées au préalable les notions de : - Substance naturelle, substance chimique - Extraction d une espèce chimique - Identification d une espèce chimique Notions suivantes, Constitution de la matière. 1/5 www.lesucre.com/espaceenseignant
Trace écrite de l élève Chapitre 3 : Synthèse d espèces chimiques au laboratoire et dans l industrie. 1- Nécessité de la chimie de synthèse. Activité 1 : Etude de documents, articles, exemples de la vie quotidienne. Recherches documentaires : 1) Qu est ce qu un produit naturel? Un produit synthétique? 2) Quels types de produits sont obtenus par des processus de chimie lourde? De chimie fine? Donner des exemples de la vie quotidienne. Réaliser la synthèse d une espèce chimique, c est la préparer à partir d autres espèces chimiques grâce à une transformation chimique. On peut fabriquer des substances identiques aux substances naturelles ou du moins qui présentent les mêmes propriétés d intérêt, tout en diminuant les coûts et en augmentant les performances. La chimie lourde permet d obtenir des produits en grande quantité, issus de la transformation de matières simples. (exemples : aluminium, matières plastiques). Leur coût de fabrication est faible et les prix de vente peu élevés. La chimie fine permet d obtenir des produits plus complexes, issus de mises au point longues et dont le coût de fabrication est élevé. (exemple : médicaments). 2- Synthèse d une espèce chimique. Activité 2 : Synthèse d une espèce chimique. Exemples : - L aspirine - L acétate de benzyle (huile essentielle de jasmin) - L acétate d isoamyle (arôme de banane) - Le nylon TP : Synthèse du nylon. Protocole expérimental: - Verser dans un bécher 10 ml de chlorure de sébacoyle dans du dichloroéthane - Faire couler lentement le long d un agitateur une solution d hexane 1,6-diamine - Observer l interface des deux solutions. - Attraper à l aide d un crochet le film se formant à l interface et le tirer pour former un fil de nylon. - Enrouler le fil autour d une baguette puis le récupérer en bobine. - Nettoyer le fil de nylon formé dans un bécher rempli d eau savonneuse. - Sécher sur du papier absorbant. 2/5 www.lesucre.com/espaceenseignant
Questions : 1) Quels sont les réactifs? 2) Quels sont les produits? La synthèse d une espèce chimique consiste à transformer des réactifs en produits au cours d une réaction chimique. Il est nécessaire de respecter certaines conditions pour que la synthèse s effectue correctement. La synthèse d une espèce chimique met en jeu des techniques telles que : Le chauffage à reflux : On y a recours lorsque le mélange réactionnel doit être porté à haute température afin d accélérer la transformation. Principe de fonctionnement : le mélange est porté à ébullition dans un ballon disposé sur un chauffe ballon ; les vapeurs émises sont condensées par un condenseur à eau ou à air. Puis, les vapeurs refluent dans le mélange réactionnel. 3/5 www.lesucre.com/espaceenseignant
Intérêts : - Travailler à une température élevée. - Éviter les pertes des réactifs et produits. - Accélérer la synthèse. Exemple : lors de la synthèse de l acétate de linalyle (arôme artificiel de lavande), on réalise un montage de chauffage à reflux pour porter le mélange réactionnel à ébullition. - L extraction : lorsque le produit a été synthétisé il faut alors l isoler. On procède de différentes manières : par lavages, par filtration, par extraction par solvant, par hydrodistillation. Cf Fiche cours extraction de substances (vanilline) Exemple : A la fin de la synthèse de l acétate de linalyle, on procède à plusieurs lavages de solution aqueuse pour éliminer les traces d acide acétique, afin d isoler le produit final. 3 - Caractérisation d une espèce chimique synthétique. Activité 3 : Identification d un arôme de synthèse, l éthylvanilline. La vanilline est un composé aromatique naturel puissant présent dans les gousses du vanillier. Pour des raisons de coût et de puissance d arôme, une molécule de synthèse a été élaborée : l éthylvanilline. On se propose ici de caractériser cette espèce chimique, que l on trouve dans le sucre vanilliné (différent du sucre vanillé). Protocole expérimental : Extraction : - Dissoudre un sachet de sucre vanilliné dans 30mL d eau distillée placée dans un erlenmeyer sous hotte. - Ajouter 10 ml de dichlorométhane. Agiter puis laisser reposer. - Prélever quelques ml de la phase organique et les verser dans un tube à essai contenant du chlorure de calcium anhydre (rôle de desséchant). Agiter puis laisser reposer. - Préparer une solution d éthylvanilline additionnée de dichlorométhane. - Réaliser la chromatographie sur couche mince des deux extraits. - Révéler au diiode. 4/5 www.lesucre.com/espaceenseignant
Question : Interpréter les résultats. Bilan : Pour vérifier que l espèce chimique de synthèse produite et identique à l espèce chimique de l extrait naturel, on compare les deux : - Par leurs propriétés physiques - Par chromatographie sur couche mince des deux espèces. 5/5 www.lesucre.com/espaceenseignant