Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 06 novembre 2003 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. 1 - Cl 2 - N 2 3- Br IR : IR : IR : 4-5 - 6 - C N H 2 N IR : IR : IR : 1

Spectres IR : A - B - C - 2

D - E - F - 3

Spectres α - β - γ - 4

δ - ε - Ω - 5

Problème II : Pour le composé de formule moléculaire C 8 H 8 3, proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4. En RMN 1 H, le signal marqué d'une étoile s'échange avec D 2. RMN 13 C : 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Solution diluée dans CCl 4 : Structure proposée : 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : PICQUET Michel Jeudi 06 novembre 2003 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie - CRRECTINS Durée 1 h Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I (12 points) : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. Barème : 0,5 pt par bonne attribution (x 12) 0,5 pt par justification spectre IR (x 6) 0,5 pt par justification spectre RMN (x 6) 1 - Cl 2 - N 2 3- Br IR : E γ IR : D Ω IR : A δ 4-5 - 6 - C N H 2 N IR : F α IR : B ε IR : C β 1

D - E - F - 3

δ - ε - Ω - 5

Problème II : Pour le composé de formule moléculaire C 8 H 8 3, proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4. En RMN 1 H, le signal marqué d'une étoile s'échange avec D 2. Barème : DBE 1 pt,rmn 1 H 2 pts, RMN 13 C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts. DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie. RMN 13 C : 8 C visibles en RMN => pas de symétrie. 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Solution diluée dans CCl 4 : Structure proposée : H H H CH 3 H Vanilline H 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 04 novembre 2004 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. 1 - H 2-3 - H NH IR : IR : IR : 4-5 - H 3 C CH 3 6 - CH 3 H 3 C IR : IR : IR : 1

D - E - F - 3

δ - ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 13 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Structure proposée : Problème III : La réduction du benzaldéhyde Ph-CH (I) par l'hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l'alcool benzylique Ph-CH 2 -H (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particulières (purification des réactifs par exemple), il est également possible d'observer dans le mélange réactionnel de l'acide benzoïque Ph-C 2 H (III) issu de l'oxydation de benzaldéhyde par l'oxygène de l'air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d'un spectre IR et d'un spectre RMN 1 H sur le brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence des trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 04 novembre 2004 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie- CRRECTINS Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. Barème : 0,5 pt par bonne attribution (x 12) 0,5 pt par justification spectre IR (x 6) 0,5 pt par justification spectre RMN (x 6) 1 - H 2 - NH 3 - H IR : F (ou C) ε IR : E β IR : C (ou F) γ 4-5 - H 3 C CH 3 6 - CH 3 H 3 C IR : A δ IR : D Ω IR : B α 1

D - E - F - 3

δ - ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 13 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. Barème : RMN 1 H 2 pts, RMN 13 C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt. si besoin : DBE = 5 RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Structure proposée : H N Phénacétine Problème III : (Barème : 2 pts). La réduction du benzaldéhyde Ph-CH (I) par l'hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l'alcool benzylique Ph-CH 2 -H (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particulières (purification des réactifs par exemple), il est également possible d'observer dans le mélange réactionnel de l'acide benzoïque Ph-C 2 H (III) issu de l'oxydation de benzaldéhyde par l'oxygène de l'air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d'un spectre IR et d'un spectre RMN 1 H sur le brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence des trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. Le spectre IR montrera la présence de l'alcool II et de l'acide III, principalement via la vibration d'élongation de leurs groupes -H (respectivement à 3500-3200 cm -1 et 3200-2600 cm -1 ). Les carbonyles de l'aldéhyde I et de l'acide III seront probablement difficiles à différencier, mais la présence de l'aldéhyde I pourra être mise en évidence par la présence de la bande de vibration d'élongation C-H du groupement CH vers 2800-2700 cm -1. En RMN 1 H, il sera facile de détecter le CH 2 de l'alcool II vers 4,8 ppm et le proton aldéhydique du composé I vers 10 ppm. Par rapport aux intégrations respectives de ces deux signaux, "l'excès" de protons aromatiques montrera alors la présence de l'acide benzoïque III. De même, l'intégration relative du CH de I, du CH 2 de II et des protons aromatiques (correspondant au trois composés I + II + III) permettra d'accéder, par soustraction, à la teneur en chacun des composés I, II et III. 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 27 octobre 2005 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. 1 - CN CH 3 2-3 - H 3 C CH 3 IR : IR : IR : 4 - H 3 C Et 5 - CH 3 Et 6 - H 3 C CH 3 IR : IR : IR : 1

Spectres IR : A - B - C 2

D - E - F - 3

Spectres α - β - γ - dd dq dq δ - 4

ε - Ω - dd dq dq 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire C 13 H 18 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1 H. d m d q d RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Structure proposée : Problème III : Trouver la formule développée du composé C 9 H 10 présentant, entre autres, les caractéristiques spectroscopiques suivantes : - IR : absorptions à 2726, et 1740 cm -1 - RMN 1 H (δ ppm): 2,76 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 2,94 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 7,25 (m, 5H) ; 9,8 (t, 1H) Structure : 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 27 octobre 2005 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. 1 - CN CH 3 2-3 - H 3 C CH 3 IR : F Ω IR : A ou E β IR : B ε 4 - H 3 C Et 5 - CH 3 Et H 3 C 6 - CH 3 IR : E ou A δ IR : C γ IR : D α 1

Spectres IR : A - B - C 2

D - E - F - 3

Spectres α - CH 3 -C CH 3 H Ar CH=CH 2 CH 2 β - CH 3 γ - CH 3 -CH 2 =C-CH 3 CH 2 dd H dq 2 C= dq 4

δ - CH 3 -C CH 3 -CH 2 CH 2 ε - H Ar Ω - =C-CH 3 dd H 2 C= dq dq 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire C 13 H 18 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1 H. DBE = (2 x 13 + 2 18)/2 = 5 dont 1 pour CH H Ar 2 2 CH-CH 3 CH-CH 3 q CH m CH-CH 2 d 3 d 6 d (CH 3 ) 2 CH 1 2 1 RMN 13 C{ 1 H} : C Ar (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 CH C ipso CH & CH 2 CH 3 C 2 H 6

Spectres IR : Pastille de KBr : Structure proposée : C 2 H Ibuprofène Problème III : Trouver la formule développée du composé C 9 H 10 présentant, entre autres, les caractéristiques spectroscopiques suivantes : - IR : absorptions à 2726, et 1740 cm -1 => aldéhyde - RMN 1 H (δ ppm): 2,76 (t, 2H, J = 7 Hz, CH 2 -C) ; 2,94 (t, 2H, J = 7 Hz, CH 2 -Ph) ; 7,25 (m, 5H, Ph) ; 9,8 (t, 1H, CH) Structure : CH 3-phénylpropanal (hydrocinnamaldéhyde) DBE = (2 x 9 + 2 10)/2 = 5 => probablement un cycle aromatique 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 02 novembre 2006 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 11 N 3. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. * 1

RMN 13 C{ 1 H} : Spectres IR : Pastille de KBr : Structure proposée : 2

Problème II : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. H 1 - H 2 - NH 2 3 - IR : IR : IR : 4-5 - Bu H 6 - H IR : IR : CH 3 IR : Spectres IR : A - 3

B - C D - 4

E - F - Spectres α - * s dd dd d q 5

β - γ - * δ - 6

ε - * Ω - Problème III : Le spectre infra-rouge d'un composé de type amide R-C-NH-R' montre une bande d'absorption à 3370 cm -1, attribuable à la vibration d'élongation de la liaison N-H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H D est effectué en traitant l'amide par une base forte (butyllithium) puis en hydrolysant le sel obtenu par D 2. Après isolement et séchage de l'amide deutérié, un nouveau spectre infra-rouge est enregistré. En considérant les systèmes "N-H" et "N-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques: 1- Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique, 2- Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "N-D" (on considèrera les constantes de force des liaisons N-H et N-D égales). (n donne : M H = 1 g.mol -1, M D = 2 g.mol -1, M N = 14 g.mol -1 ). 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 02 novembre 2006 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie - Corrigé Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 11 N 3. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. (1,5 points) CH 3 -C- CH 3 -C-N CH Ar o/nh CH Ar o/ -C-NH * 1

RMN 13 C{ 1 H} : (1 point) CH Ar C= amide C= ester C ipso -N C ipso - CH 3 -C-N CH 3 -C- Spectres IR : Pastille de KBr : (1,5 points) Structure proposée : (2 points) acétate de para-acétamidophényl (acétyl paracétamol) H 3 C HN CH 3 2

Problème II : (attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre) Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. Remarque : En RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2. H 1 - H 2 - NH 2 3 - IR : A ε IR : D γ IR : B Ω 4-5 - Bu H 6 - H IR : E β IR : C δ CH 3 IR : F α Spectres IR : A - 3

B - C D - 4

E - F - Spectres α - * H s CH Ar dd dd m/h o/h CH CH 3 d q 5

β - CH γ - CH 3 * CH NH 2 δ - =CH trans / C= =CH gem / C= CH 2 CH 3 =CH cis / C= 2 CH 2 6

ε - CH=CH H * Ω - CH 2 CH Ar Problème III : (2 points) Le spectre infra-rouge d'un composé de type amide R-C-NH-R' montre une bande d'absorption à 3370 cm -1, attribuable à la vibration d'élongation de la liaison N-H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H D est effectué en traitant l'amide par une base forte (butyllithium) puis en hydrolysant le sel obtenu par D 2. Après isolement et séchage de l'amide deutérié, un nouveau spectre infra-rouge est enregistré. En considérant les systèmes "N-H" et "N-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques: 1- Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique, ν AB kab = 1 ma mb avec µ AB = masse réduite du système 2π c µ AB ma + mb et k AB = constante de force de la liaison AB 7

2- Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "N-D" (on considèrera les constantes de force des liaisons N-H et N-D égales). ν ND k = 1 2π c µ ND et ν NH k = 1 2π c µ NH avec k = k = k NH ND donc ν ν ND NH µ NH = => ν µ ND ND µ NH = ν µ ND NH A.N.: ν ND 0, 933 = 3370 = 2461cm 175, 1 (n donne : M H = 1 g.mol -1, M D = 2 g.mol -1, M N = 14 g.mol -1 ). 8

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 16 novembre 2007 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : 1- D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire C 13 H 18 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1 H. d m d q d 1

RMN 13 C{ 1 H} : Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : 2

2- Le spectre infra-rouge en transmission (pastille de KBr) de cet acide carboxylique montre une bande d'absorption large dont le maximum peut être estimé à 2950 cm -1 et qui peut être attribuée à la vibration d'élongation -H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H-D est réalisé en traitant cet acide carboxylique par D 2 puis le spectre infra-rouge du composé est à nouveau enregistré dans les mêmes conditions. En considérant les systèmes "-H" et "-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques : a) - Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique, b) - Expliquer pourquoi la vibration d'élongation -H de cet acide ne se trouve pas aux environs de 3200-3500 cm -1 mais à un nombre d'onde plus faible, c) - Expliquer pourquoi les bandes des vibrations "-H" et "-D" obtenues sont très larges, d) - Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "-D". (n donne : M H = 1 g.mol -1, M D = 2 g.mol -1, M = 16 g.mol -1 ; k -H k -D ). ---------------------- Problème II : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé (Remarque : en RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2 ). 1 - H CH 3 2-4 C 3-2 H CH N 2 IR : IR : IR : 4-5 - 2 N N 2 6 - IR : IR : IR : Spectres IR : A - H 2 3

B - C D - 4

E - F - Spectres α - 5

β - γ - δ - 6

ε - Ω - 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 16 novembre 2007 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : 1- D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire C 13 H 18 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1 H. DBE = (2 x 13 + 2 18)/2 = 5 dont 1 pour CH H Ar 2 CH-CH 3 6 (CH 3 ) 2 CH d 2 CH-CH 3 q CH m CH-CH 2 d 3 d 1 2 1 1

RMN 13 C{ 1 H} : Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : C 2 H Ibuprofène 2

2- Le spectre infra-rouge en transmission (pastille de KBr) de cet acide carboxylique montre une bande d'absorption large dont le maximum peut être estimé à 2950 cm -1 et qui peut être attribuée à la vibration d'élongation -H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H-D est réalisé en traitant cet acide carboxylique par D 2 puis le spectre infra-rouge du composé est à nouveau enregistré dans les mêmes conditions. En considérant les systèmes "-H" et "-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques : a) - Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique, Pour un système diatomique A-B :! = 1 k avec k = constante de force de la liaison et µ = masse réduite = (Ma x Mb)/(Ma + Mb) 2"c µ b) - Expliquer pourquoi la vibration d'élongation -H de cet acide ne se trouve pas aux environs de 3200-3500 cm -1 mais à un nombre d'onde plus faible, En phase dense (pastille de KBr), il existe des liaisons H entre les molécules d'acides. TRout se passe donc comme si le H de -H était "alourdi". La masse réduite du système est donc plus grande donc le nombre d'onde de la vibration, qui lui est inversement proportonnel, est plus petit. c) - Expliquer pourquoi les bandes des vibrations "-H" et "-D" obtenues sont très larges, Il existe un grand nombre de liaisons H différentes et à chacune coorespond un nombre d'onde. Par conséquent, on obtient pas une bande fine à un nombre d'onde précis mais toute une enveloppe centrée sur une valeur moyenne. d) - Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "-D". (n donne : M H = 1 g.mol -1, M D = 2 g.mol -1, M = 16 g.mol -1 ; k -H k -D ). "D = 1 2#c "H = 1 2#c kd µd kh µh donc : "D "H = 1 2#c kd µd 1 2#c kh µh = kd µd kh µh = kd.µh µd.kh Etant donné que k -H k -D : "D "H = µh µd = 16/17 18 /32 = 0,7276 donc : "D = 0,7276 *2950 = 2146cm #1 ---------------------- 3

Problème II : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé (Remarque : en RMN 1 H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D 2 ). 1 - H CH 3 2-4 C 3-2 H CH N 2 IR : F! IR : B " IR : A ou D # 4-5 - 2 N N 2 6 - Spectres IR : IR : C $ IR : D ou A % IR : E & A - B - 4

C D - E - 5

F - Spectres α - β - 6

γ - δ - ε - 7

Ω - 8

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 13 novembre 2008 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : 1- D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 9 H 11 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. 1

RMN 13 C{ 1 H} : Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : 2

Problème II : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 1-2 - N H 3 - IR : IR : IR : 4 - C N 5-6 - H H Spectres IR : IR : IR : IR : A - B - 3

C D - E - 4

F - Spectres α - β - 5

γ - δ - 6

ε - Ω - 7

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et Pharmaceutique - Bonnes Pratiques de Laboratoire et de Fabrication --------------- NM Prénom : Jeudi 13 novembre 2008 Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé Durée 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : 1- D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 9 H 11 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. = NH 2 (fonction amide) CH 3 H H H H NH 2 CH 2 1

RMN 13 C{ 1 H} : Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : NH 2 Ethenzamide (analgésique et anti-inflammatoire) 2

Problème II : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 1-2 - N H 3 - IR : C! IR : E " IR : F # 4 - C N 5-6 - H H Spectres IR : IR : D $ IR : A % IR : B & A - B - 3

C D - E - 4

F - Spectres α - 5,5' 1 3 2 4,4' 4' 5' 4 5 C N 3 2 1 β - 5

γ - 1 3 4 N H 2 4 1 3 2 δ - 1 2 3 5 4 5' 5,5' 1 2 3 4 6

ε - 1 H 2 2' H 1' 2,2' 1,1' Ω - 1 1' 1" 2 3 2' 3' 4 6 5 1,1',1" 2,2' 6 5 3,3' 4 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année: 2009-2010 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 19/11/2009 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 1 - H Cl 2 - H 3 - IR : IR : IR : 4 - H 5-6 - Spectres IR : IR : IR : IR : A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 8 H 9 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : Problème III : Modèle de l'oscillateur harmonique : Si on considère un système diatomique X-H de masse réduite µ et dont la liaison a une constante de force k : - Donner l'expression du nombre d'onde de la bande d'absorption de ce système en fonction de k et µ. - Quel sera l'effet de l'échange isotopique de l'hydrogène (H, M = 1 g.mol -1 ) par le deutérium (D, M = 2 g.mol -1 ) sur le nombre d'onde (on considèrera que les constantes de forces des liaisons X-H et X- D sont identiques)? 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année: 2009-2010 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 19/11/2009 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Corrigé Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 points / spectre 1 - H Cl 2 - H 3 - IR : D γ IR : F Ω IR : A (ou B) β 4 - H 5-6 - Spectres IR : IR : C α IR : Ε ε IR : B (ou A) δ A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 8 H 9 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 2 points RMN 13 C{ 1 H} : 2 points 6

Spectre IR (pastille de KBr) : 2 points Structure proposée : 2 points H NH CH 3 Paracétamol Problème III : Modèle de l'oscillateur harmonique : 3 points Si on considère un système diatomique X-H de masse réduite µ et dont la liaison a une constante de force k : - Donner l'expression du nombre d'onde de la bande d'absorption de ce système en fonction de k et µ. ν = 1 2πc k µ avec µ = m X m H m X + m H masse réduite du système - Quel sera l'effet de l'échange isotopique de l'hydrogène (H, M = 1 g.mol -1 ) par le deutérium (D, M = 2 g.mol -1 ) sur le nombre d'onde (on considèrera que les constantes de forces des liaisons X-H et X- D sont identiques)? L échange isotopique de H par D va provoquer un abaissement du nombre d onde de la vibration de la liaison concernée. En effet, µ XD > µ XH donc 1/µ XD < 1/µ XH. Le nombre d onde étant proportionnel à 1/µ, le nombre d onde de la vibration de la liaison X-D sera inférieur à celui de la vibration X-H. 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2010-2011 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/11/2010 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 1 - CN 2 - NH 2 H 3 - Me IR : IR : CH IR : 4 - C 2 Et 5 - H 6 - C 2 H Spectres IR : IR : IR : IR : A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 13 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur un noyau aromatique sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2010-2011 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/11/2010 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. 1 - CN 2 - NH 2 H 3 - Me IR : C β IR : D γ CH IR : F α 4 - C 2 Et 5 - H 6 - C 2 H Spectres IR : IR : A ε IR : E Ω IR : B δ A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 13 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. DBE = 5 (non démandé mais utile) RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : H N Phénacétine Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur un noyau aromatique sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. Lorsqu'un noyau aromatique est placé dans un champ magnétique B 0, il y a création d'une "circulation" des électrons π de ce noyau. Cette circulation entraîne l'apparition d'un champ induit B i qui s'oppose à B 0 au centre du noyau (Loi de Lentz) et qui va dans le même sens à la périphérie de celui-ci (cf schéma). Par conséquent, les protons, situés à la périphérie du noyau aromatique, sont soumis à un champ effectif B eff = B 0 + B i. La fréquence de résonance étant proportionnelle au champ magnétique, ces protons résonnent à une fréquence plus élevée que les protons d'une chaîne alkyle qui ne subissent pas cet effet. 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2011-2012 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/12/2011 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1 - CN IR : 2 - NH 2 IR : 3 - N H IR : Spectres IR : 4-2 N N 2 IR : 5 - IR : 6 - C 2 H IR : A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 11 N 3. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : en RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. RMN 13 C{ 1 H} : 6

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. Expliquer brièvement pourquoi il peut être intéressant en RMN de travailler avec un spectromètre dont l'aimant produit un champ magnétique élevé (ex. 14,1 T, soit un spectromètre 600 MHz, plutôt que 7,05 T, soit un spectromètre 300 MHz). 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2011-2012 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/12/2011 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : (attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre) Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1 - CN IR : C! 2 - NH 2 IR : D " 3 - N H IR : F # 4-2 N Spectres IR : N 2 IR : A $ 5 - IR : E % 6 - C 2 H IR : B & A - 1

B - C D - 2

E - F - Spectres α - 1 3 4 N H 2 4 1 3 2 3

β - γ - δ - 4

ε - Ω - CH 2 CH Ar 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 10 H 11 N 3. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : en RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. (1,5 points) CH 3 -C- CH 3 -C-N CH Ar o/nh CH Ar o/ -C-NH * RMN 13 C{ 1 H} : (1 point) CH Ar C= amide C= ester C ipso -N C ipso - CH 3 -C-N CH 3 -C- 6

Spectre IR (pastille de KBr) : (1,5 points) Structure proposée : (2 points) acétate de para-acétamidophényl (acétyl paracétamol) H 3 C HN CH 3 Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. (2 points) Expliquer brièvement pourquoi il peut être intéressant en RMN de travailler avec un spectromètre dont l'aimant produit un champ magnétique élevé (ex. 14,1 T, soit un spectromètre 600 MHz, plutôt que 7,05 T, soit un spectromètre 300 MHz). Dans un champ magnétique plus intense, la différence énergétique entre les niveaux de spin α et β sera plus grande. Par conséquent, la différence de population entre ces deux niveaux sera plus importante et il sera possible d'induire de plus nombreuses transitions. Il s'en suit un gain en sensibilité. NB : peut-être aborbé aussi la meilleure résolution (ex. 600 Hz/ppm vs. 300 Hz/ppm) 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2012-2013 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 25/10/2012 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1 - IR : CN 2 - H IR : H 3 - H Me IR : CH Spectres IR : 4 - IR : 5-2 N N 2 IR : 6 - H IR : A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur une double liaison (alcène ou aldéhyde) sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2012-2013 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 25/10/2012 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Corrigé Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre 1 - IR : A! CN 2 - H IR : C " H 3 - H Me CH IR : E # Spectres IR : 4 - IR : F $ 5-2 N N 2 IR : D % 6 - H IR : B & A - 1

B - C D - 2

β - 5,5' 1 3 2 4,4' 4' 5' 4 5 C N 3 2 1 γ - δ - 1 H 2 2' H 1' 2,2' 1,1' 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 9 H 11 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : en RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1,5 points RMN 13 C{ 1 H} : 1 point 6

Spectre IR (pastille de KBr) : 1,5 points Structure proposée : 2 points NH 2 Ethenzamide (analgésique et anti-inflammatoire) Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. 2 points Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur une double liaison (alcène ou aldéhyde) sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. Lorsqu'une double liaison est placée dans un champ magnétique B 0, il y a création d'une "circulation" des électrons π de cette liaison. Cette circulation entraîne l'apparition d'un champ induit B i qui s'oppose à B 0 au centre de la double liaison et qui va dans le même sens à la périphérie de celle-ci (cf schéma). Par conséquent, les protons, situés à la périphérie de la double liaison, sont soumis à un champ effectif B eff = B 0 + B i. La fréquence de résonance étant proportionnelle au champ magnétique, ces protons résonnent à une fréquence plus élevée que les protons d'une chaîne alkyle qui ne subissent pas cet effet. Blindage B 0 Déblindage C X Déblindage Blindage 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2013-2014 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 24/10/2013 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1 - IR : CN 2 - H IR : H 3 - H Me IR : CH Spectres IR : 4 - IR : 5-2 N N 2 IR : 6 - H IR : A - 1

B - C D - 2

β - γ - δ - 4

ε - Ω - 5

Spectre IR (pastille de KBr) : Structure proposée : Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur une double liaison (alcène ou aldéhyde) sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. 7

UNIVERSITE DE BURGGNE Année : 2013-2014 U.F.R. Sciences et Techniques Date : 24/10/2013 Filière : Licence Professionnelle ICP NM Prénom : Session : 1 EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée : 1 h Corrigé Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. Seule l utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les téléphones portables doivent être éteints et rangés. Problème I : Attribuer les spectres IR et RMN 1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre 1 - IR : A β CN 2 - H IR : C δ H 3 - H Me CH IR : E Ω Spectres IR : 4 - IR : F ε 5-2 N N 2 IR : D γ 6 - H IR : B α A - 1

B - C D - 2

β - 5,5' 1 3 2 4,4' 4' 5' 4 5 C N 3 2 1 γ - δ - 1 H 2 2' H 1' 2,2' 1,1' 4

ε - Ω - 5

Problème II : D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C 9 H 11 N 2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques. NB : en RMN 1 H, les signaux marqués d un astérisque (*) s'échangent avec D 2. 1,5 points RMN 13 C{ 1 H} : 1 point 6

Spectre IR (pastille de KBr) : 1,5 points Structure proposée : 2 points NH 2 Ethenzamide (analgésique et anti-inflammatoire) Problème III : Résonance Magnétique Nucléaire. 2 points Expliquer brièvement pourquoi les protons situés sur une double liaison (alcène ou aldéhyde) sont plus déblindés en RMN 1 H que les protons d'une chaîne alkyle. Lorsqu'une double liaison est placée dans un champ magnétique B 0, il y a création d'une "circulation" des électrons π de cette liaison. Cette circulation entraîne l'apparition d'un champ induit B i qui s'oppose à B 0 au centre de la double liaison et qui va dans le même sens à la périphérie de celle-ci (cf schéma). Par conséquent, les protons, situés à la périphérie de la double liaison, sont soumis à un champ effectif B eff = B 0 + B i. La fréquence de résonance étant proportionnelle au champ magnétique, ces protons résonnent à une fréquence plus élevée que les protons d'une chaîne alkyle qui ne subissent pas cet effet. Blindage B 0 Déblindage C X Déblindage Blindage 7