A. Composés organiques dont la molécule comporte un atome d oxygène
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- Claudette Sylvie Chrétien
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1 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 1 sur 8 Activités/ Questions professeur Activités/ Réponses Apprenants(es) TRACE ECRITE OBS Chapitre 6 Les composés organiques oxygénés Un composé organique oxygéné est un composé organique dont la molécule comporte, au moins, un atome d oxygène. A. Composés organiques dont la molécule comporte un atome d oxygène I. Les alcools 1. Définition La molécule d un alcool se caractérise par la présence du groupe hydroxyle OH lié à un atome de carbone tétragonal. N.B : les trois autres liaisons du carbone fonctionnel (atome de carbone relié au groupe OH) se font avec des atomes de carbone ou d hydrogène. La formule générale d un alcool est C n H 2n+2 O ou C n H 2n+1 -OH ou R-OH. 2. Classe La classe d un alcool dépend du nombre d atome (s) de carbone lié(s) au carbone Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 1 sur 8
2 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 2 sur 8 fonctionnel. L alcool est dit : Primaire ou de classe I si le carbone fonctionnel est lié à un atome de carbone Secondaire ou de classe II si le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone Tertiaire ou de classe III si le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone N.B. le méthanol CH 3 -OH est classé parmi les alcools primaires 3. Nomenclature Le nom d un alcool s obtient à partir du nom de l alcane correspondant en remplaçant le «e» final par «ol», précédé, entre tirets, de l indice de position du groupe hydroxyle. La chaine principale est la chaine la plus longue contenant le groupe OH. Elle est numérotée de telle sorte que le groupe OH porte l indice le plus petit possible. Exercice d application : Nommer et classer les alcools suivants : II. Les éther-oxydes 1. Définition Un éther-oxyde est un composé organique dont la molécule contient un atome d oxygène directement lié à deux atomes de carbone tétragonaux. Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 2 sur 8
3 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 3 sur 8 La formule générale des éther-oxydes est : C n H 2n+2 O ou C n H 2n+1 -O-C m H 2m+1 ou R-O-R 2. Nomenclature On fait précéder du mot oxyde les noms des deux radicaux R et R qui entourent l atome d oxygène : Il est également admis de donner les noms des radicaux suivis du mot éther : Remarque : L oxyde de diéthyle ou diéthyléther appelé éther éthylique est vendu en pharmacie sous le nom d éther. III. Les composés carbonylés 1. Le groupe fonctionnel carbonyle La molécule d un composé carbonylé se caractérise par la présence du groupe carbonyle formé d un atome de carbone trigonal lié, par une double liaison, à un atome d oxygène. Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 3 sur 8
4 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 4 sur 8 2. Les aldéhydes a) Définition La molécule d un aldéhyde est caractérisée par la présence d un groupe carbonyle lié à un atome d hydrogène : La formule générale des aldéhydes est C n H 2n O ou b) Nomenclature Le nom d un aldéhyde s obtient en remplaçant le «e» final du nom de l alcane par la terminaison «al». La chaine principale est numérotée de façon que le carbone du groupe carbonyle ait l indice Les cétones Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 4 sur 8
5 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 5 sur 8 a) Définition Une cétone est un composé organique dont la molécule contient un groupe carbonyle lié à deux atomes de carbone tétragonaux. C C O La formule générale d une cétone est C n H 2n O. Pour simplifier, on écrit R CO - R ou C R R b) Nomenclature Le nom d une cétone s obtient en remplaçant le «e» final du nom de l alcane par la terminaison «one», précédé, entre tirets, de l indice de position du groupe carbonyle (le plus petit possible). 4. Test d identification des cétones et des aldéhydes B. Composés organiques dont la molécule Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 5 sur 8
6 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 6 sur 8 comporte deux atomes d oxygène I. Les acides carboxyliques 1. Définition La molécule d un acide carboxylique est caractérisée par la présence d un groupe carboxyle - COOH ou O C O H La formule générale d un acide carboxylique est R COOH ou C n H 2n O Nomenclature Le nom d un acide carboxylique s obtient en remplaçant le «e» final du nom de l alcane correspondant par la terminaison «oïque», l ensemble étant précédé du mot «acide». la chaine est numérotée de façon que le groupe carboxyle porte l indice 1. II. Les esters 1. Définition Les esters sont des dérivés d acides carboxyliques, de formule brute C n H 2n O 2 soit : Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 6 sur 8
7 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 7 sur 8 2. Nomenclature Pour nommer un ester de formule générale R 1 COO R 2, on remplace la terminaison «oïque» du nom de l acide dont il dérive par la terminaison «oate», ensuite on nomme le radical R 2. C. Fonctions multiples 1. Polyènes Composés comportant plusieurs fonctions alcènes CH 2 = CH - CH = CH 2 : buta-1,4-diène 2. Polyols Composés comportant plusieurs fonctions alcools CH 2 OH CH 2 OH : éthanediol (glycol) CH 2 OH CHOH - CH 2 OH: propane-1,2,3-triol (glycerol) 3. Polyacides Composés comportant plusieurs fonctions acides COOH COOH : acide oxalique Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 7 sur 8
8 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 8 sur 8 COOH CH 2 - COOH acide malonique Première D - Chimie Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 8 sur 8
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