Chapitre 23 : Les réactions de condensation Mécanisme général des réactions de condensation de composés carbonylés 140

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1 APITE 23 : LE EATI DE DEATI hapitre 23 : Les réactions de condensation Mécanisme général des réactions de condensation de composés carbonylés 140 Pour que la réaction fonctionne, il faut que le composé carbonylé possède au moins un hydrogène en α ondensation aldol Mécanisme de la condensation aldol : ondition : il faut un hydrogène en alpha du groupe carbonyle (ne marchera pas avec du formaldéhyde par exemple). La réaction est sensible aux effets stériques, il faudra donc que le carbone α ne soit pas trop encombré ompétition entre condensation aldol et substitution en α Pour favoriser une réaction de condensation, on mettra 0.05éq. de base pour «limiter» la formation d énolate. Pour favoriser une réaction de substitution, on utilisera 1éq. de base et on ajoutera le composé carbonylé goutte à goutte afin qu il n y en ai jamais un excès (et donc eviter qu une molécule qui n aurais pas réagi avec la base réagisse avec une espèce déprotonée et donner le produit aldol. égio-sélectivité de la réaction d énolisation : i l on effectue un contrôle thermodynamique, on formera l énolate avec la double liaison la plus substituée. Par contre, si l on effectue un contrôle cinétique (ajoute goutte à goutte dans une solution froide de base), on arrachera le proton le plus accessible et on formera donc la liaison double la moins subsituée Déshydratation des aldols : synthèse d énone 147 atalyse basique : - En milieu basique, - n est pas un trop mauvais groupe partant. 21

2 APITE 23 : LE EATI DE DEATI atalyse acide : 2 La première étape est une tautomérie céto-énolique catalysée par un acide. n formera toujours l énone conjuguée qui est plus stable econnaître un produit aldol Les 2 motifs suivants peuvent provenir d une condensation aldol : éactions aldol mixtes 150 es réactions ont peu d intérêt car elles donne un mélange de 4 produits (2 produits symétriques et 2 produits mixtes). Mais il y a 2 exceptions : éaction du benzaldéhydes : n va tout d abord déprotoner la cétone (le benzaldéhyde n a pas d hydrogène en α) et ensuite l énolate ainsi former va attaquer la fonction aldéhyde (qui est plus réactive qu une cétone). 3 a éaction de l acétoacétate d éthyle : Ici, on va jouer sur la différence d acidité, l hydrogène en α de l acétoacétate est nettement plus acide, c est donc celui-ci qui sera déprotoner préférentiellement. Et a Et éaction aldol intramoléculaire 151 i la solution est /- diluée, on aura une réaction intramoléculaire, si par contre la solution est plus concentrée, ce sera plutôt la réaction intermoléculaire qui sera favorisée. 3 3 a Ethanol

3 APITE 23 : LE EATI DE DEATI éactions analogues à la condensation aldol 152 n va pouvoir faire des condensations entre des composés possédant des hydrogènes acides en α d un groupe stabilisant et un composé carbonylé. n va pouvoir donc condenser un nitrile, un anhydride ou un composé nitro avec des composés carbonylés. Exemple : la réaction de Knoevenagel encombrés. ondensation entre le malonate de diéthyle et des aldéhydes ou cétones non 2 ( 2 Et) 2 a - Et, Ethanol 2 Et 2 Et 3 T >> La seconde étape est une décarboxylation éaction de condensation de laisen a - Et Et 2. 3 Et - Et 2 3 Et Et 3 2 Et 3 Et Et 3 Et Et 2 Et - Et Et 2 est la déprotonation de l acétoacétate qui est la force motrice de la réaction éaction de laisen mixte 154 omme pour les condensations aldol, les condensations de laisen mixtes ne sont pas très intéressante car elles donnent aussi un mélange de 4 produits. Mais il y a aussi quelques exceptions : Benzoate Formiate xalate 22 condensation sélective En général, on mettra un excès d accepteurs (Benzoate, formiate, oxalate). 23

4 APITE 23 : LE EATI DE DEATI ondensation de laisen intramoléculaire : yclisation de Dieckmann Encore une fois, pour que la réaction intramoléculaire se fasse bien, il faut que la solution soit diluée. 1. a - 3, a ette réaction est très intéressante car elle permet de former des composés cycliques fonctionnalisés. Benzoination des aldéhydes 2 a, Et, 2 Benzoine 6 5 Etape 1 : formation d une cyanhydrine : Etape 2 : Déprotonation en position benzylique : Etape 3 : Attaque nucléophile de l aldéhyde de départ :

5 APITE 23 : LE EATI DE DEATI Etape 4 : Déprotonation et perte de l ion cyanure : ondensation apparentées à la benzoination Dimérisation catalytique des aldéhydes en α-hydroxycétone Pour faire cette réaction on va utiliser un sel de thiazolium (du thiazole sur lequel on a greffer une longue chaîne apolaire pour assurer la solubilité dans une phase organique apolaire. e sel servira de catalyseur. X Thiazole el de thiazolium L hydorgène en α de l atome de soufre et d azote a un caractère acide (pka de l ordre de 20) car il est fort bien stabilisé par résonance : - Etape 1 : déprotonation de l ion thiazolium Etape 2 : Attaque nucléophile par le catalyseur 2 ' ' Etape 3 : Formation de l anion alcanoyle masqué - ' - ' ' ' pka=25 La déprotonation n est pas aisée, mais l espèce formée est très bien stabilisée par résonance. Etape 4 : Attaque nucléophile sur l aldéhyde de départ. 2 ' ' ' ' ' ' Etape 5 : libération de l α-hydroxycétone - ' ' ' ' ' ' 25

6 APITE 23 : LE EATI DE DEATI n peut remarquer qu il y a une certaine analogie entre les 2 mécanismes. Dans les 2 cas on a recourt à un catalyseur, dans le premier cas il s agit d un ion cyanure et dans le second un sel de thiazolium. e sel va permettre de rendre le d un aldéhyde relativement acide alors qu en temps normal il ne l est pas. éarrangement benzylique ette réaction va permettre de transformer une α-di-cétone en un acide carboxylique α-hydroxylé. ela fonctionne pour le glyoxal, des aldéhydes α-cétonique et des α-dicétones (ils réagissent avec - a température assez élevée) éaction de Michael T Et Et 3 Et aEt, Et Et - Et Et 3 Et - Donneur et accepteur de Michael : Et Et Le donneur sera un précurseur d énolate tandis que l accepteur sera un composé carbonylé α,β-insaturé qui subira l attaque du donneur en β. Quelques exemples de donneurs et d accepteurs de Michael : Accepteurs de Michael Donneur de Michael 2 Propènale 2 Β-dicétone Propènoate d éthyle 223 Β-céto-ester 2 Propènenitrile Ester malonique 2 () 3 3-Butèn-1-one () 2 Β-céto-nitrile 2 2 itroéthylène 22 omposé nitro 2 () 2 Propènamide 3 3 Encore une fois, lorsque l on effectuera un contrôle thermodynamique, on déprotonera de manière à former l énolate le plus stable. 26

7 APITE 23 : LE EATI DE DEATI Annelation de obinson 165 ette méthode de synthèse va permettre de synthétiser des systèmes polycycliques (y compris des stéroïdes). chéma général : Addition de Micheal 2 (Bel exemple pg. 165) ondensation aldol 2 ondensation des énamines 166 ynthèse des énamines : ' ' ' 2 cf. cours de premier Bac La réaction de torck 167 L énamine a des similarités avec l énolate : Elle porte aussi un carbone a caractère nucléophile et va permettre de faire une réaction similaire à la réaction de Michael tout en étant plus douce que si on passait par un énolate. 2 () 3 2 () () () 3 27

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