TP 9 : SEPARATION OU COMMENT ISOLER DES PRODUITS A L ISSUE D UNE SYNTHESE?

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1 TP 9 : SEPARATIN U CMMENT ISLER DES PRDUITS A L ISSUE D UNE SYNTHESE? bjectif : Le but de ce TP est d appliquer les notions acquises sur les forces moléculaires aux phénomènes de solubilité et de miscibilité afin d imaginer un protocole de séparation. INTRDUCTIN : LA REACTIN DE CANNIZZAR Le benzaldéhyde est utilisé dans l industrie agro- alimentaire comme arôme (odeur d amande amère). En présence d une solution aqueuse d hydroxyde de potassium (K +, H - ), le benzaldéhyde est susceptible de réagir sur lui même selon la réaction de Cannizzaro : H 2 + H - n forme l alcool benzylique (antiseptique à large spectre bactéricide et fongicide) ainsi que l ion benzoate, base conjuguée de l acide benzoïque (couple C 6 H 5 CH/C 6 H 5 C - ). L acide benzoïque est utilisé comme conservateur et agent fongicide dans de nombreuses boissons «light» sous la codification E H Données physiques et sécurité Produit T fus ( C) T eb ( C) Masse molaire (g.mol - 1 ) Densité Solubilité Autre Sécurité Benzaldéhyde ,04 Alcool benzylique ,04 Solubilité dans l eau : faible Très soluble dans l éther Solubilité dans l eau assez faible (40 g.l - 1 à 17 C) Très soluble dans l éther Miscible avec l alcool benzylique Indice de réfraction n D 25 =1,5384 Nocif en cas d ingestion. Provoque une irritation des yeux. Nocif en cas d'ingestion ou d'inhalation. Acide benzoïque Benzoate de potassium Solubilité dans l eau : 1,5 g.l - 1 à 10 C 2,4 g.l - 1 à 25 C 68 g.l - 1 à 95 C Solubilité dans l ether : faible (2,4 g.l - 1 à 25 C) Très soluble dans l eau (400 g.l - 1 à 20 C) Insoluble dans l ether Couple C 6 H 5 CH / C 6 H 5 C - : pka = 4,2 Base conjuguée de l acide benzoïque Nocif en cas d ingestion. Irritant pour les yeux. Provoque une irritation des yeux. Ether 35 0,70 Faiblement miscible avec l eau (60,4 g.l - 1 à 25 C) Attention : Porter des gants lors de la manipulation de milieux très basiques ou très acides. Liquide et vapeurs inflammables Nocif en cas d'ingestion Peut provoquer somnolence ou vertiges 1

2 I. PRELIMINAIRES 1) Dans quel état physique est l alcool benzylique à la température du laboratoire? L acide benzoïque? 2) Combien de phases y a- t- il dans le milieu réactionnel à l état final a priori? Donner la composition de chacune des phases. 3) Ecrire l équation de la réaction acido- basique ayant lieu entre l ion benzoate C 6 H 5 C et l acide chlorhydrique. n précise que l acide chlorhydrique est un acide fort. 4) Expliquer brièvement pourquoi : l acide benzoïque est peu soluble dans l eau le benzoate de potassium est très soluble dans l eau, mais insoluble dans l ether l eau et l éther sont non miscibles Apporter les fiches «Techniques de chimie organique». 2

3 II. ENNCE DU TP Le flacon qui se trouve sur votre paillasse contient le milieu réactionnel à l issue d une réaction de Cannizzaro réalisée à partir de benzaldéhyde et d un excès d hydroxyde de potassium. En fin de réaction, on obtient un mélange constitué principalement d alcool benzylique et de benzoate de potassium dans l eau. Le milieu est très basique (car H - est en excès). Il peut éventuellement rester du benzaldéhyde si la réaction n a pas été totale. Votre objectif est de : Récupérer séparément l alcool benzylique et l acide benzoïque Caractériser ces deux produits à l aide de techniques appropriées. Rédiger un compte- rendu par binôme en détaillant toutes les étapes de la démarche et les conclusions. Conseils : Faites particulièrement attention à la clarté de vos explications. A chaque étape : Quelle est la situation? Quel est l objectif? Quelle est la démarche suivie? Quel est le résultat? Inutile de décrire les points techniques dans le compte rendu (par exemple on pourra écrire : «n réalise un essorage sur Büchner», sans détailler en quoi cela consiste). Vous pouvez vous appuyer sur des schémas. Matériel a disposition : Produits Flacon contenant le mélange à séparer. Ether (maximum 100 ml/binôme). Sulfate de magnésium anhydre. Acide chlorhydrique 6 mol.l - 1 (attention très concentré) Eluant pour CCM (mélange cyclohexane/propanone dans les proportions 2/1 en volume) Acide benzoïque commercial, benzaldéhyde commercial, alcool benzylique commercial Matériel 4 béchers 150 ml Ampoule à décanter + bouchon + support. Evaporateur rotatif + ballon poire 1 entonnoir en verre pour la filtration. 1 entonnoir Büchner + fiole à vide. 1 entonnoir à solide. Filtres ronds et filtres plissés Papier ph. Matériel CCM (plaques de silice et capillaires) Réfractomètre Banc Köfler. 3

4 Bilan élève : Faire un résumé de la méthode utilisée sous forme d un schéma synoptique Evaluation ui A revoir Réaliser Analyser S ap prop rier Com Vald er Ai- je su extraire les informations utiles des documents? Ai- je su proposer un protocole pour la séparation? Sais- je choisir le matériel adapté? Ai- je compris le schéma bilan qui résume la démarche? Est- ce que je maitrise les gestes techniques déjà vus cette année? Sais- je faire une CCM? Sais- je utiliser l évaporateur rotatif? Sais- je mesurer un indice de réfraction? Ai- je un regard critique sur mon protocole et mes résultats? Sais- je exploiter les résultats des caractérisations et tests de pureté? Le compte- rendu est- il clair? Mes schémas de montage sont- ils clairs et précis? Sais- je faire preuve d écoute et confronter mon point de vue? Sais- je gérer mon temps? (être efficace, rapide et autonome) Ma paillasse est- elle propre et les déchets bien gérés? Ai- je été sécuritaire (pour les autres et pour moi)? 4

5 Liste matériel TP 9 : Séparations Classes : PCSI Nombres de postes : 12 par séances Produits Pour un groupe (une demi- journée) : 60mL d alcool benzylique, 72g d acide benzoïque dans 500 ml de solution d hydroxyde de potassium à 2,5 mol.l - 1 (70 g de KH dans 500mL d eau) à répartir dans 12 flacons. Ether (100 ml/binôme). Sulfate de magnésium anhydre (quelques spatules/binôme) Acide chlorhydrique 6 mol/l. Pour la CCM : Eluant : Cyclohexane/acétone : 2/1 Benzaldéhyde commercial Acide benzoïque commercial Alcool benzylique commercial Matériel Ampoule à décanter ( 100mL) + Bouchon + support. 4 béchers 150 ml Evaporateur rotatif + ballon poire 1 entonnoir en verre pour la filtration. 1 entonnoir Büchner + fiole à vide. 1 entonnoir à solide. Filtres ronds et filtres plissés Papier ph. Matériel CCM Réfractomètre Banc Kofler. 5

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