OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2009 CONCOURS REGIONAL DE L'ACADEMIE D'ORLEANS-TOURS Durée de l'épreuve : 1 Heure L'épreuve comprend des questions qui sont réparties en trois types, des questions type QCM à réponse unique, type QCM à réponses multiples et des questions ouvertes. Aucune rature n'est autorisée : ceci entraînera un zéro pour la question. Pour chaque question type QCM, entourer la (ou les) lettres correspondant à la (ou aux) bonne(s) réponse(s). Pour chaque question ouverte la réponse est à indiquer directement sur le document. Le barème est indiqué après chaque question. Il est indispensable d'écrire à l'encre. Deux feuilles de brouillon sont fournies avec le sujet. L'utilisation des machines à calculer est autorisée. Données : M C = 12 g.mol -1 M H = 1 g.mol -1 M O = 16 g.mol -1 M N = 14 g.mol -1 M Cl = 35.5 g.mol -1 Avant de commencer l'épreuve, remplissez la fiche d'identification au verso de la grille réponse, ainsi que vos nom et prénom sur chaque feuille du questionnaire. 1
OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2007 CONCOURS REGIONAL DE L'ACADEMIE D'ORLEANS-TOURS FICHE D IDENTIFICATION Nom : Prénom : Etablissement : Ville : Code postal : Classe : Adresse personnelle : N de téléphone personnel : 2
CHIMIE VERTE Dans le cadre de la Chimie Verte, le dioxyde de carbone supercritique est un solvant susceptible de remplacer les solvants organiques traditionnels. 1 - Donner la représentation de Lewis du dioxyde de carbone. (1 point) 2 Sur le diagramme de phase ci-après, faire apparaître les domaines correspondant aux états liquide, solide et gazeux. Hachurer la zone où se situe le fluide supercritique. (3 points) 3 La Chimie verte encourage également l utilisation de catalyseurs. Rappeler la définition d un catalyseur. (2 points) 4 Parmi les 4 éléments ci-dessous lequel est souvent employé comme catalyseur. (1 point) A Le sodium B L'hydrogène C Le palladium D Le fluor 5 Quel(s) avantage(s) présente en général l utilisation d un catalyseur lors d une synthèse? (1 point) A La consommation d énergie pour la synthèse est réduite B La synthèse est plus sélective C Le rendement de la synthèse est modifié D La synthèse est plus lente et ainsi mieux contrôlée 3
6 On souhaite préparer industriellement du chlorure de tertiobutyle II selon l'équation de réaction suivante : + H-Cl + Cl I II Quel est le nom en nomenclature officielle de II? (1 point) A 7 Quelle est la formule de A? (1 point) 8 Le rejet en quantité très importante de A (10 000 tonnes/an) peut-il être nuisible à l'environnement? Pourquoi? (1 point) 9 Pour estimer l'efficacité d'une réaction en chimie verte on utilise, entre autres, la notion d'économie d'atomes, rappeler la formule qui permet de calculer l'économie d'atomes. (1 point) 10 Quelle valeur obtient-on pour la préparation du produit II? (1 point) A 93,7 % B 90,0 % C 83,7 % D 80,0 % 4
LE VIN, LA VIGNE 11 La vinification d un blanc sec comprend plusieurs étapes schématisées ci-dessous : Vendange mécanique 1 2 Débourbage Soutirage 3 Identifier les trois étapes du procédé manquantes (répondre en écrivant 1,2 ou 3 dans les cases). (3 points) - Fermentation alcoolique - Pressage - Foulage 12 La fermentation alcoolique du sucre peut être réalisée par la levure saccharomyces cerevisiae : le sucre est ainsi transformé en dioxyde de carbone et en éthanol. Compléter cette équation : ( 2 points) HO HO O 2 + 2 13 La plupart des vignerons introduisent du dioxyde de soufre SO 2 dans leur vin. Dans quels buts (2 réponses correctes)? (2 points) A le dioxyde de soufre aide à la conservation du vin B le dioxyde de soufre permet de diminuer le degré alcoolique du vin C le dioxyde de soufre permet d éviter les dépôts au fond des bouteilles de vin D le dioxyde de soufre permet de contrôler la fermentation Bien que le dioxyde de soufre ne soit pas toxique, sa présence en trop grandes quantités dans un vin peut altérer les qualités gustatives de celui-ci et provoquer également des maux de têtes. C'est pourquoi l'adjonction de SO 2 est réglementée : en Europe, la dose maximale de SO 2 total ne doit pas dépasser 210 mg.l -1 pour un vin et dès que le taux de dioxyde de soufre dépasse 10 mg.l 1, la mention «contient des sulfites» doit obligatoirement apparaître sur l'étiquette. 5
On souhaite titrer la totalité du dioxyde de soufre présent dans un vin blanc par réaction avec le diiode en milieu acide. Pour cela, on introduit dans un erlenmeyer V = 20,0 ml de vin blanc préalablement décoloré en utilisant du noir de carbone ainsi que quelques gouttes d'empois d'amidon. On verse progressivement la solution titrante de diiode de concentration c = 5,0 10 4 mol.l -1. L'équivalence du titrage est atteinte pour un volume V éq = 9,40 ml. 14 Les couples oxydant/réducteur mis en jeu lors du titrage sont les suivants : I 2 /I et SO 4 2 /SO 2. Établir les demi-équations électroniques correspondantes, et en déduire l'équation chimique de la réaction support du titrage, sachant qu'elle est réalisée en milieu acide. (2 points) 15 Calculer la quantité de matière de diiode versé à l'équivalence. (2 points). 16 Sachant qu'à l'équivalence, réactif titrant (diiode) et réactif titré (dioxyde de soufre) ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, en déduire la concentration molaire en SO 2 du vin analysé. (2 points) 17 Le vin étudié respecte-t-il les normes européennes en ce qui concerne le dioxyde de soufre? On donne la masse molaire du dioxyde de soufre : M(SO 2 ) = 64,1 g.mol 1. (1 point) 18 La mention «contient des sulfites» doit-elle figurer sur l'étiquette de ce vin? (1 point) A OUI B NON 6
19 Les anthocyanes sont des composés colorés présents dans le vin : (2 points) Nom :... HO O + Entourer les groupes phénol dans cette molécule d anthocyane. 20 La pulpe du raisin contient des acides organiques : CO HOOC Acide L-tartrique CO HOOC Acide L-malique Signaler d une étoile les atomes de carbone asymétriques dans ces molécules. (2 points) 21 L alanine est un acide aminé également présent dans la pulpe du raisin. CO NH 2 H Préciser la configuration R ou S du carbone asymétrique. (2 points) 22 On peut obtenir du vinaigre à partir du vin, quel est l'acide entrant dans la composition du vinaigre (donner sa formule semi développée, son nom systématique et son nom courant). (3 points) Formule Nom systématique Nom courant 7
23 Une bactérie est responsable de la transformation du vin en vinaigre dont l'équation peut s'écrire : C 2 H 5 + O 2 = C 2 H 4 O 2 + H 2 O De quel type de réaction s'agit-il? (1 point) A substitution B acide-base C oxydoréduction D condensation 24 Dosage d'un vinaigre : (2 points) En présence de phénolphtaléine, on dose une prise d'essai de E a = 10,0 ml d'une solution aqueuse d'un vinaigre dilué au 1/10 au moyen d'une solution d'hydroxyde de sodium (Na) de concentration C b = 0,0816 mol.l 1. Le virage de l'indicateur est obtenu lorsque l'on a versé V b = 12,25 ml de solution basique. En déduire la concentration en C 2 H 4 O 2 de la solution de vinaigre dilué après avoir écrit l'équation de la réaction du dosage. Donner la concentration en C 2 H 4 O 2 du vinaigre initial. Le degré d'un vinaigre correspond au pourcentage en masse de C 2 H 4 O 2. En considérant la densité du vinaigre égale à 1, déterminer le degré du vinaigre étudié. Equation de réaction Concentration en C 2 H 4 O 2 du vinaigre dilué Concentration en C 2 H 4 O 2 du vinaigre initial Degré du vinaigre étudié SUBSTANCES NATURELLES 25 - Quel est le premier producteur mondial de gousses de vanille? (1 point) A Inde B Brésil C Afrique du Sud D Madagascar 26 - La coumarine est une molécule organique connue pour son odeur de foin fraîchement coupé. A quelle famille de molécule appartient-elle? ( 1 point) O O A éther B phénol C acide carboxylique D ester 8
27 Pour le schéma du montage d entrainement à la vapeur ci-dessous, associer à chaque numéro la légende correspondante. (4 points) Vase florentin Chaudière Réfrigérant Extracteur 28 Les alcaloïdes sont des molécules pouvant avoir des propriétés pharmacologiques, ils existent à l'état naturel dans des plantes ou des champignons. Compléter le tableau suivant avec l'alcaloïde associé parmi la liste ci-dessous (attention il y a deux intrus) : Atropine, bétadine, caféine, cocaïne, mélamine, morphine, nicotine, pipérine, quinine, strychnine Tableau à compléter : (4 points) Substance Alcaloïde tabac quinquina café pavot belladone coca vomiquier poivre 9