A1 activité 4 Spectres RMN prérequis : spectres IR, familles organiques sites : http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi http://www.uel.education.fr/consultation/reference/chimie/spectro/index.htm les spectres IR ci dessous sont respectivement ceux du propan-2-ol, propan-1-ol et de l'éthanol. 1) Quels sont les nombres d'ondes (> 1500 cm-1) des raies visibles sur ces spectres IR? 2) De quelles liaisons sont elles caractéristiques? (attribuer à chaque raie le type de liaisons concernées) 3) L'étude d'un spectre IR est elle le meilleur moyen pour différencier ces molécules? (A développer) On peut obtenir des spectres RMN en utilisant la résonance magnétique nucléaire (RMN). Les spectres présentés sont des spectres RMN du proton (ou élément H). En abscisse on étudie le déplacement chimique. Les raies observées ne caractérisent que les éléments hydrogène et le déplacement observé dépend de l environnement du proton étudié. On n'étudiera pas le moyen d'obtenir ce type de spectre mais de les interpréter.
4) L'étude des spectre RMN permet-elle de différencier ces molécules? (A développer) 5) On étudie maintenant le spectre RMN du propan-1-ol. Sur le document on a déjà attribué des raies aux groupes A,B, et D. On peut s'apercevoir qu'à chaque groupe est attribué une raie ou un paquet de raies dont les déplacements chimiques en PPm sont détaillés. a) Que contient forcément un groupe? omment repérer un groupe? b) indiquer le nombre de raies par groupes. 6) Les protons voisins sont les protons placés sur les carbone reliés au groupe étudié. Il faut aussi que le groupe étudié contienne l'élément a) ombien de protons voisins a le groupe A? ombien de raies le spectre attribue-t-il au groupe A? b) Faire le même travail pour les autres groupes. c) En déduire comment prévoir le nombre de raies attribuées à un groupe. 7) Que montrent les intégrales? 8) Pour le propane-2ol et l'éthanol, repérer les différents groupes, attribuer les raies à ces groupes, justifier le nombre de raies par groupe. 9) Pourquoi ces spectres RMN permettent-ils de repérer plus facilement les molécules d'une même famille organique?
9)Attribuer chaque spectre à une molécule. Le déplacement chimique a tendance à augmenter si les protons ont à proximité des éléments électronégatifs.
orrigé 1) Une des raies a un nombre d'onde de 2950 cm -1 et la deuxième de 3350 cm -1. 2) ela correspond respectivement, d'après les tables, au liaisons -H et O-H des alcools. 3) es trois familles appartenant à la famille des alcools, présentent des raies de même nature. Des spectres IR one permettent pas de les distinguer facilement. 4) Au contraire, les spectres RMN permettent de les différencier, car l'aspect de ces spectres est nettement différent d'une molécule à l'autre 5) a) un groupe contient forcément des protons (élément H). Un groupe est constitué d'un élément associé à un ou plusieurs protons. b) groupe A : 3 raies ; groube B : 6 raies ; groube : 3raies ; groube D : 1 raie 6) a) b) groupe A : 2 protons voisins ; groupe B : 5 protons voisins ;groupe : 2 protons voisins ;groupe A :0 proton voisin ; c) Le nombre de raies pour un groupe est donc le nombre de proton voisin + 1 7) Les intégrales montrent la proportion de protons du groupe. Elles montrent le plus souvent le nombre de protons par groupe, mais ce n'est pas toujours le cas. 8) A B A A B Le groupe n'a pas de proton voisin et ne contient qu'un proton : 1 raie et intégrale 1 Le groupe B a 6 protons voisins et contient 1 proton : 7 raies et intégrale 1 Le groupe A a 1 protons voisin et contient 3 proton : 2 raies et intégrale 3 mais la symétrie que les deux groupes A se comportent de la même façon donc leurs raies se superposent et l'intégrale monte à 6 A B A B Le groupe n'a pas de proton voisin et ne contient qu'un proton : 1 raie (et intégrale 1) Le groupe B a 3 protons voisins et contient 2 protons : 4 raies (et intégrale 2)
Le groupe a 2 protons voisins et contient 3 protons : 3 raies (et intégrale 3) 9)Attribuer chaque spectre à une molécule. Le déplacement chimique a tendance à augmenter si les protons ont à proximité des éléments électronégatifs.