BRANCHE SECTION(S) ÉPREUVE ÉCRITE. QC: 22 (question de cours), ANN:20 (application non-numérique), AN:18 (application numérique)

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1 EXAMEN DE FIN D ÉTUDES SECONDAIRES 2018 BRANCHE SECTION(S) ÉPREUVE ÉCRITE CHIMIE B, C Durée de l épreuve : 3 heures Date de l épreuve : 11 juin 2018 QC: 22 (question de cours), ANN:20 (application non-numérique), AN:18 (application numérique) I) Synthèse d un ester (22P) Un ester à odeur d orange, de formule brute C 10H 20O 2, est synthétisé à partir de deux composés organiques A et B en milieu acide. A réagit avec le dichromate de potassium pour former un composé C. C précipite avec la DNPH et rougit le réactif de Schiff. 1) Discuter les fonctions chimiques des molécules A et C et en déduire la fonction chimique de B. (ANN 2) 2) Dresser l équation générale de l oxydation de A avec le dichromate de potassium. Détailler les nombres d oxydation importants ainsi que les demi-équations de l oxydation et de la réduction. (ANN 4) 3) La masse molaire de C vaut 128 g/mol. Déterminer la formule en bâtonnets de A, sachant qu il s agit d un composé saturé et non-ramifié. Nommer le composé. En déduire la formule semi-développée de B. (AN 1+ANN2) 4) Écrire la formule en bâtonnets de l ester formé par A et B et le nommer. (ANN 2) 5) Détailler le mécanisme de l estérification en utilisant des formules généralisées. (QC 6) 6) Comment peut-on optimiser la synthèse de l ester qui est une réaction d équilibre? Détailler les 3 voies d optimisation. (QC 3) 7) Proposer une autre voie de synthèse de l ester qui implique une réaction complète. Détailler les équations des deux réactions nécessaires. (QC 2) 1 / 5

2 II) Aromaticité et nitration des cycles aromatiques (15P) 1) Discuter la formation du nuage électronique π dans le noyau benzénique et les conséquences pour la réactivité qui en découlent. (QC 6) 2) Donner tout le mécanisme de la mononitration du benzène à partir des réactifs jusqu aux produits finaux. (QC 5) 3) On propose de nitrer le phénol représenté ci-contre. Trouver quels isomères de position sont formés préférentiellement lors de la mononitration du phénol. Justifier de façon détaillée votre raisonnement. (ANN 4) III) L acide lactique (13P) L acide lactique est utilisé comme précurseur d une famille de matières plastiques biodégradables, souvent utilisées pour l impression en 3D. L acide lactique polymérisé, le PLA (polylactic acid), ainsi formé peut présenter des caractéristiques très différentes dû au fait que l acide lactique est une molécule chirale. 1) Représenter les énantiomères de l acide lactique en formules spatiales et les nommer suivant CIP. (ANN 2) 2) Pour former un PLA on utilise un mélange racémique. Comment peut-on déterminer expérimentalement qu il s agit d un mélange racémique? Justifier votre réponse. (ANN2) 3) Représenter l énantiomère R en projection de Fischer en expliquant votre démarche (ANN 2) 4) Une solution aqueuse, issue de la fermentation bactérienne d amidon, a une concentration massique de 2,7g d acide lactique par litre. a) Calculer le ph de cette solution (AN 3) b) Afin d amorcer la polymérisation, il faut un ph de 4,17 pour que le catalyseur fonctionne de façon optimale. Quel volume de solution NaOH 0,05M faut-il ajouter à 0,67L de la solution d acide lactique pour atteindre cette valeur du ph? (AN 4) IV) Acides et bases (10P) 1) Calculer le ph des solutions aqueuses suivantes : a. Un litre de solution d acide nitrique (préparée par dilution de 8mL d acide nitrique pur, masse volumique de l acide nitrique pur = 1,51 g/cm 3 ) (AN 2) b. Une solution 0,2M d ammoniac (AN 2) c. Une solution FeBr 3 préparée par dissolution de 0,17mol dans un volume de 218mL de solution. (AN 3) 2) Un patient à brûlure d estomac veut soulager ses symptômes en ingérant un médicament à base d hydroxyde de calcium. Calculer le nombre de comprimés nécessaires à faire passer le ph de 1 à 2, sachant que l estomac contient 0,8L d acide chlorhydrique. Chaque comprimé contient 5300mg d hydroxyde de calcium. (AN 3) 2 / 5

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5 138,9 140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 Lanthanides La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Actinides Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No groupes principaux TABLEAU PERIODIQUE DES ELEMENTS groupes principaux I II III IV V VI VII VIII 1,0 4,0 1 H He 1 2 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2 2 Li Be B C N O F Ne ,0 24,3 groupes secondaires 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9 3 Na Mg Al Si P S Cl Ar III IV V VI VII VIII I II ,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8 4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr ,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 (97) 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3 5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe ,9 137,3 175,0 178,5 180,9 183,9 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 (209) (210) (222) 6 Cs Ba Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn (223) 226,0 (260) (261) (262) (266) (264) (269) (268) (281) (272) (285) (289) (293) 7 Fr Ra Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Fl Lv ,0 232,0 231,0 238,0 237,0 (244) (243) (247) (247) (251) (254) (257) (258) (259) / 5