Chimie organique I Les hydrocarbures Page 1 sur 10

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1 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 1 sur 10 Table des matières 1. Introduction 2. Les principales familles d hydrocarbures 3. Nomenclature des hydrocarbures 4. Combustion des hydrocarbures 5. Exercices Lectures complémentaires 6. Point 5.3 «combustion explosive» p Point 6 «L effet de serre» p Introduction De par sa légèreté et sa tétravalence, le carbone est un atome bien particulier qui permet la constitution de molécules variées et très complexes. La chimie du carbone et de ses composés est un sujet extrêmement vaste et complexe auquel on attribue le nom générique de «chimie organique». Remarquons que la chimie organique est d ailleurs beaucoup plus vaste que tous les autres domaines de la chimie réunis! Les molécules organiques les plus simples ne contiennent que des atomes de carbone et d hydrogène et sont pour cela appelées «hydrocarbures»! Les ressources naturelles qui nous fournissent les hydrocarbures sont le gaz naturel et le pétrole. Les hydrocarbures constituent des éléments de bases qui permettent aux chimistes de synthétiser de nombreuses autres molécules organiques. H H H C H Le méthane CH 4 Le gaz naturel se constitue de méthane CH 4. Celui-ci est le plus simple de tous les hydrocarbures. Il est très léger et difficilement liquéfiable. C est le gaz qui est utilisé pour les réseaux de distribution urbain.

2 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 2 sur 10 Formule brute, développée et semi-développée Formule brute La formule brute est la formule chimique globale du composé. Elle est très peu utile en chimie organique car elle ne montre pas la structure du composé. Cette information est pourtant essentielle car la complexité des molécules organiques fait que plusieurs molécules différentes, avec des propriétés chimiques différentes, peuvent avoir la même formule brute. C 3 H 8 H C C C H Formule développée La formule développée représente individuellement tous les atomes de la molécule et leurs liaisons. Cette représentation s avère cependant peu utile car peu pratique. La formule semi-développée H C C C H La formule semi-développée détaille uniquement les liaisons c-c. On l obtient en constituants des blocs englobant chaque atome de carbone et les constituants non-carbonés qui y sont attachés. La formule semi-développée constitue la représentation la plus couramment utilisée. Elle a l avantage de montrer la structure d un composé tout en en simplifiant l écriture.

3 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 3 sur Les principales familles d hydrocarbures Les hydrocarbures sont donc des molécules qui ne contiennent que des atomes de carbone et d hydrogène. Cela n en reste pas moins un domaine extrêmement vaste et ceux-ci donc subdivisés en de nombreuses familles. Nous n étudierons que les plus basiques d entre elles. A. Les alcanes Les alcanes sont ce qu on appelle des hydrocarbures saturés, c est-à-dire qu ils ne contiennent aucune liaison multiple. Les alcanes, tout comme d autres catégories d hydrocarbures, peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques. Dans ce dernier cas, ils seront qualifiés de cyclo-alcanes. Hydrocarbure linéaire Ex : Le butane Hydrocarbure ramifié Ex : Le méthyl-propane Hydrocarbure cyclique Ex : Le cyclohexane CH Une seule chaîne carbonée Une ou plusieurs chaînes secondaires sont connectées à la chaîne principale ATTENTION!!!! La formule brute d un alcane non cyclique est toujours de type C nh 2n+2 Pour un cyclo-alcane, la fermeture du cycle entraîne la perte de deux atomes d hydrogène, ce qui donne une formule brute de type C nh 2n L utilisation des alcanes varie en fonction de leur masse. Pour résumer, les alcanes les plus légers servent généralement de combustibles de chauffage ou de carburants (gaz, essence, kérosène ) tandis que les plus lourds servent d huiles et de bitumes (confection des routes, roofing). Ils peuvent également être utilisés comme composés de base dans la synthèse de molécules organiques plus complexes.

4 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 4 sur 10 Propane et butane Tout comme le méthane, le propane et le butane sont des gaz très utilisés comme combustibles domestiques. Cependant, et contrairement au méthane, ils présentent l avantage d être facilement liquéfiables, ce qui permet un stockage aisé en bombonnes ou en citernes pressurisées. Le propane (LPG) CH3 CH2 CH3 Sa température d ébullition est de -42 c. Le liquéfier demande des pressions importantes et donc des infrastructures de stockage très résistantes. Il présente l avantage de rester gazeux même en cas de gel important. Le butane CH3 CH2 CH2 CH3 Sa température d ébullition est de -0,5 c. Il est plus facile à liquéfier que le propane et permet des infrastructures plus légères (Ex : briquets) Il présente le désavantage de rester liquide si le container est exposé au gel. B. Les alcènes Les alcènes sont des hydrocarbures possédant une double liaison C=C. Sur les atomes impliqués, la deuxième liaison utilise un bras de valence supplémentaire et la molécule contient donc deux atomes d hydrogène de moins que dans le cas d un alcane. Pour cette raison, on qualifie les alcènes d hydrocarbures insaturés (sous-entendu «insaturés en hydrogène»). Alcane Alcène H C C C H H H C = C C H CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3 Les alcènes peuvent être linéaires ou ramifiés. Les cycles présentant une ou plusieurs doubles liaisons ne sont pas qualifiés d alcènes mais d hydrocarbures aromatiques. La formule brute d un alcène est toujours de type C nh 2n

5 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 5 sur 10 Le pétrole ne contient pas d alcènes (ou alors très peu) mais ceux-ci sont produits industriellement par la transformation chimique d alcanes légers. Les alcènes, et notamment l éthène (ou éthylène), sont extrêmement utiles car ils servent à la synthèse de nombreux composés d usage très courant (solvants chlorés, plastiques, antigels, explosifs, parfums etc...). Faire une liste exhaustive serait difficile car l alcène est un peu au chimiste ce que la brique est au maçon Ce qu il peut en faire n est limité que par son imagination! C. Les alcynes Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une triple liaison C C. Sur les atomes impliqués, la molécule possédera donc 4 atomes d hydrogène de moins qu un alcane. Les alcynes peuvent être linéaires ou ramifiés mais pas cycliques! En effet, pour des raisons de stéréochimie, aucun cycle carboné ne peut contenir de triple liaison. La formule brute d un alcyne est toujours de type C nh 2n-2 D. Les hydrocarbures aromatiques Les hydrocarbures présentant un cycle au sein duquel se trouvent une ou plusieurs doubles liaisons sont qualifiés d hydrocarbures aromatiques. Benzène : C 6H 6 Toluène : C 7H 8 3- Nomenclature des hydrocarbures Remarquons tout d abord que les hydrocarbures aromatiques possèdent généralement des noms qui ne répondent à aucune règle de nomenclature et qu il faut tout simplement connaître par cœur (Ex : Benzène, Toluène etc ) La méthode pour nommer les autres hydrocarbures est la suivante : - Identifier la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale) et la nommer - Identifier les chaînes carbonées secondaires (groupes alkyles) et les nommer - Construire le nom final en précisant la position des groupes alkyles.

6 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 6 sur 10 A. Identifier la chaîne principale et la nommer La chaîne principale est toujours la plus longue chaîne carbonée de la molécule. Si la molécule possède des liaisons multiples (alcènes et alcynes), la chaîne principale est la plus longue chaîne carbonée comportant la ou les liaisons multiples. Exemples: CH Chaînes principales C Le nom de la chaîne principale comporte un préfixe qui caractérise le nombre d atomes de carbone qu elle contient ; et un suffixe qui caractérise de la famille à laquelle appartient l hydrocarbure. S il s agit d un cyclo-alcane, le nom de la chaîne est encore précédé du préfixe «cyclo-» Méth- Éth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Déc- Undéc- Dodéc- Préfixes 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C 11 C 12 C -ane -ène -yne Suffixes Alcane Alcène Alcyne ATTENTION Dans le cas d un alcène ou d un alcyne, le nom de la chaîne principale sera précédé d un numéro caractérisant la position de la liaison multiple dans la chaîne. Le sens de comptage choisi (de gauche à droite ou de droite à gauche) sera celui qui donne le coefficient le plus petit! Exemples: CH Pentane C But-1-ène

7 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 7 sur 10 B. Identifier les groupes alkyles et les nommer Les groupes alkyles sont des chaînes carbonées secondaires greffées à la chaîne principales. Ils ne peuvent pas contenir de liaison multiple. Le nom d un groupe alkyle est constitué d un préfixe qui caractérise le nombre d atomes de carbone qu il contient auquel on rajoute la terminaison yl (Ex : méthyl ; éthyl ; propyl ). Certains groupes alkyles portent encore le préfixe iso- si leur structure présente une certaine forme de symétrie. Dans tous les cas, le nom d un groupe alkyle est précédé d un coefficient qui caractérise sa position sur la chaîne principale. Si il s agit d un alcène ou d un alcyne, le sens de comptage permettant de déterminer le coefficient sera le même que celui qui a permis de déterminer la position de la liaison multiple. Dans le cas d un alcane, le sens de comptage choisi sera celui qui donne les coefficients les plus petits. Les principaux groupes alkyles Méthyl - - Éthyl -C 2H 5 -- Propyl -C 3H Isopropyl -C 3H 7 -CH Butyl -C 4H Isobutyl -C 4H 9 --CH Exemples: CH 3-méthyl-Pentane 2-méthyl-but-1-ène C

8 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 8 sur Combustion des hydrocarbures La combustion est une réaction chimique qui se déroule entre deux réactifs : un combustible et un comburant. Dans la plupart des cas, et dans tout ceux que nous étudierons, le comburant est le dioxygène (O 2) de l air. Dans ce chapitre nous étudierons les cas de combustion dans lesquels le combustible est un hydrocarbure mais il existe bien entendu de très nombreux autres exemples de combustion. De manière très générale, toute réaction de combustion se déroule selon l équation suivante : Combustible + Comburant produits de combustion La combustion étant en réalité une réaction d oxydation extrêmement forte, les produits de combustion correspondent toujours aux composés résultant de l oxydation des éléments contenus dans le combustible. Si celui-ci est un hydrocarbure, ces éléments sont C et H. L oxydation de H par O 2 produit H 2O L oxydation de C par O 2 produit C, CO ou CO 2 selon la quantité de O 2 présente. Dans le cas d une combustion complète (càd en présence de suffisamment d O 2), nous obtenons : C XH Y + (x + y ) O2 x CO2 + y H2O 2 Remarquons qu il est inutile de connaître par cœur ces coefficients si l on sait équilibrer une équation chimique. La combustion incomplète Lorsqu une combustion se déroule dans un milieu raréfié en oxygène, celle-ci devient incomplète et génère des produits carbonés partiellement oxydés : Du carbone pure C sous forme de suie et du monoxyde de carbone CO. Le monoxyde de carbone, connu sous le nom de «tueur silencieux» est un gaz toxique totalement indétectable par nos sens. Il prend la place du dioxygène sur l hémoglobine du sang et provoque une lente asphyxie cellulaire. Le sujet exposé somnole, s endort et, s il n est pas secouru, ne se réveille plus Tout appareil brûlant des hydrocarbures est susceptible de produire du monoxyde de carbone si la combustion manque d oxygène. Les accidents les plus courants viennent de chaudières et chauffe-eaux mal entretenus dont les voies d aération de la chambre de combustion sont obstruées par de la suie ou de la poussière. Combustion complète En régime : Flammes bleues Pas de suie Pas de danger Combustion incomplète En régime : Flammes oranges Production de suie DANGER!!!

9 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 9 sur Exercices 1- Nommer les hydrocarbures suivants et établir leur formule brute : a) b) CH = CH i) CH c) C CH d) C e) = C CH j) CH CH f) CH CH CH g) CH = CH CH h) CH CH

10 Chimie organique I Les hydrocarbures Page 10 sur Écrire la formule semi-développée et établir la formule brute des hydrocarbures suivants : a) 2-méthyl-hexane b) 2-méthyl-2-pentène c) 4-éthyl-octane d) 2,4-diméthyl-pentane e) 3-méthyl-1-butyne f) 1,3-diméthyl-cyclohexane g) 4-isopropyl-heptane h) 2,2,3,3-tétraméthyl-butane i) Isobutyl-cyclopentane j) 2,3-diméthyl-2-butène k) 4,5-diéthyl-nonane l) 1,3,5-triméthyl-cyclohexane 3- Écrire l équation de combustion de tous les hydrocarbures de l exercice 2!