Le 27/11/2012 Page : 1 / 6 DEVOIR N 2 (2h) T ale S1 I. Chimie : Identifier une molécule (11,5 points) (Source : http://sites.estvideo.net/brasseue/siteweb/index.html) Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool: Si c'est un alcool primaire RCH 2 OH, un aldéhyde ou un acide carboxylique Si c'est un alcool secondaire, une cétone. Si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation. Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO 2 (les ions permanganate ou dichromate oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde) ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydoréduction. Une réaction d'oxydoréduction est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un échange d'électrons. L'espèce chimique qui capte les électrons est appelée «oxydant» ; celle qui les cède, «réducteur». R 1 R 2 R 3 alcool secondaire CH R 1 C R 2 alcool tertiaire OH 1. Molécule organique, notée A Une molécule organique, notée A, a pour formule brute C 4 H 8 O. On sait qu il ne s agit pas d une molécule cyclique. 1.1. Quels sont les groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d un seul atome d oxygène dans la molécule A? 1.2. Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule brute. 1.3. Par comparaison de la formule brute de la molécule A, avec la formule brute du butanol, confirmer la présence d une liaison double au sein de la molécule A, soit entre deux atomes de carbone, soit entre un atome de carbone et un atome d oxygène. 2. Spectre IR de l espèce chimique A en phase condensée Le spectre IR de l espèce chimique A en phase condensée est donné en Annexe 1 de chimie. 2.1. Quel renseignement supplémentaire ce spectre fournit-il? On pourra s aider du tableau donné en Annexe 2, qui donne les valeurs du nombre d onde pour différents types de liaison. 2.2. Ecrire les formules topologiques des trois molécules envisageables, puis les nommer. 2.3. Rappeler la définition d un isomère. 3. La molécule A a été obtenue par oxydation d un alcool secondaire noté B pour la suite du devoir 3.1. Conclure sur l identité de la molécule A. 3.2. Etablir la formule développée de la molécule A. Y faire apparaître les protons considérés comme équivalents pour un spectre RMN. On pourra mettre en évidence les protons équivalents par une même couleur. 3.3. Parmi les spectres RMN donnés en Annexe 4 de chimie, indiquer celui qui correspond à la molécule A. Justifier. 3.4. Comment se nomme la grandeur δ? 3.5. Parmi les spectres IR (réalisés en phase condensée) donnés en Annexe 3, indiquer celui qui correspond à la molécule B, c est-à-dire l alcool qui a été oxydé pour former la molécule A. Justifier. On pourra s aider du tableau donné en Annexe 2, qui donne les valeurs du nombre d onde pour différents types de liaison. 3.6. Pour les deux autres spectres IR qui ne correspondent pas à la molécule B et qui sont donnés en Annexe 3, identifier les familles respectives à laquelle appartiennent ces deux molécules (que l on appelle C et D). On pourra s aider du tableau donné en Annexe 2, qui donne les valeurs du nombre d onde pour différents types de liaison. OH 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 1/6
4. On réalise à nouveau le spectre IR de l alcool B (donné en Annexe 5), mais en phase gazeuse. 4.1. Quelle différence majeure observe-t-on entre ce spectre donné en Annexe 5 et celui que vous avez choisi à la question 3.5, pour des nombres d onde supérieurs à 1 500 cm -1? 4.2. Comment interpréter cette différence majeure? II. Physique : Le laser au quotidien (8,5 points) Saviez-vous que si vous regardez des DVD, naviguez sur le web, scannez les codes barre et si certains peuvent se passer de leurs lunettes, c'est grâce à l'invention du laser, il y a 50 ans! Intéressons-nous aux lecteurs CD et DVD qui ont envahi notre quotidien. La nouvelle génération de lecteurs comporte un laser bleu (le blu-ray) dont la technologie utilise une diode laser fonctionnant à une longueur d'onde λ B = 405 nm dans le vide, d une couleur bleue (en fait violacée) pour lire et écrire les données. Les CD et les DVD conventionnels utilisent respectivement des lasers infrarouges et rouges. Les disques Blu-ray fonctionnent d'une manière similaire à celle des CD et des DVD. disque 0,1 mm Coté étiquette Coté étiquette Coté étiquette 0,6 mm 0,1 mm zone non gravée zone gravée 1,2 mm laser Zoom sur la zone gravée et le spot laser Figure 1 : caractéristiques des disques CD, DVD et Blu-ray. Donnée : On prendra ici pour la célérité de la lumière dans le vide et dans l'air : c = 3,00 10 8 m.s -1 1. A propos du texte 1.1. Quel est le nom du phénomène physique responsable de l'irisation d'un CD ou d'un DVD éclairé en lumière blanche? 1.2. Calculer la valeur de la fréquence ν de la radiation utilisée dans la technologie blu-ray. 1.3. Comparer la longueur d'onde du laser blu-ray à celle des systèmes CD ou DVD. 2. Diffraction On veut retrouver expérimentalement la longueur d'onde λ D de la radiation monochromatique d'un lecteur DVD. On utilise pour cela le montage de la figure 1 page suivante, d étant la dimension de l ouverture, θ le demi- écart angulaire. 2.1. Les ondes 2.1.1 Donner le domaine des longueurs d'onde dans le vide associé aux radiations visibles. 2.1.2 Une onde lumineuse est-elle une onde mécanique? Justifier. 2.1.3 Donner la relation entre la longueur d'onde dans le vide λ, c et T. Préciser les unités. 2.1.4 En déduire la période T d'une onde électromagnétique de longueur onde λ = 405nm. 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 2/6
2.2. Intérêt d un blu-ray? On modélise le laser projeté sur un «trou» de DVD par le montage de la figure 1 donnée ci-dessous, d étant le diamètre d un fil, θ le demi- écart angulaire. 2.2.1 Etablir la relation entre θ, L (largeur de la tache centrale de diffraction) et D (distance entre le fil et l'écran). On supposera θ suffisamment petit pour considérer tan θ θ avec θ en radian. 2.2.2 Donner la relation entre θ, λ et d en indiquant l'unité de chaque grandeur. 2.2.3 En déduire la relation L = 2 λ D d 2.2.4 Indiquer comment varie L lorsqu on remplace la lumière émise par un lecteur DVD conventionnel par un laser Blu-Ray? Expliquer alors en quelques mots l intérêt que présente le changement de longueur d'onde d un lecteur DVD conventionnel par un lecteur Blu-ray? 2.2.5 Pour stocker davantage d informations sur un disque, les scientifiques travaillent sur la mise au point d autre laser. Dans quel domaine des ondes lumineuses se situera la longueur d onde de ce nouveau laser? 3. Interférences On place des fentes d Young sur le chemin du laser. Voir le dispositif expérimental figure 2 ci-dessous. On observe alors des figures d interférences caractérisées par l interfrange noté i. 3.1. En utilisant les unités S.I. de chaque grandeur, montrer que seules deux expressions de l interfrange peuvent être retenues parmi les 4 suivantes. i = D + λ a i = a²d λ² i = λd a i = a λd 3.2. On réalise l expérience d abord avec le laser «DVD» puis avec le laser blu-ray sans modifier le reste du montage, on constate que la valeur de l interfrange diminue. Quelle est l expression de l interfrange? Justifier votre réponse. 3.3. Qu observerait-on si on remplaçait dans le dispositif expérimental un laser par 2 lasers de même longueur d onde? Justifier. D Laser DVD Ecran θ L Figure 1 Figure 2 : Dispositif expérimental interférentiel 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 3/6
Annexe Chimie Annexe 1 Annexe 2 Type de liaison nombre d onde (cm -1 ) largeur de la bande Intensité d absorption O-H en phase gazeuse 3500-3700 fine moyenne O-H en phase condensée 3200-3400 large forte N-H en phase gazeuse 3300-3500 fine faible N-H en phase condensée 3100-3300 large forte C-H 2900-3100 large moyenne à forte C=O 1700-1800 fine forte C=C 1500-1700 variable moyenne à forte 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 4/6
Annexe 3 Spectre IR 1 Spectre IR 2 Spectre IR 3 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 5/6
Annexe 5 25/11/12 DS2 TS 2012 2013.doc 6/6