P a g e TS Chiie La fabrication de la bière xercice résolu noncé Docuent (texte adapté d'un article paru dans une revue scientifique) : «Certaines découvertes archéologiques ontrent que la ferentation d'extraits de grains était déjà aîtrisée il y a plus de 6 000 ans. La plupart des bières sont généraleent préparées à partir d'une céréale : l'orge. Les grains d'orge sont d'abord altés, c'estàdire is à gerer. Le altage sert à produire des enzyes qui serviront à catalyser la transforation de l'aidon en altose puis celle du altose en glucose. L orge altée est ensuite broyée et placée dans de l'eau chaude. L extrait aqueux, appelé oût, est séparé des restes de grains d'orge et porté à ébullition avec du houblon constitué des fleurs feelles de la plante du êe no. L ébullition du oût peret, d'une part, d'extraire les coposés parfués du houblon responsables de l'aertue de la bière ais aussi, d'autre part, de stopper l'action des enzyes. Après refroidisseent, le oût houblonné est enseencé avec une souche de levure. Les sucres sont transforés en éthanol et en dioxyde de carbone. Ce dernier contribuera à forer la ousse. D'autres produits inoritaires issus des réactions étaboliques de la levure jouent un rôle iportant dans le goût final de la bière. Ce sont des alcools à chaîne plus longue coe l'alcool aylique, l'alcool isoaylique et l'alcool phényléthylique. Les acides à chaîne courte excrétés par la levure, tels l'acide acétique, l'acide butyrique et leurs esters sont égaleent responsables de la saveur de la boisson. Trois possibilités de ferentation existent : La preière est la ferentation basse. lle s'opère à une tepérature de 8 C et dure un iniu de huit jours. lle correspond à la fabrication de la plupart des bières blondes. n utilise une souche de levure appelée Saccharoyces carlsbergensis. La ferentation haute est utilisée pour la fabrication des bières spéciales dites de Garde, Trappistes, Stouts et autres bières d'abbaye. n préfère eployer la souche Saccharoyces cerevisiae qui ferente pendant trois jours à la tepérature de 20 C. La ferentation spontanée est une éthode epirique. L enseenceent s'effectue naturelleent à partir des souches présentes dans la brasserie. Cette ferentation conduit à l'élaboration des Gueuze et Labic qui sont donc fabriquées à la tepérature abiante de 20 C. Leur teneur en alcool ne dépasse pas 8 % en volue. Après filtration et pasteurisation la bière est prête à être conditionnée et vendue.» Données : Glucose : C 6 H 2 6 Maltose : C 2 H 22 thanol : C 2 H 5 H Acide butyrique : CH Alcool aylique : H Alcool isoaylique : CH H θ éb (ébullition) µ (g.l ) M (g.ol ) au 00 C,00 8,0 Acide butyrique 63,5 C 0,959 88,0 Alcool aylique 38 C 0,82 88,0 ster 85 C 58 : la législation définit le titre alcooétrique voluique d une bière coe étant égal au nobre de litres d éthanol contenus dans cent litres de bière. Son sybole est «% vol». Docuent : M.Moppert CPF Beyrouth
P a g e 2 A. Preière étape : le altage. L enzye catalyse la réaction de transforation de l'aidon en altose. Quel est le rôle d'un catalyseur? 2. crire l équation de la transforation du altose en glucose. B. Deuxièe étape : le brassage. Pour quelles raisons porteton le oût à ébullition? 2. Les coposés parfués du houblon ayant été extraits, citer une technique de séparation susceptible de les ettre en évidence. C. Troisièe étape : la ferentation. n prenant coe exeple de sucre le glucose, traduire par une équation chiique la phrase en italique soulignée dans le texte. 2. Au cours d une ferentation spontanée, on déterine, à différentes dates, la concentration en éthanol foré. Le dosage de l éthanol se fait en utilisant des réactions d oxydoréduction ettant en jeu les couples : Mn 4 (aq) /Mn 2+ (aq), CH (aq) /C 2 H 5 H (aq) et I 2(aq) /I (aq). n fait réagir l éthanol extrait de la bière avec du peranganate de potassiu en excès. Puis on dose l excès d ions peranganate avec une solution d iodure de potassiu (K + (aq) + I (aq)). n en déduit alors la concentration en éthanol dans la bière à la date considérée. a) Écrire et équilibrer les équations des deux réactions ises en jeu lors du dosage. Préciser coent sera repérée l équivalence. b) À l'aide de connaissances sur l'oxydation des alcools, expliquer pourquoi il est ipossible de procéder au dosage direct de l éthanol par les ions peranganate. 3. n sépare un êe oût en trois fractions égales. Chacune subit une ferentation différente. Le suivi du titre alcooétrique voluique en fonction du teps peret de tracer les trois courbes cicontre. a) Identifier les courbes relatives aux ferentations haute et basse. b) Si la ferentation spontanée se poursuit, quelle liite la courbe correspondante vatelle atteindre? D. Quatrièe étape : l arôe Afin de séduire davantage de consoateurs, les brasseurs ont décidé de renforcer les parfus fruités dans certaines bières. Pour cela ils ajoutent à la fin de la fabrication un arôe de synthèse. Pari les arôes retenus, se trouve un ester, noté, ayant un arôe d abricot. Cet ester est foré à partir de l acide butyrique et de l alcool aylique. Il se fore égaleent au cours de la ferentation ais à une concentration très faible. Pour en faire la synthèse au laboratoire, on fait réagir un volue V = 43 L d alcool aylique et une quantité n 2 = 0,20 ol d acide butyrique, en présence d acide sulfurique concentré. Le ontage utilisé pour la synthèse est celui de la figure donnée en annexe. n récupère, après extraction et purification de l ester, une asse = 28,4 g d ester. Docuent : M.Moppert CPF Beyrouth
P a g e 3. Donner le no, en noenclature systéatique, des alcools suivants : a) Alcool aylique b) Alcool isoaylique c) Acide butyrique 2. Réaction de foration de l ester a) Écrire, avec des forules seidéveloppées, l équation chiique de la réaction de foration de l ester. b) Donnez son no en noenclature systéatique. 3. Synthèse de l arôe au laboratoire a) Décrire brièveent le fonctionneent et l intérêt du dispositif utilisé. b) Déteriner la quantité de atière n d alcool introduite. c) Déteriner le rendeent r de cette synthèse. d) Si on avait fait la synthèse avec la êe quantité d alcool isoaylique, auraiton eu le êe rendeent? Annexe Docuent : M.Moppert CPF Beyrouth
P a g e 4 Corrigé A. Preière étape : le altage. Le catalyseur accélère la transforation chiique sans en changer la liite. Il n apparaît pas dans l équation bilan. 2. C 2 H 22 + H 2 = 2 C 6 H 2 6 B. Deuxièe étape : le brassage. Pour deux raisons : xtraire les coposés parfués présents dans le houblon. Stopper l action des enzyes. 2. n peut séparer et identifier les coposants par chroatographie sur couche ince. C. Troisièe étape : la ferentation. Les sucres, ici le glucose, sont transforés en éthanol et en dioxyde de carbone : C 6 H 2 6 = 2 C 2 H 5 H + 2 C 2 2. a) CH (aq) /C 2 H 5 H (aq) : C 2 H 5 H + H 2 = CH + 4 e + 4 H + (x5) Mn 4 (aq) /Mn 2+ (aq) : Mn 4 + 8 H + + 5 e = Mn 2+ + 4H 2 (x4) Bilan : 4 Mn 4 (aq) + 2 H + aq) + 5 C 2 H 5 H (aq) = 5 CH (aq) + 4 Mn 2+ (aq) + H 2 I 2(aq) /I (aq) : 2 I = I 2(aq) + 2 e Mn 4 (aq) / Mn 2+ (aq) : Mn 4 (aq) + 8 H + (aq) + 5 e = Mn 2+ (aq) + 4H 2 Bilan : 2 Mn 4 (aq) + 6 H + (aq) + 0 I (aq) = 2 Mn 2+ (aq) + 5 I 2(aq) + 8 H 2 n repère l équivalence par la disparition de la teinte violette due aux ions peranganate. b) L oxydation énagée de l éthanol avec un défaut d ions peranganate (ce qui se produit lors d un dosage direct), conduit non pas à l acide éthanoïque ais à l éthanal ( CH). 3. a) La ferentation basse se fait à 8 C pendant 8 jours : c est la courbe 2. La ferentation haute est plus rapide et se fait à 20 C pendant 3 jours : c est la courbe. b) Si la ferentation spontanée se poursuit, tout le glucose présent dans le oût sera transforé en éthanol. La quantité axiale obtenue est la êe que dans les deux autres fractions du oût et on atteindra donc la êe liite : 7% vol. D. Quatrièe étape : l arôe. a) Pentanol b) 3éthylbutanol c) Acide butanoïque 2. a) C H + H = C b) Butanoate de pentyle. + H 2 Docuent : M.Moppert CPF Beyrouth
P a g e 5 3. a) Lorsque l ébullition coence dans le ballon, l eau est vaporisée (c est le liquide ayant la plus faible tepérature d ébullition). Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retobent non pas dans le ballon, ais dans l éprouvette graduée, à l extérieur du ballon. La réaction d estérification se poursuit et n est pas liitée par la réaction inverse (l hydrolyse) puisque l eau est éliinée au fur et à esure de sa foration. n obtient alors un rendeent élevé, proche de 00 %. b) n = µ = => n = M et V µ.v M soit n = 0,82 43 = 4,0 x 0 ol.l 88 c) La réaction se produit ole à ole : l acide butyrique est le réactif liitant et la quantité axiale d ester n ax que l on peut obtenir est égale à n 2. n a donc : r = ax avec ax = n ax.m => r = n. M 2 soit : r = 28, 4 0, 20 58 = 9,0 x 0 d) L alcool isoaylique est égaleent un alcool priaire : on obtiendra donc le êe rendeent. Docuent : M.Moppert CPF Beyrouth