B. Les médicaments. Principes Actifs. Mise en situation. Composition d un médicament

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1 Programme de Seconde Générale B 29 avril 2010 B. Les médicaments Un médicament générique et un médicament «princeps» contiennent un même principe actif mais se différencient par leur formulation B.1. Principes Actifs Mise en situation En attendant d analyser les résultats de tous les examens qu il a prescrit à Madame X, son médecin lui prescrit du ASPRFLAS, un médicament qui devrait calmer ses douleurs. Arrivé en pharmacie, le pharmacien indique à Madame X qu il n a pas de ASPRFLAS mais lui propose de l ASPRIRIE UPSA à la place en lui disant que «c est la même chose». omment est- ce possible? es deux médicaments sont- ils vraiment identiques? omposition d un médicament Voici les extraits de notices de ces deux médicaments : omposition du médicament ASPIRIE UPSA Acide acétylsalicylique (aspirine) Sodium Aspartam 500 mg 388 mg + Substance active : Acide acétylsalicylique Excipients communs : Acétaldéhyde, Acétate d'éthyle, Acide citrique anhydre, Aldéhyde 6, Aspartam, Bicarbonate de sodium, Butyrate d'éthyle, itral, rospovidone, Glucose, Gomme arabique, Linalol, Maltodextrine, range arôme, range essence, range jus, Povidone, Sodium, Terpinéol omposition du médicament ASPRFLAS Acide acétylsalicylique (aspirine) 500 mg Substance active : Acide acétylsalicylique Excipients : ire de carnauba, ypromellose, Silice colloïdale anhydre, Sodium carbonate anhydre, Zinc stéarate omme on peut le voir, les deux médicaments contiennent la même substance principale, aussi appelée principe actif : l acide acétylsalicylique, nommée aussi aspirine. Tout médicament est basé sur un principe actif connu sous sa dénomination commune internationale (DI) qui vous permet de retrouver un médicament à base de cette molécule active partout dans le monde. e principe actif a été découvert par une entreprise pharmaceutique qui en détient les droits, à travers un brevet, pendant un certain nombre d année et vend alors un médicament principal, également nommé princeps. 27 J.L.Richter reative ommon BY SA

2 Programme de Seconde Générale B 29 avril 2010 Une fois que le brevet est expiré, d autres entreprises peuvent fabriquer des copies de ce médicament qui seront nommés médicaments génériques et qui contiennent le même principe actif. e qui va différentier les médicaments les uns des autres sera la liste des excipients et la forme galénique. Les excipients sont les additifs incorporés au médicament pour en faciliter la prise, la conservation ou l absorption par l organisme. Pour les deux médicaments ci- dessus, nous voyons que les excipients ne sont pas les mêmes, ils n ont donc pas la même formulation. ertains excipients peuvent provoquer des réactions chez les patients, il convient donc de bien lire les notices de médicaments pour se prémunir de mauvaises surprises. La forme galénique est l aspect et le mode d administration du médicament : pilule, gélule, poudre, suppositoire La molécule du médicament ous venons de voir que la base d un médicament était un principe actif, c est à dire une molécule qui va avoir un effet sur l organisme. ette molécule peut être extrait d une plante ou d une autre substance naturelle et on dira alors que c est une espèce chimique naturelle. Mais il est également possible de l obtenir par synthèse et ce sera alors une espèce chimique synthétique. Il est aussi possible de copier en laboratoire une espèce chimique naturelle par synthèse chimique. La synthèse chimique consiste à réaliser une suite de transformations chimiques afin de produire une espèce chimique existant déjà dans la nature ou totalement artificielle. Les molécules sont des assemblages d atomes liés par des liaisons covalentes. es liaisons permettent la mise en commun des électrons des atomes afin qu ils puissent suivre la règle de l octet (ou du duet pour l hydrogène). L ensemble sera électriquement neutre. Modèle de Lewis Pour savoir comment les atomes sont liés dans une molécule on peut donc partir de leur structure électronique externe et appliquer le modèle de Lewis : chaque symbole d atome sera représenté entouré des électrons présents sur sa dernière couche, comme dans les exemples ci- dessous : Modèle de Lewis règle du duet règle de l'octet 28 J.L.Richter reative ommon BY SA

3 Programme de Seconde Générale B 29 avril 2010 omme on peut le voir, il manque un électron à l hydrogène pour avoir un duet sur sa couche externe d électrons. Il formera donc des liaisons ou il partage son électron avec celui d un autre atome. Une liaison où deux électrons sont mis en commun est une liaison simple (exemple du dihydrogène 2) L atome d oxygène n a besoin que de deux électrons. Il va donc les partager avec deux atomes différents en formant deux liaisons simples (exemple de l eau 2) ou avec un seul atome en formant une liaison double où quatre électrons, deux par liaison, sont partagés (exemple du dioxygène 2). L atome d azote a besoin de trois électrons. Il peut faire des combinaisons de liaisons simples et doubles, mais peut aussi partager trois électrons avec un seul autre atome et former ainsi une liaison triple (exemple du diazote 2). Enfin le carbone a besoin de quatre électrons, il peut donc faire une combinaison de liaisons simples, doubles ou triples. Représentation des molécules La formule chimique brute d une molécule est constituée de la liste des atomes qui la composent, avec en indice le nombre d atomes de chaque sorte à droite de son symbole (exemple : l eau 2 contient deux atomes d hydrogène et un atome d oxygène). n peut utiliser la formule de Lewis pour représenter une molécule développée qui indique plus précisément la manière dont se font les liaisons entre atomes. Il existe alors deux représentations possibles : garder les points qui représentent chaque électron (ce qui peut vite devenir confus pour une grosse molécule) ou remplacer les paires d électrons qui font une liaison covalente, appelés aussi doublets liants, par des traits entre les deux atomes. De la même façon, les doublets d électrons non liants sont représentés par des traits au dessus du symbole de l atome. Représentation de Lewis ydrogène arbone Azote xygène La représentation des doublets non liants n est pas toujours nécessaire et peut même alourdir la représentation de grosses molécules. n utilise donc généralement trois représentations en dehors de la représentation de Lewis : La formule brute : elle n indique que la composition de la molécule, sans préciser la nature des liaisons entre atomes. 29 J.L.Richter reative ommon BY SA

4 Programme de Seconde Générale B 29 avril 2010 La formule développée : elle indique la géométrie de la molécule en figurant toutes les liaisons entre atomes par des traits (simples, doubles ou triples). La formule semi- développée : comme les atomes d hydrogène ne forment qu une liaison simple avec les autres atomes, on peut aisément deviner de quelle façon ils se répartissent à partir des autres atomes. n va donc simplement les indiquer à côté de l atome auquel ils sont liés. ela permet des représentations plus compactes Représentations d'une molécule Exemple de l'acétone : formule brute 3 6 Modèles de Lewis semi-développée 3 3 développée Remarque : Par la suite, étant donné que les atomes d hydrogène sont parmi les plus abondants et qu ils se lient aux atomes de carbone, d oxygène et d azote de façon prévisible avec leur liaison simple, on ne le représente souvent plus du tout. Ils deviennent ainsi implicites et cela permet de voir plus facilement la structure à base de carbone des molécules «organiques» (celles à base de carbone). Les isomères Quand on ne possède que la formule brute d une molécule il arrive qu il soit possible de répartir les atomes de plusieurs façons et de former plusieurs molécules avec des géométries et des répartitions d atomes différentes : ce sont des isomères. Les isomères à partir de la formule brute : 5 12 Pentane 2-Methylbutane ou Isopentane 2,2-Dimethylpropane ou éopentane Dans la représentation développée et semi- développée ci- dessus, vous voyez que le pentane, l isopentane et le néopentane ont la même formule brute. e sont donc des isomères et ils n auront pas les mêmes propriétés physiques ou la même réactivité chimique car ces facteurs dépendent de la géométrie des molécules. 30 J.L.Richter reative ommon BY SA

5 Programme de Seconde Générale B 29 avril 2010 Les groupes caractéristiques Les molécules de notre organisme, ou qui réagissent avec celui- ci, sont des molécules organiques. Leur structure de base est une chaine d atomes de carbone auxquels sont attachés des atomes d hydrogène. est la raison pour laquelle on parle également de chimie du carbone pour la chimie du vivant. e qui va différentier les molécules organiques, ce sont des groupes caractéristiques où interviennent généralement des atomes d oxygène ou d azote. es groupes ont des formes reconnaissables dans les formules semi- développées ou développées et il faut savoir les reconnaitre. Quelques groupes caractéristiques Groupes caractéristiques Groupe Exemple brute semi-développée développée Modèle moléculaire Alcool : - Ethanol Acide : - Acide ethanoïque étone : = Propanone (acétone) Ester : -- Ethanoate d'éthyle Amine : - 2 Ethylamine (Ethanamine) J.L.Richter reative ommon BY SA