Laurence Hilaire et Saverio Callea Page 1 Transparent 1 : Introduction à l épreuve Nous allons nous intéresser aux agroressources. Concours régional Question 1 : Pouvez vous définir ce terme? Les agroressources sont les végétaux ou produits issus de l agriculture qui fournissent des composés de base nécessaires à l'énergie, la chimie et les matériaux. Transparent 2 : Utilisation d agroressources pour la fabrication de carburants de l automobile Question 2 : Pouvez vous citer des carburants synthétisés à partir d agroressources? Diester (mélange de gazole et d ester méthylique de colza) Ethanol (obtenu à partir de betterave, canne à sucre) Biogaz (fermentation, hors de la présence d'oxygène de n'importe quel matériau organique : déchets alimentaires, déchets de bois, paille, et bien sûr produits des cultures). Question 3 : Certaines personnes au lieu d utiliser le terme biocarburants parlent d agrocarburants. Pourquoi? Les écologiques considèrent que pour permettre le développement des plantes (colza, betterave), les agriculteurs introduisent des engrais et des pesticides qui sont polluants. Il ne s agit donc pas d une culture biologique mais plutôt d agriculture. Ils préfèrent donc le terme d agrocarburants. Question 4 : Reconnaissez vous les cultures présentées sur le transparent qui permettent de produire les agrocarburants? Photo 1 : Colza Photo 2 : Tournesol Photo 3 : Canne à sucre Photo 4 : Colza Photo 5 : Betterave à sucre Question 5 : En quoi ces cultures participent à la fabrication de biocarburants? Canne à sucre et betterave à sucre : on extrait le sucre qui par fermentation donne l éthanol. Tournesol et Colza : on peut obtenir des huiles qu on peut utiliser comme carburant ou extraire des esters (exemple : ester méthylique de colza qui intervient dans la composition du diester). Transparent 3 : Utilisation d agroressources pour la fabrication de carburants de l automobile L'acide érucique ou acide 13-dococénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans le colza. Deux de ces isomères sont représentés dans le transparent. Question 6 : Quelle fonction chimique retrouve-t-on dans les deux isomères de l acide érucique?
Laurence Hilaire et Saverio Callea Page 2 Fonction alcène et fonction acide carboxylique Question 7 : On dit que l acide érucique est un acide gras. Qu est-ce qu un acide gras? Un acide gras est un acide carboxylique R-COOH avec un nombre d atomes de carbones supérieur à 10 (sauf pour l acide butyrique n = 4). Question 8 : Un chimiste français a longtemps travaillé sur les acides gras. Il est représenté sur le transparent. Le connaissez vous? Quelle anecdote cite-on souvent au sujet de ce chimiste. C est Chevreul qui a étudié les corps gras. Il a été centenaire (1786 1889) mort à 103 ans. Question 9 : Quel type de stéréoisomérie observe-t-on pour l acide érucique? (Donner la réponse, si pas de réponse). Quel est le stéréoisomère Z? Diastéréoisomérie Z/E Il s agit du composé 2. A partir de l acide brassidique, on pose R le groupement que l on peut visualiser sur le transparent. L acide brassidique peut réagir avec le glycérol. Question 10 : Quel nom porte cette réaction? Réaction d estérification Question 11 : Quelles sont les caractéristiques de cette réaction? Réaction athermique Réaction limitée Réaction renversable Question 12 : A quel type de composé appartient le produit formé. C est un ester de glycérol et d acide gras donc un triglycéride. Transparent 4 : Synthèse de l EMC et obtention de l alcool Question 13 : Pour synthétiser l EMC, on part du triglycéride dont on a parlé précédemment. On lui fait réagir le méthanol. De quel type de réaction s agit-il? Il s agit d une transestérification. Question 14 : Pour produire l éthanol, on extrait le sucre de la canne à sucre ou de la betterave et on réalise la fermentation du sucre. Mais qu est-ce que la fermentation? La fermentation est une réaction biochimique consistant à libérer de l'énergie à partir de sucre (du glucose la plupart du temps). Elle fait intervenir des microorganismes. La fermentation ne nécessite pas de dioxygène, elle peut donc avoir lieu en milieu anaérobie. La fermentation alcoolique produit de l éthanol
Laurence Hilaire et Saverio Callea Page 3 Transparent 5 : Le bois Question 15 : Le bois est le matériau obtenu à partir du tronc et des arbres. Préciser des utilisations. Le bois possède des propriétés mécaniques et chimiques remarquables, il peut donc être utilisés dans la construction, l ameublement. Le bois est un excellent combustible. C est la matière première du papier. Autres utilisation : textile (rayonne et viscose) Matières plastiques Question 16 : Quels sont les quatre tissus qui forment le bois? A : aubier C : cambium D : duramen B : ecorce Question 17 : Comment s appelle le tissu qui donne naissance au bois? C : cambium Question 18 : Pouvez vous précisez quels sont les principaux atomes constitutifs du bois à l échelle moléculaire? Carbone, oxygène, hydrogène Question 19 : A l échelle moléculaire, de quoi est composé le bois? Cellulose, Lignine et Hémicelluloses Transparent 6 : Composition du bois Question 20 : Les trois constituants principaux du bois sont donc les lignines (L), la cellulose (C) et les hémicelluloses (H). On donne trois fourchettes de pourcentages. Attribuer à chaque constituant la fourchette qui lui revient dans le cas du bois de feuillus. 19-26 % : H 38-50 % : C 23-30 % : L Question 21 : On dit que le bois est un matériau composite. Pouvez vous définir ce terme? Il s agit d un matériau formé de plusieurs composants distincts dont l association confère à l ensemble des propriétés qu aucun des composant pris séparément ne possède. Ils comportent en règle générale une matrice renforcée par une armature de fibre. Exemple : bois (fibre : cellulose, matrice : hémicellulose, lignine) Question 22 : Indiquer par quel procédé naturel le glucose se forme dans les végétaux. Photosynthèse
Laurence Hilaire et Saverio Callea Page 4 Question 23 : Donner le nom de chaque fonction chimique présente dans la molécule de glucose et préciser, si nécessaire, la classe en face des groupes caractéristiques correspondants. Aldéhyde, alcool primaire, alcool secondaire Question 24 : Donner, en nomenclature officielle, le nom du glucose. 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Question 25 : L'étude des propriétés chimiques du glucose montre qu il se trouve sous une forme cyclique, appelée glucopyranose. Ce cycle présente 5 atomes de carbone (atomes 1 à 5 de la chaîne ouverte de glucose) et un atome d oxygène. La cyclisation se fait par réaction entre le carbone n 1 et le groupe OH du carbone n 5. Quelle est la différence entre les deux structures cycliques possibles du glucose? La configuration du Carbone C 1 n est pas la même. Question 26 : La cellulose est un polymère. Quel est le motif de ce polymère. Comment s appelle-t-il? Il s agit du motif B. Il s agit de la cellobiose. Question 27 : Que pensez vous de la structure de la cellulose. Si pas de réponse, le polymère est-il linéaire, ramifié ou réticulé? Structure linéaire Question 28 : Indiquer la nature des interactions entre les chaînes de cellulose. Liaisons hydrogène Transparent 7 : Composition du bois Question 29 : Voici une structure du bois. Précisez à quoi correspondent les trois cases A, B et C? A : Lignine B : Cellulose C : Hémicellulose Question 30 : Citer d autres constituants du bois. Eau, sève, extractibles (tannins, terpènes..), sels minéraux. Transparent 8 : Synthèse de parfums Question 31 : On dispose pour se parfumer de parfums, d eaux de parfum, d eaux de Cologne et d eaux de toilette. Classer ces quatre types de produits par concentration croissante en substances odorantes. On a par ordre croissant en substances odorantes :
Laurence Hilaire et Saverio Callea Page 5 eaux de Cologne < eaux de toilette < eaux de parfum < parfums Question 32 : Quelle est la capitale de la parfumerie en France? Il s agit de la ville de Grasses Question 33 : On veut extraire l huile essentielle de cette fleur. Quelle est cette fleur? Le jasmin Question 34 : L'acétate de benzyle (ou éthanoate de phénylméthyle) est l'un des constituants odorants de l'essence de jasmin. On peut le préparer par une réaction d'estérification à partir de l acide éthanoïque CH 3 -COOH et de l alcool benzylique C 6 H 5 -CH 2 OH. Compléter l équation bilan. CH 3 -COOH + C 6 H 5 -CH 2 OH = CH 3 -COOCH 2 -C 6 H 5 + H 2 O Question 35 : Pourquoi et quel montage utilise-t-on pour synthétiser l'ester? On doit utiliser un montage à reflux donc A et B exclus. Il s agit du montage C. Dans le réfrigérant, l eau arrive par le bas et ressort par le haut. Question 36 : Comment faire pour augmenter le rendement d une estérification? Mettre un réactif en excès Eliminer l eau (montage de Dean Stark) Remplacer l acide carboxylique par un anhydride d acide ou un chlorure d acyle. On réalise alors une acétylation qui est totale. Question 37 : Les esters ne sont en réalité employés que pour les parfums ou les eaux de toilette "bon marché". Pouvez vous donner une explication. En milieu acide, les esters se dégradent suivant la réaction d hydrolyse en acide carboxylique qui n a pas la même odeur que l ester et peut même avoir une odeur désagréable. Or la sueur peut induire une hydrolyse acide!!!