CHIMIE ORGANIQUE. 5 e édition. Notions fondamentales

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1 richard huot gérard-yvon roy CHIMIE ORGANIQUE Notions fondamentales 5 e édition revue et corrigée

2 Chimie organique Notions fondamentales 5 e édition Richard Huot Gérard-Yvon Roy Fides Éducation (Tous droits réservés)

3 Chapitre 5 Les hydrocarbures Alcanes Alcènes Alcynes

4 Hydrocarbures Saturés Insaturés acycliques (alcanes) cycliques (cycloalcanes) alcènes alcynes hydrocarbures benzéniques

5 Hydrocarbures Saturés Insaturés acycliques (alcanes) cycliques (cycloalcanes) alcènes alcynes hydrocarbures benzéniques sp 3 sp 3 sp 2 sp sp 2 C n H (2n+2) C n H (2n) C n H (2n) C n H (2n-2) variable

6 Hydro-Carbures Polarité = négligeable = moins de possibilités de former des liaisons intermoléculaires, surtout si M faible

7 Petits hydrocarbures = gazeux Méthane, éthane, propane, butane = gaz à T ambiante, (20-25 C).

8 Chaîne carbonée + longue = liaisons de London plus fortes = liquides...de plus en plus visqueux... = solides (17 C et +)

9 Nombre de carbones Nom 5.2 F 171 ( C) Progression 1 méthane du point de fusion selon le nombre de C éthane - 183,3 propane - 189,7 butane - 138,4 pentane hexane - 95 heptane - 90,6

10 Progression du point Nombre de carbones Nom F ( C) octane - 56,8 nonane - 51 décane - 29, de fusion selon le nombre de C undécane - 25,6 dodécane - 9,6 pentadécane 10 eicosane 36,8 triacontane 65,8

11 État physique: dépend aussi de la structure chimique. Si ramifications = diminution de l'efficacité des liaisons de London. = plus volatils

12 Éb des pentanes en relation avec leur degré de ramification CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 pentane Éb 36,1 C CH 3 CH 3 C CH3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 2-méthylbutane (isopentane) Éb 27,8 C CH 3 2,2-diméthylpropane (néopentane) Éb 9,5 C

13 Nom de l'alcane C 6 H 14 Structure F ( C) Éb ( C) Masse volumique à 20 C (g/ml) hexane CH 3 [CH 2 ] 4 CH , méthylpentane 2-méthylpentane (isohexane) 2,3-diméthylbutane CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CHCH ,3 0, ,7 60,3 0, ,5 58,0 0,6616 2,2-diméthylbutane (néohexane) CH 3 CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3-99,9 49,7 0,

14 HC saturés = + importants au point de vue économique = pétrole (source) HC insaturés = plus réactifs. Ouvrent la porte aux autres fonctions = pétrochimie (transformations)

15 Pétrole = surtout HC saturés acycliques à chaînes relativement longues. En raffineries, ces HC = transformés en alcanes, alcènes et composés benzéniques.

16 Tour de distillation Distillation du pétrole brut Éb C Éb >350 C C 15 C 25 C 20 C 30 Gazole Huiles lubrifiantes diesel et huile à chauffage - principale source pour le craquage en alcènes (peuvent être craquées en fractions plus légères) pétrole brut préchauffé Éb >350 C résidu C 20 C 30 >C 30 Huiles lourdes (mazout) - peuvent être craquées en fractions plus légères - carburant pour centrales thermiques ou chaudières industrielles et/ou institutionnelles Paraffines (cires) Asphalte, goudron (bitume, brais) - pavage, recouvrement de toîtures

17 Tour à distillation Éb < 20 C Distillation du pétrole brut 5.3 CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C4 H10 Gaz Le plus souvent brûlés à cause du coût élevé de leur récupération. C 4 H Le butane,, est récupéré en hiver pour augmenter la volatilité de l'essence automobile. Éb C Éb C C 4 C 10 Naphte légère (straight run gazoline) essence automobile Naphte lourde acycliques, cycliques, un peu d'aromatiques Éb C C 9 C 16 Kérozène huile à chauffage et carburant pour avions

18 C 6 H 12 HIST Cyclohexane = synthétisé en 1894 = isolé du pétrole en 1895, C 6 H 6 70 ans après la découverte du benzène par Faraday en Aujourd'hui surtout fabriqué par hydrogénation catalytique du benzène 90% sert à la fabrication du nylon-6,6 ou 6.

19 Raffinage du pétrole et pétrochimie 5.4 Raffinage = transformer certaines fractions de la distillation (gaz, naphte et gazole) en matériaux de base pour la pétrochimie. Principales étapes de ces transformations: Craquage et le reformage 174

20 Craquage = brise les HC à longue chaîne en fragments plus petits Reformage = nouveaux HC (souvent aromatiques) ayant sensiblement le même nombre de C ou un peu plus que les composés de départ.

21 Raffinage du pétrole et pétrochimie Gazole Naphte Craquage Craquage Réformage CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 alcènes primaires CH 3 CH 3 CH 3 aromatiques primaires

22 Craquage et reformage = chauffage à haute T (~ 500 C) + catalyseurs variés, = réactions de pyrolyse. = réactions de type radicalaire = rupture de liaisons C C et C H = production d'un mélange complexe d'alcanes et d'alcènes.

23 Pyrolyse du pétrole quatre réactions radicalaires rupture de chaîne déshydrogénation isomérisation cyclisation + déshydrogénation

24 1. Rupture de chaîne: bris d'une liaison carbone-carbone pour former un alcane et un alcène plus courts. CH 3 [CH 2 ] 10 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH3 [CH2 ]4 CH3 hydrocarbure à 12C + deux hydrocarbures à 6C

25 2. Déshydrogénation: l'élimination d'une molécule d'hydrogène provoque la formation d'un alcène CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 hexane hex-1-ène + H 2

26 3. Isomérisation: la création d'une ramification produit souvent des substances plus volatiles CH 3 CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 hexane 2-méthylpentane Éb 69 C Éb 60,3 C

27 L'isomérisation de l'octane peut produire l'essence de référence pour la détermination de l'indice d'octane. Celui de l'isooctane (2,2,4 triméthylpentane) = 100 arbitrairement CH 3 [CH 2 ] 6 CH 3 octane (indice d'octane: -19) CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 C CH 3 CH 3 isooctane (indice d'octane: 100)

28 Indice d'octane = mesure des propriétés antidétonantes d'une essence; = son aptitude à resister au cognement. Cognement = auto-allumage de l'essence qui s'enflamme prématurément dans la chambre de combustion (température élevée).

29 4. Cyclisation accompagnée de déshydrogénation Exemple, la transformation de l'hexane en benzène CH 3 [CH 2 ] 4 CH H 2 hexane (indice d'octane: 25) benzène (indice d'octane: 106)

30 Les catalyseurs = zéolithes, aluminosilicates sodiques, + Pt, Ni ou W et souvent en présence de H 2. Le benzène = produit fondamental dans l'industrie chimique. Ses atomes H peuvent être remplacés pour produire plusieurs substances d'usage courant (toluène, phénol, polystyrène, T.N.T., etc.).

31 Lors du craquage, gaz formés = propane et butane surtout. Polymérisation catalytique 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 propane (gaz) hexane (liquide)

32 Reformage CH 3 CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3 heptane PtSiO 2 Al 2 O 3 H C (20 atm.) = solvants ou combustibles toluène = matières premières de la pétrochimie. Toluène ==> plastiques, teintures, médicaments etc.

33 Plusieurs produits obtenus du craquage et du reformage contiennent des impuretés principale = S

34 S = extrait des HC par divers procédés L'hydrogène ajouté aux réactions de pyrolyse permet de former de l'ammoniac avec les résidus azotés et du sulfure d'hydrogène avec le S. Ces deux gaz sont facilement éliminés.

35 Une fois séparées, et souvent modifiées par le raffinage, les composantes du pétrole deviennent les pierres d'assise de ce qu'on appelle la pétrochimie, i.e. la fabrication de plusieurs milliers d'autres substances organiques de synthèse.

36 Composés organiques que nous utilisons (produits pharmaceutiques, plastiques, fibres textiles synthétiques, etc.) = à partir de l'éthylène, du propène, des butènes, du benzène et de ses quelques dérivés

37 Synthèse des hydrocarbures Hydrocarbures saturés (alcanes) l'hydrogénation catalytique, la condensation de deux halogénures

38 L'hydrogénation catalytique = hydrogène gazeux + catalyseur. Catalyseur = très souvent un métal (poudre fine) Pt, Ni ou Pd. Palladium = un peu moins efficace.

39 Rupture homolytique de liaisons Addition radicalaire de H 2 (g) sur les hydrocarbures insaturés. S applique aussi aux halogénures par la substitution radicalaire.

40 H H H H rupture homolytique catalyseur H* H* catalyseur catalyseur. H +. H Les deux radicaux libres hydrogène ainsi formés se fixent simultanément (et du même côté) sur les liaisons multiples.

41 C. H 5.5 Addition cis C C C. H H H 178 Métal L'alcène = plan dans la région de la liaison double Radicaux libres hydrogène = se fixent d'un seul côté de ce plan.

42 Hydrogénation d'un composé insaturé H H C C H 2 C C Ni alcène alcane

43 Alcyne: addition de H 2 (g) catalysée par Pt ou Ni conduit aussi à l'alcane correspondant Palladium = la réduction peut s'arrêter à l'alcène H H H 2 C C alcène Pd catalyseur de Lindlar C C alcyne. Catalyseur de Lindlar = palladium précipité sur du carbonate de calcium et traité par de l'acétate de plomb et de la quinoléine.

44 H H H H H C C 2 H 2 C C C C Ni Ni H H alcyne alcène alcane

45 CH 3 CH CH 2 CH 3 C C propène H 2 Pd catalyseur de Lindlar propyne H CH 3 C C H CH 3 CH 2 CH 3 Ni propyne H 2 propane

46 Addition radicalaire = formation de deux radicaux libres (H H) à la surface du catalyseur. Se fixent simultanément du même côté de la liaison double. Addition cis

47 H H H 3 C H H 2 C C Pt H CH 3 H H (E )-but-2-ène CH 3 CH 3

48 Hydrogénation d'un halogénure (substitution radicalaire) R X H 2 Pd R H + HX CH 3 CH 2 Br bromoéthane H 2 Pd CH 3 CH 3 éthane + HBr

49 Condensation de deux halogénures Réaction de Wurtz = halogénure +métal actif (sodium) Condensation des deux chaînes carbonées de l'halogénure. 2 R X + 2 Na R R + 2 NaX alcane

50 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2 Na bromopropane 3 carbones CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH NaBr hexane 6 carbones

51 CH 3 Br + CH 3 CH 2 Br 2 Na CH 3 CH 3 éthane + CH 3 CH 2 CH 3 propane + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butane + 2 NaBr

52 Synthèse des alcènes base R X C C forte halogénure alcène R OH acide anhydre C C alcool alcène

53 5.6 Pour une élimination...à 181 partir d un halogénure... l'ion hydroxyde l'ion amidure un ion alcoolate HO NH 2 RO = bases fortes

54 L'élimination sur un alcool... en présence d'un acide (H 2 SO 4 conc. ou H 3 PO 4)

55 Mécanisme en une étape = E2 = bimoléculaire = favorisé par substrats primaires et solvants non ionisants (benzène, cyclohexane ou autre solvant peu ou non polaire).

56 C Y Z C Élimination E2 1 1 vitesse de réaction = k [ substrat ] x [ réactif ] + + Nu Y + Nu mécanisme concerté (une seule étape) Y et Z = groupements amovibles. Y = très souvent un hydrogène Z= élément plus électronégatif que le carbone (ou groupe d'atomes) C C _ Z

57 Nu = donneur d'électrons (nucléophile) se comporte comme une base Attention! si l'élimination s'effectue sur un alcool, Z = OH et le réactif doit être un acide Groupements amovibles Z O X OH O C R + NR 3

58 Exemple d élimination E CH 3 CH H Br CH 2 1-bromopropane un halogénure primaire + + K OH _ base forte CH 3 CH CH 2 propène + H 2 O + KBr

59 Mécanisme en deux étapes = E1 = favorisé par substrats 3 et solvants ionisants (eau, éthanol ou autre solvant polaire). Passe par l'intermédiaire d'un carbocation.

60 Élimination E mécanisme en deux étapes passant par la formation d'un carbocation vitesse de réaction = k [ substrat ] 1 Z C C C Y C carbocation + Nu Y (lent) (rapide) C + Nu Y + C _ Z

61 Vitesse de réaction = proportionnelle à la concentration du seul substrat. Réaction d'ordre 1 ou unimoléculaire.

62 CH 2 H Cl C Exemple d élimination E1... CH 3 CH 2 CH 3 H + C CH 3 CH Na OH _ chloro-2-méthylpropane un halogénure tertiaire base forte en solution aqueuse CH 2 2-méthylpropène C CH 3 CH 3 + H 2 O + NaCl

63 Première étape = substrat 3 = carbocation favorisé/stabilisé par l'eau (solvant polaire). Élimination complétée par l'attaque de HO (favorisée par la formation d'eau, acide très faible)

64 Fin de la première partie

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