Chapitre 11 CORRECTIONS EXERCICES Exercice 6 p. 196 (corrigé) 1. Une chaine carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. 2. Les composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène sont des hydrocarbures. 3. Les composés de formule brute C n H 2n+2 sont des alcanes. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux et toutes les liaisons entre atomes de carbone sont simples. 4. Le cyclopentane C 5 H 10 et le cyclohexane ont une chaîne carbonée cyclique ; ce sont des cyclanes. Exercice 8 p. 196 Nommer les alcanes 1. Alcanes linéaires : Méthane : CH 4 Éthane : CH 3 - CH 3 Propane : CH 3 - CH 2 - CH 3 Butane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Pentane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Hexane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ou CH 3 ( CH 2 ) 4 - CH 3 2. Nom des alcanes suivants : a. 2,3-diméthylbutane b. 3,3-diméthylpentane c. 2,2-diméthylpentane d. 2,4-diméthylhexane Exercice 9 p. 196 (corrigé) 1. Formules semi-développées : a. 2,2-diméthylpropane b. 3-éthylpentane c. 2,4-diméthylpentane d. Méthylbutane 2. Le 2,2-diméthylpropane (a) est isomère avec le méthylbutane (d) (Formule brute : C 5 H 12 ), et le 2,4-diméthylpentane est isomère avec le 3-éthylpentane (b) (Formule brute : C 7 H 16 ), 3. Le premier couple d isomères a pour isomère linéaire le pentane, le deuxième couple d isomères a pour isomère linéaire l heptane. 1 ère S C. Grange-Reynas 1
Exercice 10 p. 196 Exercice 11 p.196 L éthanol, le pro-2-én-1-ol, le cyclopentanol et le phénylméthanol sont des alcools : le carbone fonctionnel porteur du groupe hydroxyle OH est tétragonal. Le phénol et le prop1-én-1-ol ne sont pas des alcools car le carbone fonctionnel est à chaque fois trigonal. Exercice 12 p. 196 a. CH 3 - OH méthanol b. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH butan-1-ol 2,3-diméthylbutan-1-ol c. 3,3-diméthylbutan-1-ol d. 3,4-diméthylpental-2-ol e. 1 ère S C. Grange-Reynas 2
Exercice 13 p. 197 Exercice 14 p. 197 Exercice 15 p.197 (corrigé) 1. Un alcane a une température d ébullition d autant plus basse que sa chaîne carbonée est ramifiée. Plus la chaîne carbonée est longue, plus la température d ébullition est haute. Plus un alcane est ramifié, et plus il est volatile : 2,2-diméthylbutane (b) < 2-méthylpentane (a) < hexane (c). 2. Le plus volatile est celui qui a la température d ébullition la plus basse : b (le 2,2-diméthylbutane) : il est le plus ramifié. 3. Le moins volatile est celui qui a la température d ébullition la plus haute : c est le c (l hexane) : il est linéaire. Exercice 16 p.197 (corrigé) 1. Formule semi-développée Soit C 4 H 10 Ces trois alcools ont la même formule brute, ils sont donc isomères. 1 ère S C. Grange-Reynas 3
1. À l état liquide, la cohésion des molécules d alcools est assurée par des interactions de Van der Waals, mais aussi et surtout par des liaisons hydrogène. 2. Les interactions entre molécules sont d autant plus fortes que les molécules peuvent êtres proches les unes des autres ; aussi, plus un alcool est ramifié et moins les molécules peuvent avoir de contact entre elles donc plus il est volatil, d où l ordre des températures d ébullition. D autre part, les liaisons hydrogène sont plus difficiles à établir pour le 2-méthylpropan-2-ol que pour le 2-méthylpropan-1-ol, du fait que le groupe hydroxyle est fortement encombré (il est entouré de trois méthyles qui sont très volumineux) : le 2-méthylpropan-2-ol est donc le plus volatile des deux. Exercice 17 p.197 1. a. À l état liquide, les molécules de pentane sont liées uniquement par des interactions de Van der Waals. b. À l état liquide, les molécules de pentan-1-ol sont liées par des interactions de Van der Waals mais aussi et surtout par des liaisons hydrogène. 2. Pour qu un alcane change d état, il suffit d apporter l énergie nécessaire à la rupture des interactions de Van der Waals alors que pour un alcool, il faut rompre en plus les liaisons hydrogène. Donc un alcane est plus volatil que l alcool de même chaîne carbonée donc le pentane est plus volatil que le pentan-1-ol. Les molécules de pentane sont moins liées que celles de pentan-1-ol ; elles se séparent plus facilement et le pentane est plus volatil que le pentan-1-ol. Exercice 18 p.197 1. Chauffe-ballon ; 2. Support métallique ; 3. Noix de serrage et pince ; 4. Thermomètre ; 5. Support élévateur ; 6. Ballon à fond rond ; 7. Colonne à distiller = colonne de vigreux ; 8. Erlenmeyer qui contient le distillat ; 9. Réfrigérant à eau ; 10. Allonge coudée. Exercice 19 p.197 (corrigé) 1. Les molécules d eau et d alcool sont principalement liées par liaisons hydrogène (voir le document 11, p. 191 du manuel). Un alcool et l eau sont d autant plus miscibles que l alcool a une chaîne carbonée courte. 2. A est l heptan-1-ol : Très longue chaîne carbonée ; B est le méthanol (chaîne carbonée très courte) et C est le butan-1-ol. 1 ère S C. Grange-Reynas 4
Exercice 20 p.198 1. a. Formule générale d un alcane : C n H 2n + 2 b. M = 12 n + 2n + 2 = 14n + 2 or M = 72,0 = 14 n + 2 d où 14 n = 70 d où n = 70 / 14 = 5 donc n = 5 donc C 5 H 12 2. Les différents isomères A Plus la chaîne carbonée est longue, plus la température d ébullition augmente. Plus il y a de ramifications, plus la température d ébullition diminue. Dans une série d isomères, l alcane qui bout à la température la moins élevée est le plus ramifié ; c est alors le moins volatil. D où par ordre décroissant des températures d ébullition : pentane ; 2-méthylbutane ; 2,2-diméthylpropane. Le 2,2-diméthylpropane est le plus volatil. Exercice 21 p.198 1 ère S C. Grange-Reynas 5