TP12 : Extraction de l huile essentielle de lavande - orrection Objectifs Réaliser et comprendre le principe d une hydrodistillation Réaliser un relargage Réaliser une extraction par solvant I La lavande en quelques mots La lavande fait partie de la famille des lamiacées ou des labiées qui sont une famille de plantes herbacées buissonnantes. ette famille est connue pour ses propriétés médicinales, aromatiques ou culinaires en utilisant des plantes telles que la menthe, le basilic, l origan, la sauge, le thym ou encore le patchouli et la lavande. Nous allons nous intéresser plus particulièrement à la lavande : elle contient principalement une espèce chimique odorante, l acétate de linalyle qui est très utilisé dans le milieu de la parfumerie ou en aromathérapie. est une molécule complexe du point de vue structural comme le montre sa formule chimique : H 3 H H 2 H 3 H H 2 H 2 H 3 O O H 3 La lavande est produite et utilisée en France principalement dans le sud de la France où les champs de grande surface sont cultivés afin d extraire la précieuse huile essentielle qui coûte le prix exorbitant d environ 1000 e le litre! L huile essentielle de lavande a des propriétés antiseptiques et permet de soigner les écorchures et les plaies. Elle a aussi des effets bénéfiques sur les irritations et les problèmes de peau, les brûlures, les boutons, les piqures d insectes, les morsures d animaux et de vipères. lasse de Seconde Générale 1 hapitre 9 : Les médicaments
II Hydrodistillation des fleurs de lavande : principe et mise en oeuvre L hydrodistillation est une technique très ancienne dont on retrouve des traces au VIème siècle chez les chimistes arabes qui inventèrent l alambic. L essence de lavande récupérée, aussi appelée huile essentielle de lavande contient principalement l espèce chimique odorante acétate de linalyle. Le principe de l hydrodistillation est simple : il consiste à porter à ébullition un mélange d eau et de fleurs de lavande. Par chauffage, on provoque l éclatement des cellules végétales renfermant les espèces chimiques odorantes : elles sont alors entraînées par la vapeur d eau à des températures suffisamment basses pour ne pas les dégrader. La vapeur dans le dispositif est très majoritairement composée d eau et de très peu d huile essentielle. est pour cette raison que l hydrodistillation doit durer relativement longtemps pour pouvoir récupérer une quantité suffisante d huile essentielle. est aussi pour cette raison que l huile essentielle est un produit aussi cher : le coût en énergie électrique pour extraire de petites quantités d huile essentielle est élevé. Expérience Faire chauffer un mélange de 120 ml d eau et de 12 g de fleurs de lavande jusqu à obtenir environ 100 ml de distillat. lasse de Seconde Générale 2 hapitre 9 : Les médicaments
Questions 1. Quels sont les principaux dangers de l expérience réalisée? Les principaux dangers de l expérience réalisée sont le risque électrique (risque d électrocution, notamment avec le chauffe-ballon) et le risque thermique (risque de brûlure à cause du chauffe-ballon ou de la verrerie chauffée). 2. Quel est le rôle des grains de pierre ponce ajoutés au fond du ballon? Le rôle des grains de pierre ponce est de réguler l ébullition (formation de petites bulles en continu). 3. ompléter le schéma du montage ci-dessous : label a b c d e f g h i j k l pièce du montage support élévateur chauffe-ballon ballon monocol tête de colonne thermomètre réfrigérant droit pis de vache erlenmeyer distillat support pince noix lasse de Seconde Générale 3 hapitre 9 : Les médicaments
Questions (suite) 3. Relever la température des vapeurs lorsque celle-ci est stabilisée. omparer cette valeur aux températures d ébullition de l eau (100 ) et de l acétate de linalyle (220 ). Proposer une explication. La température des vapeurs est d environ 95 ce qui est différent de la température d ébullition de l eau pure ou de l acétate de linalyle pur. est normal puisque le contenu du ballon n est pas un corps pur, c est un mélange dont on ne peut pas prévoir avec précision quelle sera sa température d ébullition. 4. Que contiennent les vapeurs? Quel est le rôle du réfrigérant droit? Que contient le distillat? Les vapeurs contiennent de l acétate de linalyle et de l eau. Le rôle du réfrigérant droit est de liquéfier ces vapeurs en liquide récupérable qu on appelle le distillat. Le distillat à la même composition que les vapeur à savoir de l eau très majoritairement et un peu d acétate de linalyle. 5. D après les informations utiles en fin de TP, comment va se présenter le distillat : mélange homogène ou hétérogène? Justifier. Le distillat va se présenter sous la forme d un mélange hétérogène car il est indiqué que l acétate de linalyle a une faible solubilité dans l eau. III Le traitement après la distillation : relargage et extraction liquide/liquide Expérience Verser le distillat dans une ampoule à décanter et ajouter environ 20 ml d eau salée saturée à l éprouvette. Agiter avec précaution tout en dégazant régulièrement l ampoule puis, laisser décanter quelques instants. Ajouter alors 10 ml de cyclohexane à l éprouvette et agiter de nouveau avec les mêmes précautions que précédemment. Repérer alors les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. Récupérer la phase aqueuse et la phase organique séparément dans deux erlenmeyers propres et secs. Placer enfin quelques millilitres de de votre phase organique contenant l huile essentielle dans un tube à essais que vous boucherez avec soin (indiquer votre nom sur le tube) et que nous garderons pour la prochaine séance pour analyses. lasse de Seconde Générale 4 hapitre 9 : Les médicaments
Questions 1. Que signifie eau salée saturée? Quel est le rôle de l eau salée saturée lors de l ajout dans le distillat? Eau salée saturée signifie que le maximum de sel possible a été dissout dans l eau. Un cristal de sel supplémentaire resterait dans la solution à l état solide et ne se solubiliserait pas. Le rôle de l eau salée saturée ajoutée au distillat est de faire diminuer la solubilité de l acétate de linalyle dans l eau afin que le maximum de cette espèce chimique d intérêt passe dans le solvant d extraction : le cyclohexane. 2. Quelle précaution devez-vous respecter pour utiliser du cyclohexane? Pourquoi utiliser ce dernier pour effectuer l extraction? Le cyclohexane doit être manipulé sous la hotte car c est un solvant volatil toxique. On utilise le cyclohexane comme solvant d extraction car l acétate de linalyle qui est l espèce chimique d intérêt est très soluble dans ce solvant. 3. Pourquoi dégazer régulièrement l ampoule à décanter après agitation? Il faut dégazer régulièrement l ampoule à décanter car lors de l agitation, du cyclohexane s évapore (c est un solvant volatil) ce qui fait augmenter la pression dans l ampoule. Questions (suite) 1. Légender avec soin l ampoule à décanter représentée ci-dessous : 2. Que contient la phase organique une fois celle-ci récupérée? Quelle serait, selon vous, la dernière étape à réaliser pour pouvoir récupérer l huile essentielle de lavande pure? La phase organique est constituée de cyclohexane et d acétate de linalyle. La dernière étape pour récupérer l huile essentielle de lavande pure est d évaporer le cyclohexane. lasse de Seconde Générale 5 hapitre 9 : Les médicaments
Quelques informations utiles solubilité dans le cyclohexane solubilité dans l eau solubilité dans l eau salée eau d=1,00 nulle eau salée d=1,10 nulle acétate de linalyle très importante faible très faible lasse de Seconde Générale 6 hapitre 9 : Les médicaments