Année Académique 2016-2017 (Version définitive du : 13 Septembre 2016 ) Informations de l'unité d'enseignement Implantation Cursus de Intitulé Code IPL Bachelier en chimie Chimie organique C1090 Cycle 1 Bloc 1 Quadrimestre 2 Pondération 1 Nombre de crédits 6 Nombre d heures 66 Obligatoire / optionnel Langue Obligatoire Responsable de l UE Thèmes abordés BAYARD Philippe L'objectif de ce cours est d'aborder et de développer la connaissance et la maîtrise de la chimie organique de base, à savoir : - la connaissance et l'utilisation des concepts de la chimie organique (représentations des structures, nomenclature, représentation des mécanismes) - la réactivité des principaux groupements fonctionnels - l étude des principaux mécanismes de réaction. - une vue d ensemble des principales réactions et de la synthèse organique de base. - l étude de la structure et de la réactivité de quelques molécules d intérêt biochimique. Activité Intitulé de l'activité Volume horaire C109A Chimie organique 42 C109B Exercices de chimie organique 24 * Détails des activités en fin de document Compétence - Capacité C1 - Communiquer et informer CA1.4 - Utiliser le vocabulaire adéquat C3 - S engager dans une démarche de développement professionnel CA3.2 - S informer et s inscrire dans une démarche de formation permanente C5 - Maîtriser les concepts scientifiques CA5.1 - Appliquer les connaissances des sciences fondamentales et utiliser à bon escient le vocabulaire des domaines Acquis d apprentissage spécifiques visés
- Connaître les bases de la nomenclature organique et pouvoir les appliquer pour nommer des molécules organiques simples (nomenclatures usuelle et IUPAC). - Pouvoir reconnaître et écrire les principales fonctions abordées au cours. Acquis d apprentissage terminaux : Aat 09 - Pouvoir dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours. - Connaître et comprendre les concepts fondamentaux relatifs à la réactivité (nucléophile et électrophile, acides et bases, résonance, intermédiaire réactionnel et état de transition, cinétique, équilibres, ). - Pouvoir prévoir les produits d'une réaction simple (sans mécanisme) à partir des réactifs. - Pouvoir écrire rigoureusement les mécanismes des réactions simples abordées au cours. - Connaître, comprendre et pouvoir appliquer les notions fondamentales relatives à la structure et la stéréochimie des molécules (écriture des structures moléculaires, représentation rigoureuse de la stéréochimie, notions d'isomères, de diastéréo-isomères, d'énantiomères, de conformères,...). Acquis d apprentissage terminaux : Aat 09 - Pouvoir décrire la géométrie des molécules simples sur base de l'hybridation des atomes intervenant dans les liaisons. - Connaître les propriétés et les structures générales de quelques molécules biologiques simples (acides aminés, glucides, lipides).
Méthode d enseignement Voir C109A et C109B Responsable de l'évaluation Langue de l évaluation BAYARD Philippe Type d'évaluation : Autre Mode d évaluation 1. Des interrogations ponctuelles ont lieu au début des séances d exercices. La matière de ces évaluations est cumulative, donc à tout moment, l étudiant peut être interrogé sur toute la matière déjà abordée. Quatre à six interrogations sont prévues. 2. Une interrogation générale sur la première partie du cours a lieu la semaine après les vacances de Pâques. 3. Un seul examen écrit de théorie et d exercices lors de la session de juin. 4. La partie correspondant à l'évaluation continue (voir pourcentage dans la rubrique "pondération") n'intervient plus dans la note globale de l'ue en seconde session Pour toutes ces évaluations, les questions proposées sont d un niveau équivalent à celles abordées au cours ou en séances d exercices. Pondération des évaluations examen écrit de juin : 75% interrogations de séances : 10% au total (évaluation continue) interrogation de Pâques : 15% (évaluation continue) examen écrit de septembre (le cas échéant) : 100% Support Voir C109A et C109B Références Voir C109A et C109B Activité d apprentissage Intitulé Code Volume horaire Langue Enseignants Contenu Chimie organique C109A 42 BAYARD Philippe CHAPITRE 1 : NOTIONS FONDAMENTALES
Structure atomique et isotopes - Orbitales atomiques - Règle de l octet - Hybridation des orbitales - Liaisons chimiques sigma et pi - Polarité des molécules Attractions intermoléculaires - Ecriture des formules structurales CHAPITRE 2 : ISOMÉRIE ET GROUPES FONCTIONNELS Isomères de structure - Degré d insaturation Composés acycliques, carbocycliques et hétérocycliques Fonctions chimiques CHAPITRE 3 : ALCANES Hydrocarbures saturés - Nomenclature des alcanes - Propriétés des alcanes - Conformation des alcanes - Alcanes cycliques - Conformations des alcanes cycliques - Isomérie cis-trans des cycloalcanes - Liaisons axiales et équatoriales - Equilibre conformationnel du cyclohexane CHAPITRE 4 : RÉACTIVITÉ ET MÉCANISME Equations chimiques - Flèches de mécanismes Additions, éliminations, substitutions et réarrangements - Diagrammes énergétiques Intermédiaires réactionnels - Acides et bases de Lewis Nucléophiles et électrophiles Oxydants et réducteurs - Effets inductif et effet mésomère CHAPITRE 5 : ALCÈNES Définitions - Nomenclature des alcènes - Isomérie géométrique et convention Z-E - Réactions d addition sur les alcènes - Additions radicalaires et polymérisation - Oxydation des alcènes - Préparation des alcènes par élimination CHAPITRE 6 : DIÈNES CONJUGUÉS ET ALCYNES Diènes conjugués - Mécanismes des additions 1,2 et 1,4 Alcynes - Réactivité des alcynes - Acidité des alcynes CHAPITRE 7 : STÉRÉOISOMÉRIE Chiralité et énantiomères - Carbone asymétrique - Configuration absolue R-S - Activité optique - Propriétés des énantiomères - Projections de Fischer Diastéréoisomères et composés méso - Stéréochimie des réactions - Résolution d un mélange racémique CHAPITRE 8 : COMPOSÉS AROMATIQUES Aromaticité - Représentation du benzène Nomenclature - Réactivité du benzène - Halogénation, nitration, sulfonation, alkylation et acylation Substituants activants et désactivants - Effets d orientation des substituants - Oxydations et réductions - Hydrocarbures aromatiques polycycliques Hétérocycles aromatiques CHAPITRE 9 : HALOGÉNOALCANES Exemples et degré de substitution Nomenclature - Propriétes physiques et réactivité - Préparation des halogénoalcanes - Réactions des halogénoalcanes Réaction SN2 et SN1 - Comparaison entre SN2 et SN1 - Réactions E2 et E1 - Compétition SN / E CHAPITRE 10 : ALCOOLS, PHÉNOLS ET THIOLS Définitions et classification des alcools - Nomenclatures des alcools - Nomenclature des phénols - Nomenclature des thiols - Acidité et basicité des alcools et phénols - Préparation des alcools - Réactivité des alcools - Réactivité des phénols - Synthèse et réactivité des thiols CHAPITRE 11 : ÉTHERS ET THIOÉTHERS Généralités - Nomenclatures des éthers - Synthèse et réactivité des éthers Epoxydes - Ethers cycliques Thioéthers CHAPITRE 12 : ALDÉHYDES ET CÉTONES Dérivés carbonylés - Structure et propriétés des dérivés carbonylés - Nomenclatures des aldéhydes - Nomenclatures des cétones - Synthèse des aldéhydes et cétones - Réactions des aldéhydes et cétones - Additions nucléophiles - Tautomérie céto-énolique - Réactions de substitution en alpha Réactions d aldolisation CHAPITRE 13 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction - Nomenclature des acides et dérivés - Structures et propriétés des acides - Synthèse des acides - Réactivité des acides et dérivés Réactions des acides carboxyliques - Réactivité des esters, des chlorures d acides, des anhydrides, des amides et des nitriles - Polymères de condensation Réactions en alpha du carbonyle CHAPITRE 14 : AMINES ET DÉRIVÉS Classification - Nomenclature des amines - Structures et propriétés des amines - Basicité des amines - Préparation des amines - Réactions des amines
CHAPITRE 15 : GLUCIDES Introduction - Forme linéaire des monosaccharides Aldoses et cétoses - Séries D et L - Configurations des aldoses - Réactions des monosaccharides en forme linéaire - Formes cycliques des monosaccharides : projections de Haworth, projection plane et représentations conformationelles Formes furanoses et pyranoses - Formes alpha et beta - Formation de glycosides, d éthers et d esters Disaccharides Polysaccharides CHAPITRE 16 : ACIDES AMINÉS ET PEPTIDES Introduction - Acides aminés : structure et stéréochimie - Principaux acides aminés - Propriétés acido-basiques : natures des formes en solution en fonction du ph Electrophorèse - Réactions des acides aminés - Peptides : liaison peptidique, ponts disulfures et nomenclature - Détermination de la structure d un peptide - Acides aminés N- terminal et C-terminal - Synthèse peptidique CHAPITRE 17 : LIPIDES Classification - Graisses et huiles : triglycérides, cires, phospholipides - Réactions des lipides saponifiables - Savons et détergents - Lipides non saponifiables : terpènes, prostaglandines, stéroïdes Méthode Support Les cours théoriques sont donnés en auditoire à l ensemble des étudiants 1BCH. 1. Diaporama du cours disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Le diaporama est aussi disponible en version papier, mais l étudiant doit le commander et payer son exemplaire. 2. Syllabus (facultatif) de nomenclature organique de base au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Référence Paula Yurkanis Chimie Organique (2ème édition) Pearson, 2012, ISBN 978-2-7613-4994-9 Harold Hart Chimie Organique 1 (12ème édition) Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051984-2 Harold Hart Chimie Organique 2 (12ème édition) Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051985-9 John McMurry et Eric Simanek Chimie Organique Les grands principes (2ème édition) Dunod, 2007, ISBN 978-2-10-050547-0 Intitulé Code Volume horaire Langue Exercices de chimie organique C109B 24 Enseignants BAYARD Philippe LAMY Hélène NEMERY Isabelle FELEDZIAK Marion GOURSAUD Matthieu Contenu SÉANCE 1 : Ecriture des formules - Isomérie Groupes fonctionnels SÉANCE 2 : Alcanes SÉANCE 3 : Alcènes - Diènes Alcynes SÉANCE 4 : Représentation spatiale des molécules Activité optique - Stéréoisomérie - Configurations absolues SÉANCE 5 : Composés aromatiques SÉANCE 6 : Dérivés halogénés SÉANCE 7 : Alcools, phénols, thiols, éthers et thioéthers SÉANCE 8 : Aldéhydes et cétones SÉANCE 9 : Acides carboxyliques et dérivés SÉANCE 10 : Amines et composés azotés SÉANCE 11 : Glucides SÉANCE 12 : Acides aminés et peptides
Méthode Support Référence Les séances d exercices sont données à des groupes d une vingtaine d étudiants encadrés par un professeur. Après un bref rappel éventuel de la matière, les étudiants travaillent d abord seuls, munis obligatoirement des diapos du cours ou de leurs notes personnelles. Si nécessaire, le professeur expose la solution détaillée de certains exercices plus difficiles. Les solutions des exercices proposés en séance ne sont pas fournies de manière systématique. Les étudiants disposent par ailleurs d un autre recueil d exercices de difficultés équivalentes, qu ils sont engagés à travailler à domicile. Des solutions détaillées sont disponibles pour ces exercices. 1. Syllabus d exercices distribué gratuitement en séance d exercices 2. Recueil d exercices supplémentaires disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. 3. Solutionnaire de ces exercices supplémentaires disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Voir C109A Acquis d apprentissage terminaux visés Aat 08 Aat 09 Aat 03 Aat 01 Aat 08 - communiquer les données scientifiques théoriques et expérimentales en lien avec les activités dont il est responsable, aussi bien oralement que par écrit, avec les collègues et la hiérarchie. Aat 09 - utiliser des techniques et méthodes nouvelles dans un laboratoire chimique en actualisant ses connaissances. Aat 03 - analyser les méthodes de laboratoire, leur mise en pratique et la pertinence du résultat en mobilisant les concepts scientifiques acquis. Aat 01 - préparer d un point de vue théorique, méthodologique et logistique, en tenant compte des contraintes matérielles et temporelles qui lui sont imposées, les activités techniques qu il sera amené à mettre en œuvre dans le cadre d un laboratoire de recherche et de développement.