Accompagnement personnalisé TS2 2013 Séance 1 Révisions de chimie organique Carbone, oxygène, hydrogène... Les atomes de la chimie organique Pour satisfaire la règle de l octet : chaque atome de carbone d une molécule participe à quatre liaisons covalentes : il est tétravalent. Il peut être tétragonal (a), trigonal (b) ou digonal (c). chaque atome d oxygène d une molécule participe à deux liaisons covalentes : il est divalent. Il peut s engager dans deux liaison simples (d) ou une liaison double (e). Pour satisfaire la règle du duet : chaque atome d hydrogène d une molécule participe à une liaison covalente : il est monovalent (f). Écriture topologique des molécules La chaîne carbonée disposée en zigzag est représentée par une ligne brisée, portant éventuellement des ramifications. Par convention, un atome de carbone se trouve à chaque sommet de cette ligne brisée et porte autant d atomes d hydrogène que nécessaire pour respecter le fait que chaque carbone doit échanger quatre liaisons. Les atomes autres que C et H sont figurés par leur symbole, ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent. Différents types de chaînes carbonées Chaînes carbonées Relier les bons candidats à leur adjectif! On appelle...... l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Une chaîne est... si elle est constituée d atomes de carbone liés les uns aux autres, et qu elle ne se referme pas sur elle-même. Chaîne cyclique Chaîne linéaire 2-méthylbutane cyclobutane Une chaîne est... si au moins un des atomes de carbone est lié à au moins trois atomes de carbone. Chaîne ramifiée pentane Une chaîne est... si au moins un des enchaînements d atomes se referme sur lui-même. Isomérie Deux molécules de même formule... mais de formules... différentes sont appelées isomères. 1
Trouver tous les isomères correspondant à C 5 H 12 Conseil : commencer toujours par dessiner le squelette carboné, et ne rajouter les hydrogène qu une fois les différentes possibilités trouvées. Nomenclature des alcanes Alcanes linéaires Règles de nomenclature On désigne par... les molécules constituées uniquement d atomes de carbone C et d hydrogène H. Un alcane est un hydrocarbure de formule brute générale... où n est un entier supérieur ou égal à 1. Les noms des alcanes à chaîne linéaire sont la base de toute la nomenclature : C n H 2n+2 1 2 3 4 n-alcanes méthane éthane propane butane C n H 2n+2 5 6 7 8 n-alcanes pentane hexane heptane octane C n H 2n+2 9 10 11 12 n-alcanes nonane décane undécane dodécane 1. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue, dite chaîne principale, qui fournit le nom de l alcane de base; 2. Numéroter cette chaîne à partir d une extrémité de telle façon que l indice du carbone porteur de la fonction chimique ou de la ramification soit minimal; 3. Nommer les ramifications selon la nomenclature alkyle : i-alkyl, où i est l indice de position; 4. Numéroter la chaîne de façon à ce que la fonction chimique porte le plus petit indice de position, puis que les ramifications portent le plus petit indice de position; en cas d identité d indice, dans les deux sens de parcours de la chaîne, on compare le second substituant; etc. 5. Utiliser les préfixes di, tri, tétra..., dans le cas de substituants identiques. Les substituants sont énoncés dans l ordre alphabétique sans tenir compte de ces préfixes multiplicatifs. Les groupements R- dérivant des alcanes R-H sont les groupements.... Leur nom s obtient en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Les cyclanes sont des hydrocarbures avec un seul cycle, de formule brute.... On ajoute le préfixe cyclo- au nom de l alcane de chaîne linéaire ayant le même nombre d atomes de carbone pour les nommer. 2
Nommer les alcanes suivants Nomenclature des alcools Définition et nomenclature On appelle... une molécule organique possédant le groupe caractéristique -OH, appelé groupe hydroxyle, l atome de carbone portant ce groupe n étant lié à aucun autre groupe ni engagé dans une double liaison. Un alcool est nommé en remplaçant le -e final du nom de l alcane de même chaîne carbonée par le suffixe.... Ce suffixe est éventuellement précédé du... de l atome de carbone porteur du groupe hydroxyle -OH. Les alcools sont rangés en classes primaire, secondaire ou tertiaire, suivant le nombre d atomes de carbone liés à l atome de carbone porteur du groupe hydroxyde -OH. Classe primaire secondaire tertaire Nombre 0 ou 1 2 3 Exemples Nom Trouver tous les isomères correspondant à C 5 H 12 O Préciser dans chaque cas le nom et la classe de l alcool. 3
Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques Les molécules organiques appartenant aux classes fonctionnelles aldéhydes, cétones et acides carboxyliques possèdent une.......... Elles se distinguent les une des autres par la nature des autres groupes portés par l atome de carbone de la double liaison C=O. Le nom d un aldéhyde est obtenu en substituant le -e final du nom de l alcane de même chaîne carbonée par le suffixe.... Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n est donc pas mentionné. Le nom d une cétone est obtenue en substituant le -e final du nom de l alcane de même chaîne carbonée par le suffixe.... Le nom d un acide carboxylique est obtenu en substituant le -e final du nom de l alcane de même chaîne carbonée par le suffixe... et en ajoutant le mot... au nom. Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n est donc pas mentionné. 4
Entourer le groupe caractéristique, nommer la fonction, nommer la molécule Oxydations ménagées des alcools L oxydation ménagée d un alcool primaire donne un... : Les alcools tertiaires ne s oxydent pas de manière ménagée. Les aldéhydes s oxydent en...... : L oxydation ménagée d un alcool secondaire donne une... : Trouver l alcool conduisant aux aldéhydes et cétones 5
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Exercice 1 Nomenclature des alcanes 1. Attribuer à chaque molécule le nom correspondant : a. 1,4-diméthylcyclohexane b. 1,2-diméthylecyclohexane c. 1-éthyl-3-méthylcyclohexane Exercice 2 Nomenclature des alcools Les espèces chimiques possédant plusieurs groupes hydroxyle -OH sont nommées des polyols. Parmi eux, le sorbitol est très utilisé dans les confiseries faiblement énergétiques pour son fort pouvoir sucrant. 2. Écrire la formule semi-développée du 3- méthylcyclohexane. Choisir le nom correspondant au sorbitol : a. hexane-1,2,3,4,5,6-ol b. hexane-1,2,3,4,5,6-hexol c. 1,2,3,4,5,6-hexanehexol 7
Exercice 3 Oxydation des alcools On réalise l oxydation en milieu acide d un alcool A, de formule brute C 3 H 8 O, par les ions permanganate MnO 4. On observe la formation d une cétone B. Expliquer. 8
Exercice 4 Oxydation des alcools Un élève souhaite réaliser la synthèse du butanal. Pour cela, il fait réagir n 1 = 5,0 mol de butan-1-ol et n 2 = 4,0 mol d ions permanganatemno 4 en milieu acide. Après plusieurs minutes de réaction, il observe une décoloration de la solution. Il réalise ensuite le traitement du milieu réactionnel et recueille un produit organique qu il soumet au test de la 2,4-DNPH : le test est négatif. Expliquez. Donnée : la 2,4-DNPH est un test caractéristique de la fonction carbonyle. 9