Anatomie et physiologie I Techniques d analyses biomédicales Les macromolécules Séance 2 Département de biologie et TBE Cégep de Sainte-Foy
Objectifs pratiques Pouvoir reconnaître : 1) Glucides Un monosaccharide (hexose ou pentose) Un disaccharide Un polysaccharide 2) Lipides une molécule de glycérol (glycérine) un acide gras (saturé, mono-insaturé ou poly-insaturé) Un monoglycéride, un diglycéride ou un triglycéride 3) Protéines un acide aminé un dipeptide les liens peptidiques 4) Acides nucléiques une base azotée un ribose ou un désoxyribose un groupement phosphate (H 3 PO 4 ) un nucléotide 5) Réaction de déshydratation et réaction d hydrolyse Macromolécules 2
Introduction Il y a plusieurs centaines de milliers de composés organiques différents. Nous ne nous intéresserons ici qu à ceux qui jouent un rôle important dans la vie. Dans tout être vivant, quatre sortes de substances dominent, car elles sont intimement mêlées au métabolisme, à la reproduction ou à l hérédité. Ces substances sont: les glucides les lipides les protéines les acides nucléiques Avant d entreprendre l étude de ces composés, nous ferons une revue des fonctions organiques élémentaires. Matériel Les atomes sont représentés par des boules colorées percées de trous. Ces trous permettent de relier les boules par des bâtonnets simulant les liaisons chimiques entre les atomes. Notez qu il y a deux longueurs de bâtonnets : Bâtonnets longs: liaisons entre les atomes autres que l hydrogène (C C) ou C N par exemple) Bâtonnest courts: liaisons entre les atomes d hydrogène (H) et les autres atomes. Utilisez deux bâtonnets pour simuler les doubles liaisons (C = O, par exemple). Couleurs des différents atomes : Atome Valence Couleur Carbone (C) 4 Noir Hydrogène (H) 1 Blanc Oxygène (O) 2 Rouge Azote (N) 3 Bleu Phosphore (P) 5 Bleu / noir Soufre (S) 2 Jaune La valence indique le nombre de liaisons que peut faire l atome avec d autres atomes. Macromolécules 3
A) Groupements fonctionnels en chimie organique Les groupements fonctionnels sont des groupements d atomes qui confèrent à la molécule à laquelle ils appartiennent des propriétés (ou fonctions) particulières. Assemblez les formules développées des groupements suivants : Conservez les groupements fonctionnels que vous avez assemblés. Ils vous serviront, plus loin, pour assembler des molécules plus complexes. N oubliez pas d utiliser les bâtonnets courts pour lier les atomes d hydrogène (H) et les longs pour les autres atomes. B) Les glucides Les chimistes préfèrent utiliser le terme «glucide» ou «hydrate de carbone» plutôt que celui de «sucre». En effet, dans le langage courant, on appelle «sucre» tout ce qui goûte sucré. Par contre, en biochimie, un sucre peut ne pas goûter sucré alors qu une substance au goût sucré peut ne pas être un sucre. Le terme glucide s applique à un grand nombre de molécules qui ont une structure et des propriétés chimiques semblables (mais pas nécessairement un goût sucré). Ils sont importants car ils constituent la principale source d énergie de la plupart des êtres vivants. Les glucides se divisent en : monosaccharides disaccharides polysaccharides Macromolécules 4
1. Les monosaccharides (ou sucres simples) Les monosaccharides contiennent généralement cinq (pentoses) ou six (hexoses) atomes de carbone. Le plus abondant des monosaccharides est le glucose. Lorsqu une molécule organique est cyclique, c est à dire lorsqu elle est formée d atomes de carbone liés les uns aux autres de façon à former une boucle fermée, elle est souvent illustrée sans que les carbones et les hydrogènes du cycle ne soient indiqués. C est le cas de cette représentation du glucose. Notez que chacun des six atomes de carbone est numéroté. On compte en partant du carbone situé immédiatement après l atome d oxygène qui referme le cycle. Le glucose est-il un pentose ou un hexose? Assemblez une molécule de glucose. NOTE IMPORTANTE: Assemblez d abord le squelette de carbone de la molécule. C est à dire reliez d abord entre eux les atomes de carbone puis, ensuite, ajoutez les autres atomes à ce squelette de carbone. N oubliez pas d utiliser les bâtonnets courts pour lier les atomes d hydrogène (H) et les longs pour les autres atomes. Conservez votre molécule ; elle vous servira plus tard. 2. Les disaccharides Un disaccharide est une molécule formée par l'union chimique de deux monosaccharides. Exemple : le maltose Le maltose est formé de l union chimique d un glucose à un autre glucose. Notez qu une molécule d eau est produite lors de la réaction entre les deux glucoses. Une telle réaction au cours de laquelle deux petites molécules se lient l une à l autre pour en former une plus grosse avec production d une molécule d eau est une synthèse par déshydratation. Macromolécules 5
Assemblez un maltose à partir de deux glucoses. Dans le maltose, le lien entre les glucoses se fait entre le carbone numéro et le carbone numéro. La réaction inverse est aussi possible. Un maltose peut se scinder en deux glucoses. C est d ailleurs ce qui se produit dans votre intestin lorsque vous digérez du maltose. La réaction consomme alors une molécule d eau. Pour cette raison, on la nomme hydrolyse (de hydro, eau et lyse, fusion, séparation). Les principaux disaccharides retrouvés dans les aliments sont : Saccharose (ou sucrose) :...Glucose-Fructose Lactose :...Glucose-Galactose Maltose :...Glucose-Glucose 3. Les polysaccharidess Les polysaccharides sont formés de l union d un grand nombre de monosaccharides, le plus souvent des glucoses. Polysaccharides les plus abondants dans la nature : l amidon la cellulose le glycogène L amidon : L amidon est formé de grosses molécules pouvant contenir des centaines de glucoses liés les uns aux autres. On retrouve de l amidon dans pratiquement tous les végétaux. La farine tirée des céréales est surtout constituée d amidon. Macromolécules 6
C) Les lipides Cette famille de substances organiques comprend : les triglycérides (ce sont les huiles et les graisses) les phospholipides les stéroïdes (cholestérol, œstrogènes, testostérone), et les vitamines A, D, E, K Même si les lipides sont pratiquement insolubles dans l eau, ils ont un rôle très important dans la composition et les activités de tous les organismes vivants. La plupart des lipides de notre alimentation sont des triglycérides. Ces molécules se forment par l union chimique d une molécule de glycérol à trois molécules d acides gras. Le glycérol (ou glycérine) est une petite molécule faite de trois carbones auxquels sont liés des groupements alcool (OH). Un acide gras est formé d une chaîne de carbones de longueur variable se terminant par un groupement acide (COOH). Encerclez les fonctions alcool du glycérol et la fonction acide de l acide gras. Les acides gras diffèrent les uns des autres par le nombre de carbones de la chaîne (certains acides gras n ont que 2 ou 3 carbones alors que d autres en ont plus de 20) et par le nombre de doubles liaisons dans la chaîne. Acides gras saturés : aucune double liaison dans la chaîne de carbones. Acides gras monoinsaturés : une seule double liaison dans la chaîne de carbones. Acides gras polyinsaturés : plus qu une doubles liaisons dans la chaîne de carbones. Macromolécules 7
La liaison entre le glycérol et les acides gras se fait par l intermédiaire des groupements alcool du glycérol et acide de l acide gras. En liant un seul acide gras à un glycérol, on obtient un monoglycéride. Notez la libération d une molécule d eau dans le processus. Comment appelait-on ce type de réaction de liaison avec libération d une molécule d eau? Une synthèse par Comme le glycérol possède trois groupements alcool, on peut donc y lier jusqu à trois acides gras. Un glycérol lié à deux acides gras constitue un diglycéride. Si on ajoute un troisième acide gras, on obtient alors un triglycéride. La plupart des graisses et des huiles de nos aliments sont des triglycérides. 1 glycérol + 3 acides gras 1 triglycéride + 3 H 2 O Assemblez un glycérol et trois acides butyriques. L acide butyrique est un acide gras court présent dans les huiles végétales et le gras animal (il forme 3% à 4% du beurre). Acide butyrique L acide butyrique est-il un acide gras saturé ou insaturé? Assemblez maintenant un triglycéride en reliant vos trois acides gras au glycérol. Si vous n avez pas fait d erreur, il devrait vous rester de quoi assembler trois molécules d eau. Macromolécules 8
D) Les protéines Une protéine, est un polymère d'acides aminés c'est à dire une grosse molécule formée de l'union de plus petites, les acides aminés. La plupart des protéines comprennent de 100 à 200 acides aminés. Un acide aminé est une petite molécule formée de carbone, d hydrogène, d oxygène et d azote (aussi de soufre parfois). Vingt sortes différentes d'acides aminés peuvent entrer dans la composition d'une protéine. Tous les acides aminés possèdent : Un groupement amine (NH 2 ) Un groupement acide (COOH) Une portion variable d un acide aminé à l autre (c est la portion indiquée par la lettre R sur la figure ci-contre. Pour chacun des 5 acides aminés de la figure ci-dessus, encerclez la portion variable (R) de l acide aminé (la portion qui varie d un acide aminé à l autre). Assemblez un acide aminé GLYCINE et un acide aminé ALANINE. Les acides aminés peuvent se lier les uns aux autres. C est la liaison peptidique. Le carbone du groupement acide d un acide aminé se lie alors à l azote du groupement amine d un autre acide aminé. La réaction libère une molécule d eau. Macromolécules 9
Reliez la glycine que vous avez assemblée à l alanine. Vous obtiendrez ainsi le dipeptide GLY ALA et une molécule d eau. N.B. dipeptide : deux acides aminés liés l un à l autre polypeptide : plusieurs acides aminés liés les uns aux autres. Vous pouvez allonger votre dipeptide en y liant d autres dipeptides fabriqués par d autres équipes. N oubliez pas comment se fait la liaison peptidique, toujours le C du groupement acide du dernier acide aminé de votre peptide avec le N du groupement amine du premier acide aminé de l autre peptide. Les protéines sont de longs polypeptides qui remplissent des fonctions particulières dans les cellules. Dans la cellule, la chaîne d acides aminés formée se replie sur elle-même pour ainsi former une protéine ayant une forme particulière plus compacte. Macromolécules 10
Les acides nucléiques : ADN et ARN On reconnaît, dans la cellule, deux types d acides nucléiques : l acide désoxyribonucléique (ou ADN) et l acide ribonucléique (ou ARN). Les acides nucléiques sont des polymères de molécules plus petites appelées nucléotides. Un nucléotide est une molécule formée de trois unités : Une base azotée (il y en a 5 sortes possibles) Un pentose qui peut être le ribose (dans l ARN) ou le désoxyribose (dans l ADN) Un groupement phosphate (H 3 PO 4 ) Cinq bases azotées entrent dans la composition des nucléotides de l ADN et de l ARN. On divise ces bases azotées en deux groupes : les purines et les pyrimidines. Voyez-vous la différence entre ces deux groupes? N.B. La thymine n est présente que dans l ADN. Elle est remplacée par l uracile dans l ARN. Macromolécules 11
Le pentose peut être un désoxyribose (dans l ADN) ou un ribose (dans l ARN) Notez que les atomes de carbone sont numérotés de 1 à 5 (sens des aiguilles d une montre, en partant du carbone lié au O) Quelle est la différence entre le désoxyribose et le ribose? Élaboration d un nucléotide En équipe, assemblez une base azotée thymine, un désoxyribose et un phosphate. Liez le désoxyribose à la thymine pour ainsi former une thymidine. Notez l élimination d une molécule d eau (synthèse par déshydratation). Carbone 1 Désoxyribose + Thymine Thymidine + H 2 O Pour compléter le nucléotide, il faut ajouter le phosphate à la thymidine. Notez encore l élimination de la molécule d eau. Carbone 5 Carbone 1 Phosphate + thymidine nucléotide + H 2 O Macromolécules 12
Les nucléotides s unissent les uns aux autres pour former de longues chaînes. La liaison se fait entre le groupement phosphate d un nucléotide et le pentose d un autre nucléotide. Carbone 3 Carbone 5 Ex. Chaîne de nucléotides C A T G A T C Carbone 1 Carbone 5 Carbone 3 L ADN est un peu plus qu une simple chaîne de nucléotides. Il s agit en fait d une double chaîne. En effet, les nucléotides, en plus de se lier les uns aux autres au niveau de leur sucre et de leur groupement phosphate, peuvent aussi se lier par des liaisons faibles (liaisons hydrogène) entre leurs bases azotées. L union ne peut se faire qu entre les bases suivantes : Adénine avec Thymine (ou Uracile) et Cytosine avec Guanine Macromolécules 13
Il résulte donc de cette propriété que deux chaînes de nucléotides peuvent se lier ensemble par leurs bases azotées si leurs bases sont complémentaires (i.e. A face à T et C face à G) ce qui est le cas dans la molécule d'adn. Compte tenu de l'angle entre les liaisons des nucléotides, la double chaîne (l'échelle) n'est pas plane mais "tordue" autour de son axe central formant ainsi une double hélice, une structure ressemblant à un escalier en spirale, les liaisons sucre-phosphate correspondant aux deux rampes et les liaisons entre les bases azotées correspondant aux marches. Macromolécules 14