Biochimie structurale - Biochimie des glucides Chapitre 2 : Glucides : Les osides : Holosides Professeur Françoise MOREL MED@TICE PCEM1 - Année 2006/2007 Faculté de Médecine de Grenoble - Tous droits réservés.
Holosides 1. Oligosides maltose tréhalose saccharose lactose 2. Polyholosides amidon glycogène cellulose chitine alginate Méthodes d études Oligosaccharides
Liaison osidique Aldéhyde Hémiacétal Acétal ose forme glycosides à chaîne cyclique ouverte
Structure du maltose : nomenclature
Tréhalose Saccharose
Synthèse du saccharose Le Saccharose Le saccharose est extrait de la canne à sucre et de la betterave. Il est cristallisable et soluble dans l eau. C est le sucre de table Uridine diphosphoglucose + Fructose 6-phosphate (forme active) Uridine diphosphate + Saccharose 6-phosphate Saccharose saccharose glucose fructose [ α ] 20 C + 66,5 + 52,2-93 D Le saccharose n est pas réducteur
Le lactose β-d-galactopyranosyl-(1 4)-D-glucopyranose Méthode d étude d un disaccharide 1. H + Galactopyranosyl + glucopyranose (1:1) 2. Oxydation + H + Galactopyranosyl + Acide gluconique 3. Méthylation + H + Tétraméthyl Galactopyranosyl 2,3,4,6 + Triméthyl glucopyranose 2,3,6 4. αβgalactosidases ; αβglucosidases
Synthèse du lactose 1. Galactosyl transferase synthèse du lactose + α- lactalbumine 2. Galactosyl transferase glycosylation des protéines Intolérance au lactose Les disaccharides ne peuvent entrer directement dans les cellules : nécessité d une disaccharidase intestinale pour hydrolyser, au préalable le lactose en galactose + glucose. Dans l intolérance au lactose, disparition de l activité lactase des cellules intestinales.
Sucres rapides sucres lents Les disaccharidases : sont localisées à la surface externe des cellules épithéliales de l intestin grêle elles participent à la digestion et l absorption des nutriments. Maltase α-glucosidase Maltose (Glc α (1->4) Glc) Isomaltase α-glucosidase Isomaltose (Glc α (1->6) Glc) Tréhalase α-glucosidase Tréhalose (Glc α (1->1) Glc) Lactase β-galactosidase Lactose (Gal β (1->4) α Glc)
Amidon Amylose
Amidon Amylopectine
Dégradation de l amidon
Cyclodextrines
Glycogène Chaîne ramifiée (α1 4 et α1 6) granules irréguliers épargne énergétique C. Bernard 1856 (foie) Dégradation glycogènolyse : glycogène phosphorylase
Structure ramifiée du glycogène
Amidon et glycogène Dégradation digestive Hydrolyse Amylase α 1-6 glucosidase non régulée Dégradation cellulaire glycogène = glycogénolyse Phosphorolyse (phosphorylase) + hydrolyse par α 1-6 glucosidase régulée en permanence (hormones) Pathologie : glycogénoses
Glycogénoses 1ère description d une maladie de stockage du glycogène 1929 Expression clinique Expression biologique volume hépatique convulsions glucose sanguin absence de Glucose 6 phosphatase Glycogène Glucose 1P Glucose 6 P Glucose Autres maladies : absence d enzyme débranchant : α-1,6 glucosidase absence de phosphorylase musculaire etc
Cellulose
Les oses : constituants de l hémicellulose
Cellobiose Chitine
Mucoviscidose et Pseudomonas aeruginosa Polymères d ALGINATES M M M M G M M M(β1 4) Ac Ac M : acide D-mannuronique G : acide L-guluronique (C5) Ac : groupement acétyle
1 * : constituant majeur 2 : occasionnel 3 r : réserve s : soutien
biocompatibles biodégradables bioactifs Biopolymères Origine naturelle Nature Polysaccharides microbiens Dextranes Cellulose Alginates Polysaccharides végétaux Amidon Alginates Polysaccharides animaux Hyaluronates Chitine Structure réseau tridimensionnel matériaux vitreux, rigides augmentation de volume en présence d eau = molécules qui miment le vivant Pansements Lubrifiant Implants Encapsulation mb de dialyse...
Oligosaccharides ou Oligosaccharines Alimentation allégée Oligosaccharides Origine Production (tonnes) malto-oligo S. Amidon 15 000 isomalto-oligo S. Amidon 14 000 fructo-oligo S. (FOS) Saccharose 4 000 β galacto-oligo S. Lactose 2 000 α galacto-oligo S. Soja 1 000 Production Propriétés Substrats - extraction (végétaux) - synthèse enzymatique - hydrolyse enzymatique - non hydrolysés - pas d absorption intestinale - pas de métabolisation - de la flore intestinale saprophyte Fonction - fibres alimentaires «ballast» - stimule les défenses immunes intestinales
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