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1 TEMIALE S I) Alcanes, Alcools, Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques : es différentes familles de composés organiques ont été étudiées en classe de Première S. Activité : A l aide des rappels du rabat V de votre livre et de vos connaissances de 1èreS, répondre aux questions qui suivent : Alcanes : 1. ommer les alcanes suivants : 2. Ecrire les formules développées des alcanes suivants : a. 2,2 diméthylpropane b. 3-éthylpentane c. 2,4 diméthylpentane d. méthylbutane 3. econnaitre les couples d isomères parmi les alcanes du 2. Alcools : 1. ommer les alcools suivants : 2. Ecrire les formules développées des alcools suivants et déterminer leur classe : a. éthanol b. butan-2-ol c. 2,5 diméthylhexan-3-ol d. 4-éthyl-2,5- diméthylhexan-2-ol 3. econnaitre les alcools parmi les composés suivants : Aldéhydes & cétones : 1. econnaitre les aldéhydes et cétones parmi les composés organiques oxygénés ci-dessous : 3. Ecrire les formules développées des composés suivants et déterminer leur classe : a. 2,3-diméthylbutanal b. hexan-2-one c. 3-éthyl-3,5-diméthylheptan-2-one 2. ommer les composés organiques oxygénés précédents.

2 Acides carboxyliques : 1. econnaitre les acides carboxyliques parmi les composés organiques oxygénés ci-dessous : carboxyliques 3. Ecrire les formules développées des acides ci-dessous : a. acide 2-méthylpropanoïque b. acide méthanoïque c. acide 2-éthyl-3,4-diméthylpentanoïque 2. ommer les acides carboxyliques identifiés. II) Les alcènes : Les alcènes comportent une double liaison = et sont acycliques : ils sont dits insaturés. Ils ont pour formule générale n 2n : nom de l alcène formule brute formule semi-développée éthène = 2 propène = 3 Les alcènes peuvent présenter deux types d isomérie dus à la présence d une double liaison : une isomérie de position : la double liaison a une position différente sur la chaîne carbonée. Exemple : but-1-ène 4 8 but-2-ène une stéréoisomérie : stéréoisomères que l on distingue par les lettres Z et E. A B stéréoisomère Z : (A et B sont du même côté de la double liaison) A stéréoisomère E : B (A et B sont de part et d autre de la double liaison) emarque : ette isomérie n existe pas si A ou B sont des atomes d hydrogène. Exemples : 3 3 (Z)-but-2-ène 3 3 (E)-but-2-ène omenclature : on part du nom de l alcane de même chaîne carbonée et on remplace la terminaison ane par la terminaison ène. n précise, s il y a lieu, la position de la double liaison. Exemple : méthylbut-1-ène

3 Activité : 1. ommer les deux alcènes suivants : 3 3 (a) 2 5 (b) 2. Ecrire la formule semi-développée du 3-méthylhex-2-ène. 3. Ecrire les formules semi-développées du hex-4-ène et du hex-2-ène : que remarquez-vous? emarques importantes (nomenclature) : Pour nommer un alcène, repérer la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre d atomes de carbone détermine le préfixe à utiliser : meth eth prop but pent hex hept Indiquer la position de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de manière à obtenir le plus petit numéro possible. Préciser le nom et la position éventuelle des substituants : le nom de l alcène est précédé des noms des groupes (méthyl, éthyl...) écrits dans l ordre alphabétique. Leur numérotation est fixée par celle de la double liaison. La possibilité d isomérie Z / E n existe pas si l un des atomes de carbone de la double liaison porte deux atomes d hydrogène. III) Les esters : Un ester a pour formule générale : ' groupe caractéristique peut être un atome d hydrogène ou une chaîne carbonée ne peut être qu une chaîne carbonée et pas un atome d hydrogène. omenclature : - le nom de l ester tient compte du nom des deux chaînes carbonées liées aux atomes d oxygène. - Il comporte deux termes : le nom de la chaîne principale, avec la terminaison «oate» suivi du nom de la chaîne secondaire avec la terminaison «yle». Exemple : chaîne principale 3 2 chaîne secondaire 3 propanoate de méthyle

4 Activité : 1. ommer l ester suivant : Ecrire la formule semi-développée du méthanoate d éthyle. emarques importantes (nomenclature) : Pour nommer un ester, chercher la chaîne principale et la chaîne secondaire. Pour chacune d elles, repérer la chaîne carbonée la plus longue : le nombre d atomes de carbone détermine le préfixe ou le suffixe à utiliser. Indiquer le nom et la position éventuelle des substituants : le préfixe ou le suffixe sont alors précédés des noms et de la position des groupes (méthyl, éthyl...) écrits dans l ordre alphabétique. Pour la chaîne principale, la numérotation s'effectue à partir du carbone fonctionnel de l'ester ; pour la chaîne secondaire, la numérotation s'effectue à partir du carbone adjacent à l'atome d'oxygène : IV) Les s : chaîne carbonée la plus longue de la chaîne principale chaîne carbonée la plus longue de la chaîne secondaire Une a pour formule générale : groupe caractéristique ' ", et " peuvent être des atomes d hydrogène ou des chaînes carbonées (appelées "substituants"). n distingue trois classes d : primaire secondaire tertiaire l atome d azote est lié au moins à deux atomes d hydrogène l atome d azote n est lié qu à un seul atome d hydrogène l atome d azote n est lié à aucun atome d hydrogène omenclature : on nomme une primaire du type 2 à partir du nom de l alcane de même chaîne carbonée, en remplaçant le «e» final par la terminaison. La position du groupe 2 est précisée : Exemples : méthan propan propan-2- on nomme une secondaire ou tertiaire, en écrivant les noms des substituants de l azote dans l ordre alphabétique, précédés de la lettre et suivis du nom de l 2.

5 Par exemple : méthyl-éthan Activité : 1. ommer l suivante : Ecrire la formule semi-développée de la,-diméthyl-méthan (appelée couramment triméthyl). emarques importantes (nomenclature) : Pour nommer toutes les s, repérer la chaîne carbonée la plus longue et numéroter les atomes de carbone afin que l indice de position du groupe soit le plus petit possible. ommer l à partir du nom de l alcane de même chaîne carbonée, en remplaçant le «e» final par la terminaison (ex. : méthan ; éthan ) et en précisant la position de l atome d azote (ex. : propan-2-). Pour les s substituées, écrire les noms des substituants sur l azote (ex. : méthyl-, éthyl-, etc.) dans l ordre alphabétique, précédés de la lettre et suivis du nom de l. Pour nommer plus simplement une symétrique, secondaire ou tertiaire, c'est-à-dire de formule générale : - - ou, ajouter le préfixe di ou tri au nom du groupe alkyle, suivi de la terminaison (ex. : triméthyl). V) Les amides : Un amide a pour formule générale : " groupe caractéristique ', et " peuvent être des atomes d hydrogène ou des chaînes carbonées. omenclature : lorsque l amide est du type 2, c'est-à-dire que l atome d azote n est pas substitué, le nom de l amide s obtient à partir de celui de l acide carboxylique de même chaîne carbonée, en supprimant le terme «acide» et en remplaçant la terminaison «oïque» par «amide». Par exemple : 3 acide éthanoïque (ou acide acétique) lorsque l amide est du type 3 2 éthanamide (ou acétamide) ' ou " ', on dit qu il est -substitué. Les substituants et " doivent être pris en compte pour nommer l amide.

6 Activité : Par exemple : 3 3 -méthyl-éthanamide (ou -méthyl-acétamide) 1 ommer l amide suivant : Ecrire la formule semi-développée du -éthyl--méthyl-propanamide. emarque importante (nomenclature) : Pour les amides substitués, énoncer d abord les noms des substituants sur l azote, dans l ordre alphabétique, et précédés de la lettre.

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