ÉVALUATION THÉORIQUE

Spécialité TS 1 Exercice N 1 : L essence d estragon (30 min) Partie A : ÉVALUATION THÉORIQUE L'estragole est une substance utilisée en parfumerie qui entre dans la composition d'arômes pour les aliments. 7 L'estragole existe dans les essences d'estragon (70 à 75%), de basilic (70 à 75%), d'anis et de fenouil. L'essence d'estragon peut être obtenue de 1 la manière suivante : Dans un ballon de 500 ml, on introduit 2 8 200 ml d'eau distillée et des feuilles 3 5 finement coupées d'estragon frais. On réalise le montage représenté ci-contre 4 6 et on porte à ébullition le mélange contenu dans le ballon On poursuit le chauffage jusqu'à obtenir environ 50 ml de distillat ; celui-ci est trouble car il est composé d'un mélange hétérogène. On verse ensuite le distillat dans une ampoule à décanter et on introduit 10 ml de dichlorométhane. Après agitation et décantation, on récupère la phase organique. On ajoute ensuite du sulfate de magnésium anhydre ; après filtration on obtient une solution H (huile essentielle). Données : Estragole Dichlorométhane Eau Densité 0,960 1,34 1,00 Solubilité de l'estragole ---- Très soluble Peu soluble 1 Quel est le nom de cette technique? 2 Quel est le rôle de l'eau introduite dans le ballon? 3 Dans le schéma du montage, nommer les différentes parties numérotées de 1 à 8. 4 Donner le rôle de la verrerie 7. 5 5.1 Faire le schéma de l'ampoule à décanter, en indiquant le contenu de chaque phase (aqueuse et organique). 5.2 Justifier la position des phases. 5.3 Sachant que le dichlorométhane est une espèce chimique nocive par inhalation, quel pictogramme peut-on observer sur l étiquette de son flacon? 6 Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre? Partie B : On se propose de vérifier la présence d'estragole dans l'essence d'estragon H obtenue, ainsi que dans des essences d'estragon et de basilic. On réalise les quatre solutions suivantes dans le cyclohexane : estragole pur (E) essence de basilic du commerce (B) essence d'estragon du commerce (C) solution (H). Sur une plaque de silice sensible au rayonnement ultraviolet, on effectue les dépôts de chacune de ces quatre solutions. L'éluant est un mélange de cyclohexane à 97,5 % et d'acétate d'éthyle à 2,5 % en volume. La plaque est révélée avec une lampe émettant des radiations ultraviolettes. Le chromatogramme est reproduit ci-dessous : 1 Nommer 1 et 2. 2 Pourquoi la révélation est-elle nécessaire? 3 Le chromatogramme permet-il toutes les vérifications attendues? Justifier votre réponse. 4 Déterminer le rapport frontal de l estragole R f (E). 5 Citer une technique qui permettrait d isoler l estragole du mélange liquide obtenu. E H B C 1 2 Page 1 sur 7

Exercice N 2 : Synthèse de l acétate de linalyle (40 min) L acétate de linalyle est un des composants de l huile essentielle de lavande. Il est possible de le synthétiser en laboratoire. Pour réaliser cette synthèse, on utilise les réactifs suivants : Linalol, de formule brute : C 10 H 18 O Anhydride acétique, de formule brute : C 4 H 6 O 3 O O H 3 C C O C CH 3 Les produits de la transformation sont les suivants : Acétate de linalyle, de formule brute : C 12 H 20 O 2 Acide acétique, de formule brute : C 2 H 4 O 2 O H 3 C C O H 1. Questions préliminaires : 1 Écrire la formule topologique du linalol à partir de sa formule semi-développée ci-dessous. 2 Quels groupements fonctionnels reconnaît-on dans la molécule de l acide acétique et celle du linalol? 3 Le linalol présente-t-il une stéréo-isomérie Z/E. Justifier votre réponse? 2. Protocole expérimental : On introduit dans un ballon 10,0 ml d anhydride acétique et 2,82.10-5 mol de linalol, ainsi que quelques grains de pierre ponce. La transformation est lente à température ambiante. Pour l accélérer, on porte le mélange à ébullition. Le protocole préconise de réaliser un chauffage à reflux. 4 Faire le schéma légendé du montage de chauffage à reflux. 5 Quel est l intérêt d un tel montage? 6 Quel est le rôle des grains de pierre ponce? 7 L anhydride acétique est corrosif et réagit violemment avec l eau. Quelles précautions doit-on prendre pour le manipuler? 3. Bilan de matière : 8 Déterminer le volume V l de linalol introduit dans le ballon. 9 Vérifier que la quantité de matière initiale n i aa de l anhydride acétique introduit dans le ballon vaut 1,06.10-1 mol. 10 A-t-on réaliser un mélange équimolaire? Justifier votre réponse. 11 Compléter le tableau d avancement ci-dessous : État initial (valeurs en mol) État intermédiaire (en fonction de x) État final (en fonction de x max ) État final (valeurs en mol) Page 2 sur 7

12 Déterminer la valeur de l avancement maximal et en déduire le réactif limitant. 13 Compléter la dernière ligne du tableau d avancement. 14 À partir du tableau d avancement, déduire la quantité de matière théorique n th d acétate de linalyle susceptible d être obtenue. 15 Après un traitement de la phase organique, on obtient m exp = 4,3 mg d acétate de linalyle. Déterminer le rendement η de cette synthèse. Données : eau Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique Densité 0,870 0,890 1,18 Solubilité dans l eau Assez faible Très grande Très faible Très grande Masse volumique (g.cm -3 ) 1,0 1,08 Masses molaires (en g.mol -1 ) : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0. Exercice N 3 : Un amide courant (5 min) Le paracétamol est un analgésique présent dans plus d une cinquantaine de médicaments (Doliprane, Efferalgan, ) 1 Entourer le groupe fonctionnel amide. 2 Encadrer et nommer l autre groupe fonctionnel présent dans cette molécule. 3 Écrire la formule des composés à partir desquels il est possible de préparer le paracétamol. Exercice N 4 : Étude d une corde de piano (40 min) Cet exercice est un questionnaire à réponses ouvertes courtes. À chaque question peuvent correspondre aucune, une ou plusieurs propositions exactes. Pour chacune des questions, chaque proposition doit être étudiée. Inscrire en toutes lettres «vrai» ou «faux» dans la case correspondante du tableau figurant dans L ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE. Donner une justification ou une explication dans la case prévue à cet effet. Une réponse fausse ou une absence de réponse seront évaluées de la même façon. 1. Étude d une corde de piano : Les parties 1 et 2 sont indépendantes et peuvent être traitées séparément. On étudie le fonctionnement d une corde de piano placée dans le dispositif simplifié ci-contre (Figure 1). Accrochée à un support fixe en O, la corde est disposée verticalement. Elle passe en M par le trou d un support tel que la corde soit immobile en ce point. On note OM = L. La longueur L vaut 42,2 cm. À l extrémité inférieure de la corde, est accrochée un solide de masse m. Un électro-aimant, alimenté par un générateur basses fréquences délivrant une tension électrique sinusoïdale, permet d exciter de façon sinusoïdale la corde à une fréquence f réglable. Les fréquences de vibration f qui interviennent dans cet exercice sont toujours celles de la corde. On fait varier la fréquence de vibration f de la corde de 200 à 2500 Hz. À la fréquence f 0 = 523 Hz, on observe à la lumière du jour un fuseau unique de plus grande amplitude. On rappelle qu une harmonique d ordre n correspond à une fréquence propre de vibration de la corde donnée par n.f 0 où f 0 est la fréquence du mode fondamental de vibration de la corde et n un entier positif non nul. Page 3 sur 7

1.1. À la fréquence f 0 = 523 Hz, on observe : 1.1.1. un ventre et deux nœuds ; 1.1.2. un nœud et deux ventres ; 1.1.3. trois nœuds et deux ventres ; 1.1.4. un ventre et trois nœuds. 1.2. La fréquence f 0 = 523 Hz est la fréquence : 1.2.1. de l harmonique d ordre 1 ; 1.2.2. de l harmonique d ordre 2 ; 1.2.3. du mode fondamental. 1.3. À la fréquence de vibration f 1 = 1046 Hz, on observe : 1.3.1. toujours 1 fuseau unique mais d amplitude double ; 1.3.2. 2 fuseaux d amplitudes importantes ; 1.3.3. 2 nœuds. 1.4. La quantification des modes propres est donnée par la relation (avec n nombre entier) : 1.4.1. nλ = 2L ; 1.4.2. nλ = L ; 1.4.3. nλ = 2 L. 1.5. À la fréquence f 0 = 523 Hz, la célérité des ondes sur la corde vaut : 1.5.1. 340 m.s -1 ; 1.5.2. 3,00 10 8 m.s -1 ; 1.5.3. 441 m.s -1 ; 1.5.4. 221 m.s -1. 2. Étude d une corde placée dans un piano : Les extrémités d une corde placée dans un piano, sont reliées à une caisse de résonance en bois. L expression de la célérité des ondes sur la corde en fonction de sa masse linéique (µ) et de sa tension (F) est : v = 2.1. La caisse de résonance permet : 2.1.1. d augmenter la hauteur du son produit par la corde ; 2.1.2. d augmenter le niveau sonore du son ; 2.1.3. d entretenir les vibrations de la corde. F. µ 2.2. Pour augmenter la hauteur du son émis par la corde en vibration, il faut : 2.2.1. tendre davantage la corde ; 2.2.2. détendre la corde. 3. Étude de la note émise par un piano : Dans cette partie, on néglige tout phénomène d amortissement. On étudie une corde de longueur L = 42,2 cm présente dans un piano, reliée à la touche «do 4» de l instrument. Le pianiste en appuyant sur la touche «do 4» frappe cette corde par l intermédiaire d un marteau. Celle-ci oscille librement. On effectue l enregistrement de la tension électrique u(t) aux bornes d un microphone placé à côté de la corde oscillante à l aide d un dispositif d acquisition informatisé. On obtient l enregistrement simplifié (Figure 2) ci-dessous : Page 4 sur 7

3.1. Le mode fondamental de la corde correspond à la fréquence : 3.1.1. 184 Hz ; 3.1.2. 276 Hz ; 3.1.3. 552 Hz ; 3.1.4. 1104 Hz. 3.2. Le spectre de fréquence correspondant au son émis par la corde de piano est l un des spectres proposés ci-dessous : (figures 3.a., 3.b., 3.c. ou 3.d.) où r est le rapport de l amplitude de l harmonique considéré sur l amplitude de l harmonique fondamentale. Le son émis par la corde reliée à la touche «do 4» est un son complexe. Le spectre de fréquences correspond 3.2.1. à la figure 3.a. ; 3.2.2. à la figure 3.b. ; 3.2.3. à la figure 3.c. ; 3.2.4. à la figure 3.d.. 3.3. Le tableau ci-dessous récapitule les fréquences, en hertz, de notes de quelques cordes bien accordées du piano. si 3 494 si 4 988 si 5 1976 la 3 440 la 4 880 la 5 1760 sol 3 392 sol 4 784 sol 5 1568 fa 3 349 fa 4 698 fa 5 1397 mi 3 330 mi 4 659 mi 5 1318 ré 3 294 ré 4 587 ré 5 1175 do 3 262 do 4 523 do 5 1046 Des réponses données précédemment, on peut affirmer que : 3.3.1. la corde étudiée est bien accordée ; 3.3.2. la corde étudiée est mal accordée. Page 5 sur 7

Proposition Répondre vrai ou faux ANNEXE Justification ou explication 1.1.1. 1.1.2. 1.1.3. 1.1.4. 1.2.1. 1.2.2. 1.2.3. 1.3.1. 1.3.2. 1.3.3. 1.4.1. 1.4.2. PAS DE JUSTIFICATION 1.4.3. 1.5.1 1.5.2. 1.5.3. 1.5.4. Page 6 sur 7

Proposition Répondre vrai ou faux Justification ou explication 2.1.1. 2.1.2. PAS DE JUSTIFICATION 2.1.3. 2.2.1. 2.2.2. 3.1.1. 3.1.2. 3.1.3. 3.1.4. 3.2.1. 3.2.2. 3.2.3. 3.2.4. 3.3.1. 3.3.2. Page 7 sur 7