EXAMEN DE FIN D ÉTUDES SECONDAIRES 2018 BRANCHE SECTION(S) ÉPREUVE ÉCRITE CHIMIE B, C Durée de l épreuve : 3 heures Date de l épreuve : 11 juin 2018 QC: 22 (question de cours), ANN:20 (application non-numérique), AN:18 (application numérique) I) Synthèse d un ester (22P) Un ester à odeur d orange, de formule brute C 10H 20O 2, est synthétisé à partir de deux composés organiques A et B en milieu acide. A réagit avec le dichromate de potassium pour former un composé C. C précipite avec la DNPH et rougit le réactif de Schiff. 1) Discuter les fonctions chimiques des molécules A et C et en déduire la fonction chimique de B. (ANN 2) 2) Dresser l équation générale de l oxydation de A avec le dichromate de potassium. Détailler les nombres d oxydation importants ainsi que les demi-équations de l oxydation et de la réduction. (ANN 4) 3) La masse molaire de C vaut 128 g/mol. Déterminer la formule en bâtonnets de A, sachant qu il s agit d un composé saturé et non-ramifié. Nommer le composé. En déduire la formule semi-développée de B. (AN 1+ANN2) 4) Écrire la formule en bâtonnets de l ester formé par A et B et le nommer. (ANN 2) 5) Détailler le mécanisme de l estérification en utilisant des formules généralisées. (QC 6) 6) Comment peut-on optimiser la synthèse de l ester qui est une réaction d équilibre? Détailler les 3 voies d optimisation. (QC 3) 7) Proposer une autre voie de synthèse de l ester qui implique une réaction complète. Détailler les équations des deux réactions nécessaires. (QC 2) 1 / 5
II) Aromaticité et nitration des cycles aromatiques (15P) 1) Discuter la formation du nuage électronique π dans le noyau benzénique et les conséquences pour la réactivité qui en découlent. (QC 6) 2) Donner tout le mécanisme de la mononitration du benzène à partir des réactifs jusqu aux produits finaux. (QC 5) 3) On propose de nitrer le phénol représenté ci-contre. Trouver quels isomères de position sont formés préférentiellement lors de la mononitration du phénol. Justifier de façon détaillée votre raisonnement. (ANN 4) III) L acide lactique (13P) L acide lactique est utilisé comme précurseur d une famille de matières plastiques biodégradables, souvent utilisées pour l impression en 3D. L acide lactique polymérisé, le PLA (polylactic acid), ainsi formé peut présenter des caractéristiques très différentes dû au fait que l acide lactique est une molécule chirale. 1) Représenter les énantiomères de l acide lactique en formules spatiales et les nommer suivant CIP. (ANN 2) 2) Pour former un PLA on utilise un mélange racémique. Comment peut-on déterminer expérimentalement qu il s agit d un mélange racémique? Justifier votre réponse. (ANN2) 3) Représenter l énantiomère R en projection de Fischer en expliquant votre démarche (ANN 2) 4) Une solution aqueuse, issue de la fermentation bactérienne d amidon, a une concentration massique de 2,7g d acide lactique par litre. a) Calculer le ph de cette solution (AN 3) b) Afin d amorcer la polymérisation, il faut un ph de 4,17 pour que le catalyseur fonctionne de façon optimale. Quel volume de solution NaOH 0,05M faut-il ajouter à 0,67L de la solution d acide lactique pour atteindre cette valeur du ph? (AN 4) IV) Acides et bases (10P) 1) Calculer le ph des solutions aqueuses suivantes : a. Un litre de solution d acide nitrique (préparée par dilution de 8mL d acide nitrique pur, masse volumique de l acide nitrique pur = 1,51 g/cm 3 ) (AN 2) b. Une solution 0,2M d ammoniac (AN 2) c. Une solution FeBr 3 préparée par dissolution de 0,17mol dans un volume de 218mL de solution. (AN 3) 2) Un patient à brûlure d estomac veut soulager ses symptômes en ingérant un médicament à base d hydroxyde de calcium. Calculer le nombre de comprimés nécessaires à faire passer le ph de 1 à 2, sachant que l estomac contient 0,8L d acide chlorhydrique. Chaque comprimé contient 5300mg d hydroxyde de calcium. (AN 3) 2 / 5
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138,9 140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 Lanthanides La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Actinides Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No groupes principaux TABLEAU PERIODIQUE DES ELEMENTS groupes principaux I II III IV V VI VII VIII 1,0 4,0 1 H He 1 2 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2 2 Li Be B C N O F Ne 3 4 5 6 7 8 9 10 23,0 24,3 groupes secondaires 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9 3 Na Mg Al Si P S Cl Ar 11 12 III IV V VI VII VIII I II 13 14 15 16 17 18 39,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8 4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 (97) 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3 5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 132,9 137,3 175,0 178,5 180,9 183,9 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 (209) (210) (222) 6 Cs Ba Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 55 56 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 (223) 226,0 (260) (261) (262) (266) (264) (269) (268) (281) (272) (285) (289) (293) 7 Fr Ra Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Fl Lv 87 88 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 114 116 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 227,0 232,0 231,0 238,0 237,0 (244) (243) (247) (247) (251) (254) (257) (258) (259) 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 5 / 5