Hydrocarbures. La formule semi-développée s écrit :... Elle met en évidence la liaison carbonecarbone

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1 Hydrocarbures I - Définition : II - Hydrocarbures saturés : L atome de carbone possède 4 électrons périphériques; il doit donc établir 4 liaisons covalentes pour respecter la règle de l octet. Quand ces 4 liaisons sont simples, on a un hydrocarbure saturé. 1 - Structure du méthane et de l éthane : a - Structure du méthane : Le méthane est constitué à partir d un atome de carbone et de quatre atomes d hydrogène. Donnez la formule brute :... Donnez la formule développée :... b - Structure de l éthane : Ceci est une représentation de la molécule d éthane. Combien possède-t-elle d atomes: - de carbone?... - d hydrogène?... Ecrivez la formule brute :... Ecrivez la formule développée :... La formule semi-développée s écrit :.... Elle met en évidence la liaison carbonecarbone 2 - Nomenclature : Les hydrocarbures saturés sont des alcanes. Leur formule générale est C n H 2n+2, et leur nom se termine par -ane. Un alcane est caractérisé par le nombre «n» d atomes de carbone qui le constitue. nbre d atomes de carbone«n» nom de l alcane formule brute nbre d atomes de carbone«n» nom de l alcane formule brute

2 III - Squelette carbonée des alcanes à chaîne ramifiée : 1 - Etude du butane : Il existe deux formules développées possibles pour le butane : propane : H H H H - C - C - C - H H H H butane «normal» isobutane Pour l isobutane, la chaîne carbonée n est plus linéaire mais ramifiée. Les deux butanes ont la même formule brute mais de formule développée différente. ISOMERES : Composés de même formule brute mais de formule développée différente. Le butane admet deux isomères. 2 - Etude du pentane : 3 - Propriétés des alcanes à chaîne ramifiée : Ce sont des antidétonants des carburants de moteur à explosion. Plus un alcane est ramifié, plus il supporte de hautes pressions sans détonner. IV - Hydrocarbures insaturés : 1 - Définition : Dans le cas où deux atomes de carbone consécutifs de la chaîne carbonée sont liés par une double ou triple liaison covalente, l hydrocarbure correspondant est dit insaturé. 2 - Exemples : La molécule d éthylène ( ou éthène ) de formule brute C 2 H 4, admet pour formule développée :

3 Chaque atome de carbone établit : - deux liaisons simples avec deux atomes d hydrogène - une liaison double avec l autre atome de carbone. La molécule d acétylène ( ou ethyne ), de formule brute C 2 H 2, admet pour formule développée : C est une molécule linéaire où chaque atome de carbone établit : - une liaison simple avec un atome d hydrogène, - une triple liaison avec l autre atome de carbone. 3 - Nomenclature : Les hydrocarbures dont la chaîne carbonée comprend une double liaison C = C appartiennent à la famille des alcènes de formule générale C n H 2n. Les hydrocarbures dont la chaîne carbonée comprend une triple liaison C = C appartiennent à la famille des alcynes de formule générale C n H 2n- 2. Les noms de ces hydrocarbures sont dérivés de ceux des alcanes correspondants en remplaçant la terminaison «ane» par la terminaison «ène» pour les alcènes; «yne» pour les alcynes. Activité :Nomenclature des hydrocarbures I - Etude du nom : 1 - Le suffixe : Regrouper les différentes espèces chimiques selon leur terminaison : terminaison en... terminaison en... terminaison en LES... LES... LES...

4 2 - Le préfixe : Ranger ces mêmes composés avec leur formule brute selon leur préfixe: Préfixe METH. ETH. PROP. BUT. PENT. Nombre d atomes de Carbone II - Etude des structures : 1 - Isomérie de ramification : hydrocarbures saturés Espèces chimiques Formule développée position de la ramification Nom C 4 H 10 C 4 H 10 REMARQUE : Le nom du radical s obtient en prenant le préfixe des alcanes suivi de -yle; il appartient à la famille des alkyles de formule générale C n H 2n+1 Noms méthyle éthyle propyle butyle Radicaux 2 - Isomérie de position : hydrocarbures insaturés Espèces chimiques Formule développée Position de la double liaison Nom C 4 H 8 C 4 H 8 C 4 H 8

5 3 - Règles de base : 1- Compter le plus grand nombre de carbone afin d obtenir le préfixe.( la chaîne la plus longue du squelette carboné doit contenir la double ou triple liaison ). 2- Choisir la terminaison correspondante à la famille. 3- Rechercher les ramifications, les nommer puis les numéroter. 4- La position de la double ou triple liaison se traduit par un autre indice. 4 - Conclusion : RAMIFICATION (S) SQUELETTE CARBONE RADICAL YLE IND. PREFIXE SUFFIXE 2 IND (groupement latéral avec son indice) (chaîne linéaire comprenant la famille) exemple : Ethyle-3 pentène-1 H H H H H H C C C C C H H C H H H H C H H 5 - Exercices : 1 - Dessiner les formules développées des composés suivants : METHYLE-2 BUTANE DIMETHYLE-2,4 HEXANE ETHYLE-3 BUTYNE Donner le nom des composés ayant pour formule développée :

6 Classe : 1ESTH, CO 2 Sciences : Contrôle N 10 Le : I - Qu est-ce qu un hydrocarbure? II - Complète le tableau suivant: Familles Noms Formules générales Caractéristiques Hydrocarbures saturés Hydrocarbures insaturés Alcènes.... III - Qu appelle-t-on isomères? IV - Ecrire les formules développées des isomères du butane. V Donner le nom, la formule brute et la formule développée de l alcyne comportant 5 atomes de carbone H H H VI - Voici la formule développée d un hydrocarbure : H C C C H Quel est son nom? H

7 TRAVAUX DIRIGES Exercice 1 : La composition massique centésimale d un alcane est 83,3% de carbone et 16,7% d hydrogène. 1 - Donner sa formule brute. 2 - Donner les formules semi-développées et les noms des 3 isomères de cet alcane. Exercice 2 : Ecrire les formules développées des hydrocarbures suivants : a - Ethyle-4 méthyle-3 heptane b - Diméthyle-2,3 pentane c - Butyne-1 d - Diméthyle-3,3 pentène-1 e - Méthyle-4 pentyne-2 f - Ethyle-3 méthyle-2 hexène-3 Exercice 3 : Nommer les hydrocarbures dont les formules semi-développées sont : a - C 2 H 5 b - CH 3 CH 3 - CH - C - CH 2 - CH 3 CH 3 - C - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 c - d - CH 3 - CH 2 - C - CH 2 CH C CH 3 CH 3 e - C 2 H 5 f - CH 3 CH 3 - CH 2 - C - C - CH 2 - CH 3 CH 3 - C - C - CH - CH - CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5

8 TRAVAUX DIRIGES Exercice 1 : Ecrire les formules développées des hydrocarbures suivants : a - Ethyle-3 méthyle-4 heptène- 1 b - Diméthyle-2,2 pentane c - Butyne-2 d - Ethyle-4 hexyne-2 e - Méthyle-4 pentène-2 f - Diméthyle-2,3 éthyle-4 hexène-2 Exercice 2 : Nommer les hydrocarbures dont les formules semi-développées sont : a - C 2 H 5 b - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - C - CH 2 - CH 3 CH 3 c - d - CH - C - CH - CH 2 CH C CH 2 - CH 3 CH 3 e - C H 3 f - CH 3 CH 3 - CH 2 - C - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH - C - CH - CH CH 3 C 3 H 7 C 2 H 5

9 Classe : 1CO 2, 1 ESTH SCIENCES : Contrôle N 9 Le : I Qu est-ce qu un hydrocarbure? II - Donner le nom de l alcène contenant 4 atomes de carbone, puis, écrire sa formule développée. III - Quelle est la particularité des alcynes? IV - Ecrire les formules développées des composés suivants : a - Ethyle-2 méthyle-4 hexane b - Diméthyle-2,4 pentène-2 c - Ethyle-3 butyne-1 d - Ethyle-4 hexyne-2 e - Diméthyle-2,3 éthyle-4 hexène-2 V - Nommer les hydrocarbures dont les formules semi-développées sont : a - C 2 H 5 b - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - C - CH 2 - CH 3 CH 3 c - d - CH - C - CH - CH 2 CH C CH 2 - CH 3 CH 3 e - C H 3 f - CH 3 CH 3 - CH 2 - C - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH - C - CH - CH CH 3 C 3 H 7 C 2 H 5

10 Classe : 1 CO 2 ; 1 ESTH SCIENCES : Contrôle N 10 Le : I - Quels sont les atomes qui composent les hydrocarbures?... II - Qu appelle-t-on isomères? III - Le butène admet pour formule brute C 4 H A quelle famille appartient-il? Donner la formule générale correspondant à cette famille Quelles sont les formules développées possibles? ( Nommer les ). IV - Ecrire les formules développées des hydrocarbures suivants : 1 - Diméthyle - 2,3 Butane 2 - Hexène Diéthyle-3,4 hexyne Ethyle-3 Méthyle-4 pentyne-1 V - Nommer les hydrocarbures dont les formules semi-développées sont : 1 - CH = C - CH 2 - CH C 2 H 5 CH 3 - CH - CH - CH - CH 2 - CH CH 2 = C - CH - CH 2 - CH 3 CH 3 C 2 H CH 3 C 2 H 5 CH 3 - CH - CH 2 - CH - CH 3 CH 3 CH 3