h07 : La chimie organique est la chimie des composés du carbone (matière d origine animale ou végétale. Les principaux éléments chimiques qui constituent les molécules organiques sont : le carbone(), l hydrogène (), l oxygène () et l azote (N). ompétences exigibles : * Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. * onnaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. * Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. ----------------------------------------------------------- I- Rappels : Fait en classe. II- Etude de quelques familles ou fonctions : - La famille des alcanes - e sont des hydrocarbures dont la formule générale est : nn+ avec n=,,,,,... - Tous les atomes de carbone sont tétragonaux. - Toutes les liaisons sont simples, n dit que la chaîne carbonée est saturée. - Terminaison : ane. b- Les premiers alcanes (linéaires) : A retenir n Nom Formule brute Etat physique à 0 Méthane gaz Nom Ethane 6 gaz commun Propane 8 gaz Butane 0 gaz Pentane liquide 6 exane 6 liquide 7 eptane 7 6 liquide 8 ctane 8 8 liquide 9 Nonane 9 0 liquide 0 Nom Décane 0 liquide officiel Undécane liquide 7 eptadecane 7 6 solide 0 Triacontane 0 6 solide 0 Tétracontane 0 8 solide c- Les groupes alkyle : - En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane, on obtient un groupe alkyle : nn+ - Terminaison : on remplace «ane» par «yle». - Exemples à retenir : Alcane Formule brute Groupe alkyle Nom du groupe alkyle méthane groupe méthyle éthane 6 ou groupe éthyle propane 8 7 groupe propyle Exercices : Quel est le nom du groupe alkyle : 9?... d- Nomenclature : L'union International de himie Pure et Appliquée (UIPA ou IUPA en anglais) a fixé des règles permettant de nommer les substances chimiques d'une manière homogène et lisible, qui permet de retrouver facilement le nom d'un composé à partir de sa formule et inversement : nomenclature systématique. /9
Dans certains cas, n utilise des noms "communs", consacrés par l'usage, bien que non conformes à la nomenclature systématique (Exemples : méthane, éthane, propane, butane...). Dans d'autres cas, on utilise les deux noms (Exemple : nom commun : acide acétique ; nomenclature systématique : acide éthanoïque). Règle : - Alcanes à chaîne linéaire : Le nom est composé d'un préfixe désignant le nombre de carbone en grec suivi de la terminaison ane. (Sauf pour les premiers alcanes). Exemple : l'alcane n 6 est nommé : hexane. - Alcanes à chaîne ramifiée avec une seule ramification : - Alcanes à chaîne ramifiée avec plusieurs ramifications : pour indiquer le nombre de ramifications identiques, on utilise les préfixes di :, tri :, tétra :,. Exemple : deux ramifications identiques 6 6,-diméthylhexane,-diméthylhexane Exemple : deux ramifications différentes : on les cite dans l ordre alphabétique : éthyle, méthyle et propyle. 6 Remarque : -éthyl--méthylhexane Quel est le nom de cet alcane? - n peut dire : -méthylbutane. Exercices : Nommer les alcanes suivants : Seulement ici il n'y a qu'une seule position possible pour le groupe alkyle. Dans ce cas l'indice n'est plus nécessaire. Le nom de l'alcane est donc : Méthylbutane. /9
,-diméthylhexane - La famille des alcènes - nn avec n=,,... - Terminaison : ène. - La chaîne présente au moins une liaison double (carbone trigonal). est une chaîne insaturée. b- Exemples : n Nom Formule brute formule développée Formule semidéveloppée Formule topologique Ethène Propène 6 c- Nomenclature : - chaîne linéaire : - haîne ramifiée : Même principe que les alcanes. Exemples : Exercice 6 : -méthylbut--ène,-diméthylpent--ène -éthyl--méthylhex--ène /9
d-isomérie : n considère l alcène : 0. a) Isomères de position : pent--ène et pent--ène Diffèrent par la position de la double liaison : ce sont des isomères de position. b) Formules semi-développées du pent--ène : (Z)pent--ène et (E)pent--ène es deux molécules diffèrent par la position des groupes alkyles par rapport à l axe de la double liaison : ce sont des stéréo-isomères. Notés Z et E. - La famille des alcools - Le groupe hydroxyle caractérise la fonction alcool. Il porte le nom de groupe fonctionnel (ou groupe caractéristique) des alcools. - Le carbone qui porte le groupe fonctionnel est appelé carbone fonctionnel. - n distingue trois types ou classes d alcools : R R R R R Alcool secondaire : le corbone R fonctionnel est lié à deux groupes alkyle. Alcool primaire : le corbone fonctionnel est lié à un seul groupe alkyle Alcool tertiaire : le corbone fonctionnel est lié à trois groupes alkyle b-nomenclature : - haîne linéaire : - n numérote la chaîne de sorte que le carbone qui porte le groupe fonctionnel ait l indice le plus bas. - n écrit : Nom de l alcane correspondant sans le «e»-indice du carbone portant le groupe fonctionnel-terminaison «ol». Exemple : butan--ol - haîne ramifiée : Pour la chaîne linéaire, on applique la règle précédente. Et pour les ramifications, la même règle que les alcanes. Exemples : -méthylbutan--ol (secondaire) -éthyl--méthylpentan--ol ( ). ( ) Exercice 7 : Nommer l alcool puis indiquer sa classe : /9
- La famille des aldéhydes Formule générale Le groupe fonctionnel Terminaison R Nom : groupe carbonyle ; Position : en bout de chaine. b- Nomenclature : La chaîne est numérotée à partir du du groupe fonctionnel. -chaîne linéaire : «al». ou Nom : butanal - chaîne ramifiée : Exercice 8 : -méthylbutanal,,-triméthylpentanal - La famille des cétones Formule générale Le groupe fonctionnel Terminaison Il porte le nom de groupe carbonyle. R R' u R R «one» u /9
b- Nomenclature : Le carbone fonctionnel porte l indice le plus bas. -chaîne linéaire : ou Nom : pentan--one ou Nom : propanone ( ici l indice ne sert à rien) - haîne ramifiée : -méthylbutan--one,-diméthylpentan--one Exercice 9 : 6- La famille des acides carboxyliques - R ou R (R ). - Le groupe fonctionnel, groupe carboxyle, est en bout de chaîne. - Terminaison : «oïque». b- Nomenclature : La chaîne est numérotée à partir du du groupe fonctionnel. acide butanoïque acide -méthylbutanoïque Exercice 0 : 7- La famille des amines - Le groupe fonctionnel : N - Il porte le nom de groupe amine. - Terminaison «amine». 6/9
- n distingue trois types d amines : Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire R R N R N ou R N R N R R b- Nomenclature des amines primaires : Le nom dérive de celui de l'alcane, on remplace le e par amine, et un numéro indique la position du groupe amine (la chaine est numérotée de sorte que l indice soit le plus bas possible). N N N N Exercice : éthanamine propan--amine propan--amine -méthylpentan--amine N N N c- Nomenclature des autres amines : est la chaîne la plus longue contenant le groupe N qui donne la racine du nom de l amine. Les autres groupes alkyles sont considérés comme des substituants d indice N. L indice N est considéré avoir un poids plus bas qu 'un indice numérique, il est donc placé en tête. Exemples d amines secondaires : N N N N-méthylbuan--amine N,-diméthylbuan--amine -éthyl-n-méthylpentan--amine 8- La famille des esters Espèces chimiques liquides, assez volatiles, odorantes et généralement insolubles dans l eau. a- Formule : Groupe caractéristique Formule générale R R R' ou R est un groupe alkyle ou un atome d hydrogène. R est toujours un groupe alkyle. b- Nomenclature : Le nom d un ester est constitué de deux parties : ou R R 7/9
* la première, se termine par «oate», provient de l acide carboxylique. * la deuxième, se termine par «yle», provient du groupe alkyle R. Pour les chaînes ramifiées, la numérotation de la chaîne se fait à partir du carbone de la fonction. Exemples : Formule de l ester (semi-développée et topologique) Son nom Méthanoate de méthyle Butanoate de méthyle -méthylbutanoate d éthyle Exercice : Formule de l ester Son nom Propanoate de méthyle Méthanoate de propyle 9- La famille des amides - Le groupe fonctionnel : N - Il porte le nom de groupe amide. - Terminaison «amide». Amide primaire Amide secondaire Amide tertiaire R N R N R R N R R b- Nomenclature des amides primaire : Dans le nom de l alcane correspondant à la chaine carbonée la plus longue, on remplace le e par amide. 8/9
Exemples : N N N méthanamide butanamide -méthylpentanamide b- Nomenclature des autres amides : Même principe que pour les amines secondaires et tertiaires. Exemples : N N N N-methylpentanamide N,-dimethylpentanamide N-ethyl--methylpentanamide Exercices : Nom de l amide Formule topologique N N N,-diméthylbutanamide -éthyl-n-méthylhexanamide 0-omposés aromatiques (hors programme) e sont des dérivés du benzène 66 : benzène Groupe phényle phénol benzaldéhyde Acide benzoïque 6 6 6 6 ET pour finir : Exercices p. : -- et 6 9/9