Arenal Coloigner Erreur Commise Réparée N hypervant Col DS 24/09 Ectron de vance : oubli des ns et ne prend que s np DS Rep. De la géométrie tétraèdrique fausse DS 2 Confond géométrie de référence et geo réel Toutes s représentations géométriques sont fausses Attribution des charges formels DS 2 TP : recristallisation DS 5 TP : rô du banc Köfr et réfractomètre Intègre /x² en /x (et non -/x) Définition de la vitesse d une réaction grâce à l équation-bilan et non v = v + v + v... 2 3 + Répétée Nomenclature DS 4 Positions axias et équatorias d un cyclohexane impossibs Règs CIP : comment comptabiliser une C=C Vue de Newman Pas de représentation à plat pour savoir si une mlc est chira Vos mécanismes ne respectent pas la conservation du nombre DS 4 de C Formu de l acide éthanoïque DS 5 Définition du Ka Dans un dosage ne prend pas la concentration du réactif à doser seul, mais la concentration dans mélange initial qui Sn : racémisation Méca E complétement faux Def de solvant protique Plusieurs charges formels oubliées Compter s C en chimie organique : il doit y en avoir autant DS 4 dans s réactifs que dans s produits Flèches réactionnels : doivent partir d un doubt d éctrons clairement identifié Flèches réactionnels très souvent absentes Fait réagir de 2 C nucléophis entre eux Nomenclature : recherche de la fonction principa Dans un dosage ne prend pas la concentration du réactif à DS 5 doser seul, mais la concentration dans mélange initial qui Jamais de HCl dans l eau mais des H3O+ et Cl- car acide fort Ce n est pas à l équivance que [base]=[acide] Loi de Beer lambert Cations des métaux de transition : on enlève d abord s 4s avant s 3d Inversion de Walden : mettre nucléophi et nucléofuge dans même plan, et ce plan doit être celui de la feuil pour être pédagogique E : flèches réactionnels bien, mais au final une lsn basecarbone sortie de nul part Test à l eau de brome : test caractéristique des alcènes Lors d un chgt d état ce sont s lsn intermoléculaires et non au sein des mlc qui sont détruites Positions axias et équatorias d un cyclohexane C hypervant (à plusieurs reprises) Pour mesurer Tfusion : banc Köfr et non Büchner Utilité d une distillation
Flèches réactionnels avec un RMgX : C du RMgX ne va pas recevoir d éctrons Goulard Le Gouil Représentation bipyramide à base triangulaire Un ang à 20 dans geo tétraèdrique DS 2 Formalisme mésomérie Nom des géométries Plus grande répulsion des doubts non liant non évoquée = k. a. t A A Savoir redémontrer [ ] [ ] 0 DS 2 TP : principe de la recristallisation TP : noms (colonne vigreux, réfractomètre, distillation) Pas de représentation à plat pour savoir si une mlc est chira Règs CIP : applications Cyclohexane : plusieurs positions ni axias ni équatorias DS 4 Tous s mécanismes avec s C=C Nomenclature : différence aldéhyde-cétone Acide fort : pas de HCl dans l eau mais H3O+,Cl- DS 5 pka (acide fort) <0 Pour une 2 ème rxn de dosage, la quantité de réactif titrant est c(ve2-ve) et non juste VE2 Définition d un Ka Loi de Beer Lambert : position du l Mécan de C=C + Br2 Activation de la nucléophilie d un alcool par passage à l alcoolate oubliée Les mécanismes proposés sont impossibs : oubli de charges, oubli de faire partir un doubt d éctron sur un atome qui «reçoit» un autre doubt Un C impliqué dans une doub liaison C=C est plan Un ang à 20 dans geo tétraèdrique O hypervant Savoir faire régression linéaire à la calculatrice DS 2 TP : extraction par passage à un ion TP : distillation Pour comparer s pouvoirs réducteurs, comparer s E i Applique van t Hoff aux produits et non aux réactifs Col 2/ Représentation d un C tétraèdrique Ds 3 Règs CIP : comment comptabiliser une C=C Utilisation des règs CIP : pour savoir si un alcène est Z ou E à utiliser aussi Positions axias et équatorias d un cyclohexane pas tjs bien placées Charge formel oubliée (sur O dans l hydratation) DS 4 Sens des flèches réactionnels (ne peut pas partir de H+) Ne fait pas l échel des pka pour chercher la RP Ordre des rxn de dosages DS 5 Vous confondez R et S Ne pas faire de représentation à plat qd on veut distinguer des stéréoisomère (cas de la réaction de C=C avec Br2)
Le Goux Lecuyer Pel Beaucoup de flèches réactionnels oubliées Un ang à 20 dans geo tétraèdrique DS 2 DS 2 O hypervant Oubli de l hypervance possib pour limiter nb de charges DS 2 formels r µ = 0 r dans une géo. Tétraèdrique symétrique TP : recristallisation + distillation Soignez s représentations tétraèdriques Pour savoir si un C* est R ou S, il faut faire TOURNER la mlc et non casser des lsn pour mettre 4 ème sub vers l arrière Nomenclature : trouver la fonction principa, puis la chaine principa DS 4 Ne fait pas l échel des pka donc ne trouve pas la RP pka (acide fort) = 0 DS 5 Pour expliquer la conductivité, mettez-vous dans la «peau» de la cellu du conductimètre qui ne «voit» que ce qui se passe dans bécher et pas dans la burette Ecrit un carbocation primaire Oubli de la racémisation par Sn Pas de représentation à plat quand on veut illustrer la stéréochimie (cas de C=C + Br2) Rep. De la géométrie tétraèdrique fausse+angs faux DS DS 2, DS 4 Rep de la bipyramide à base T aussi Position de νi dans = + d [ A] c v = ν i alors [A] = DS 2 TP : réfractomètre Définition de la vitesse d une réaction grâce à l équation-bilan et en tenant compte du coeff stoechiométrique Règs CIP : comment comptabiliser une C=C Attention aux flèches réactionnels qui ne peuvent partir que DS 4 d un doubt d éctrons et donc jamais d un H Les fléches réactionnels indiquent s déplacements d éctrons et non d atomes Oubli du méca An+E dans cas des dérivés d acide Vous confondez groupe phényl et cyclohexane Pas de représentation à plat pour faire de la stéréochimie (ici Br2+ C=C) Distinction lsn H intra ou intermoléculaire DS 5 Pour savoir si une réaction B est négligeab devant une autre A il ne suffit pas de comparer K B et K A. Positions équatorias d un cyclohexane N hypervant Angs avec s alcènes : plat et à 20 Definition d un solvant protique pka amine et pka acide carboxylique Décompte des éctrons de vance : oubli des (n-) d DS Mauvaise attribution charges formels
Philippe Un ang à 90 dans geo tétraèdrique DS2 DS 2 TP : extraction par passage à un ion TP : position des phases en fonction des densités TP : recristallisation Confusion : pour avoir une addition ionique et non radicalaire DS 4 de HBr il ne faut pas de peroxyde et un solvant apolaire Pas de réprésentation à plat qd on veut illustrer la stéréospécificité d une réaction (Br2+ C=C) Plusieurs flèches réactionnels absentes (C=C+ HBr, ou C=C + Br2) O hypervant dans O3. Oubli des liaison H pour la solubilité dans l eau Intérêt de l hydrolyse acide pour s RMgX Vous prenez une base trop faib (carbonate) pour déprotonner un alcool Oubli de la protonation d une fonction alcool pour en faire un bon groupe partant Rep. De la géométrie tétraèdrique fausse DS 2 Formalisme mésomérie O hypervant Confond polaire et apolaire Utilisation mésomérie DS 2 TP : recristallisation, extraction, distillation TP : noms (ampou à décanter, banc Köfr, réfrigérant) Intérêt de la dégénérescence de l ordre Col Erreur de signe dans = ± selon si i est un réactif ou un 9/ v produit Règ CIP : un [C] compte autant qu un C Configuration R ou S : pensez à mettre 4 ème sub vers l arrière Pas de représentation à plat pour savoir si une mlc est chira Passage à une vue perspective d un cyclohexane polysubstitué pka (H3O+/H2O) = 0 et non 4 DS 5 Dans un dosage ne prend pas la concentration du réactif à doser seul, mais la concentration dans mélange initial qui Inversion des réactifs en défaut (et en excès) avant l équivance I- n est pas du tout basique Si on a un mélange équimolaire d énantiomères, la solution est optiquement inactive E : seul un H en β peut partir, et surtout pas sur C α, ni plus loin Sn monomoléculaire = Sn et non Sn2 Attention au C hypervant : un C d un groupe phényl ne peut faire qu une lsn simp avec un atome hors du cyc On ne peut faire intervenir dans un même mécanisme et des H+ et des HO- car milieu ne peut pas être en même tps acide et basique Seul carbocation + stab se forme : on ne peut «choisir» celui qu on veut. Mauvaise déf de solvant protique Une flèche réactionnel doit partir d un doubt d éctron
Trayer Oubli de la mésomérie pour justifier l équivance de charges DS sur s 4 O de l ion phosphate Confusion géométrie de référence et geo. réel Dit que doubt non liant repousse s O (au lieu des dbl) N hypervant à cause d un éctron célibataire Encore la mésomérie car c est mal expliqué DS 2 Oubli de νi dans v = ν i TP : recristallisation DS 5 TP : si molécu apolaire alors insolub dans eau Applique Markovnikov alors qu il n y a pas de carbocation DS 4 Nomenclature : c est la fonction principa qui impose la numérotation Cyclohexane substitué : s subs se placent préférentielment en équatoria (et non en trans) Bilans d ozonolyse fantaisistes Pas de représentation à plat pour faire de la stéréochimie (ici addition de Br2) Réaction précédente : l ion ponté doit aussi être dans l espace! Pour savoir si une réaction B est négligeab devant une autre DS 5 A il ne suffit pas de comparer K B et K A. Définition de Ka fausse (pas de HO-) Position équatoria d un cyclohexane Flèches réactionnels des mécanismes absentes Z et E inversés Nom de la distillation Deshydratation d un alcool : utilisation d un milieu acide pour protoner et activer groupe partant Vaur du pka d un alcool (coup alcool/alcoolate) Règ de Saytzev à utiliser